Kell hüdratsioonireaktsioonid aastal alkadieenid nemad on liitumisreaktsioonidehk veemolekuli komponendid (hüdroonium ja hüdroksiid) lisatakse alkadieenile.
Sina alkadieenid on süsivesinikud, millel on avatud ahel ja kaks kaksiksidet (moodustunud sigmast ja pi-st) süsinike vahel, nagu näeme järgmises struktuuris:
Alkadieeni struktuurivalem
jaoks hüdratsioonireaktsioon alkadieenides viiakse läbi, on hädavajalik, et kaksiksidemes olev pi-seos puruneks kuumuse ja väävelhappe (H2AINULT4). Pi-sideme purunemisega ilmub kaks sidumiskohta, mõlemad ühel kaksiksidemega seotud süsinikul.
Seondumiskohtade tekkimine koos pi seondumise häirimisega
Seondumiskohtade ilmumine alkadieenmolekulile on ioonide (H+ ja oh-) lisatakse alkadieenile veest, moodustades näiteks dialkooli (alkohol kahe hüdroksüülrühmaga).
H lisamine+ ja oh- alkadieeni struktuuris
MÄRGE: H lisamine+ ja oh- alkadieenstruktuuris järgib Markovnikovi reegel, st H+ seondub enim hüdrogeenitud süsinikuga ja OH- seondub vähem hüdrogeenitud süsinikuga.
Näide Markovnikovi reegli rakendamisest alkadieenide hüdratatsioonis
Kuna kaksiksidemete asendi suhtes on erinevaid alkadieenide tüüpe, võib alkadieeni hüdratatsioon moodustada erinevaid ühendeid. Vaadake järgmisi juhtumeid:
→ Akumuleerunud või kondenseerunud alkadieen
See on alkadieen, millel on kaks kaksiksidet, mis hõlmavad samaaegselt kolme aatomit see tähendab, et sidemetes osalevaid süsinikke ei eraldaks üksiksidet kahekordistab.
Akumuleeritud alkadieeni struktuurivalem
Vahelduva alkadieeni hüdratsioonireaktsiooni käigus purunevad pi-sidemed, milleks on H+ hüdrogeenitud süsinikele ja OH-le- lisada vähem hüdrogeenitud süsinikele:
Kogunenud alkadieeni hüdratsioonireaktsiooni võrrand
Meil on nii, et akumuleeritud alkadieeni hüdratatsiooni korral saab sama süsinikuaatom kaks hüdroksüülrühma, moodustades kaksikalkoholi, mis on ebastabiilne struktuur.
Kaksiku struktuur moodustas alkoholi
Kuna kaksikalkohol on ebastabiilne, moodustub meil kahe hüdroksüüli komponentidega veemolekul ja tekib süsiniku ja hapniku vahel pi-side.
Ketooni moodustumine kaksik-alkoholist
Seetõttu põhjustab akumuleeritud alkadieenide hüdratsioonireaktsioon a ketoon.
→ Konjugeeritud või alternatiivne alkadieen
See on alkadieen, millel on kaks kaksiksidet, mis hõlmavad samaaegselt nelja süsinikuaatomid, see tähendab, et sidemetes osalevaid süsinikke eraldab üksikside kahekordistab.
Vahelduva alkadieeni struktuurivalem
Vahelduvates alkadieenides toimub nende kaksiksideme resonants. Seega muudavad pi-sideme elektronid positsiooni (punased nooled), nagu järgmisel diagrammil:
Skeem, mis kujutab resonantsi vahelduvas alkadieenis
Meil on üldiselt kaksikside välimus täpselt süsinike vahel, kus need kaksikud varem olid ja kahe sidumiskoha loomine, üks igale süsinikule, mis enam kaksiksidet ei loo (näites süsinikud 1 ja 4). Ahela süsinikud 1 ja 4 saavad H+ ja oh- veest.
Osaline hüdratsioon vahelduvas alkadieenis
Pärast resonantsi katkeb uue kaksiksideme pi-side ja H+ ja oh- lisatakse alkadieenimolekulile. OH lisatakse süsinikule, mis on esimesele lisatud OH rühmale kõige lähemal, kuna see läbib rühma elektroonilist külgetõmmet, mis on rohkem elektronegatiivne.
Hüdratatsiooni lõpetamine vahelduvas alkadieenis
Resonantsi tõttu ütleme, et vahelduv alkadieen hüdratiseerus 1,4, moodustades dialkooli.
→ Alkadieen isoleeritud
See on alkadieen, millel on kaks kaksiksidet, mis hõlmavad samaaegselt vähemalt viit aatomit. süsinikku, see tähendab, et sidemetes osalevaid süsinikke eraldab vähemalt kaks üksiksidet kahekordistab.
Eraldatud alkadieeni struktuurivalem
Eraldatud alkadieeni hüdratsioonireaktsiooni käigus purunevad pi-sidemed, H+ hüdrogeenitud süsinikele ja OH-le- lisada vähem hüdrogeenitud süsinikele.
Eraldatud alkadieeni hüdratsioonireaktsiooni võrrand
Seetõttu on eraldatud alkadieeni lisamisel ainult diaalkoholi moodustumine.
Minu poolt. Diogo Lopes Dias
Allikas: Brasiilia kool - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm