Orgaanilised funktsioonid rühmitavad sarnaste omadustega süsinikuühendeid.
Kuna süsiniku kaudu moodustub arvukalt aineid, kasutatakse seda teemat laialdaselt eksamites orgaanilise keemia alaste teadmiste kontrollimiseks.
Selle peale mõeldes kogunesime 10 küsimust Vaenlased ja sisseastumiseksamid, et saaksite proovida oma teadmisi funktsionaalrühmi iseloomustavate erinevate struktuuride kohta.
Kasutage ka resolutsiooni kommentaare, et teema kohta veelgi rohkem teada saada.
Sisseastumiseksami küsimused
1. (UFRGS) Orgaanilistes ühendites on lisaks süsinikule ja vesinikule väga sageli hapnikku. Märkige alternatiiv, kus kõik kolm ühendit sisaldavad hapnikku.
a) formaldehüüd, äädikhape, etüülkloriid.
b) trinitrotolueen, etanool, fenüülamiin.
c) sipelghape, butanool-2, propanoon.
d) isooktaan, metanool, metoksüetaan.
e) isobutüülatsetaat, metüülbenseen, hekseen-2.
Õige alternatiiv: c) sipelghape, butanool-2, propanoon.
Funktsioone, mille koostis on hapnik, nimetatakse hapnikufunktsioonideks.
Allpool on toodud ühendid, mille funktsionaalses rühmas on hapnik.
a) VALE. Etüülkloriidil pole hapnikku.
| Ühend | Orgaaniline funktsioon |
| Formaldehüüd | Aldehüüd: R-CHO |
| Äädikhape | Karboksüülhape: R-COOH |
| Etüülkloriid |
Alküülhalogeniid: R-X (X tähistab halogeeni). |
b) VALE. Fenüülamiinil pole hapnikku.
| Ühend | Orgaaniline funktsioon |
| Trinitrotolueen | Lämmastikühend: R-NO2 |
| Etanool | Alkohol: R-OH |
| Fenüülamiin | Amin: R-NH2 |
c) ÕIGE. Kõigis kolmes ühendis on hapnik.
| Ühend | Orgaaniline funktsioon |
| Sipelghape | Karboksüülhape: R-COOH |
| Butanool-2 | Alkohol: R-OH |
| Propanoon | Ketoon: R1-VÄRV2 |
d) VALE. Isooktaanil pole hapnikku.
| Ühend | Orgaaniline funktsioon |
| isooktaan | Alkaan: CeiH2n+2 |
| Metanool | Alkohol: R-OH |
| Metoksüetaan | Eeter: R1-O-R2 |
e) VALE. Metüülbenseenil ja hekseen-2 pole hapnikku.
| Ühend | Orgaaniline funktsioon |
| Isobutüülatsetaat | Ester: R1-COO-R2 |
| Metüülbenseen | Aromaatne süsivesinik |
| Hexen-2 | Alkeen: CeiH2n |
| Veerg A | Veerg B |
|---|---|
| 1. Benseen |
|
| 2. Etoksüetaan |
|
| 3. Etüülmetanaat |
|
| 4. Propanoon |
|
| 5. metallist |
|
Veerus B olevate numbrite jada ülevalt alla on ÕIGE:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Õige alternatiiv: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Ester |  |
| Etüülmetanaat |
estrid on saadud karboksüülhapetest, kus funktsionaalse rühma -COOH vesinik on asendatud süsinikuahelaga.
| ( 1 ) Süsivesinik |  |
| Benseen |
Süsivesinikud on süsiniku ja vesiniku aatomite poolt moodustatud ühendid.
| ( 2 ) eeter |  |
| etoksüetaan |
eetrid on ühendid, milles hapnik on seotud kahe süsinikuahelaga.
| ( 4 ) Ketoon |  |
| Propanoon |
Ketoonid on karbonüül (C = O) seotud kahe süsinikuahelaga.
| ( 5 ) aldehüüd |  |
| metallist |
Aldehüüdid on ühendid, millel on funktsionaalne rühm -CHO.
a) Kirjuta üles nelja amiini struktuurivalemid.
Aminid on ühendid, mis tekkisid teoreetiliselt ammoniaagist (NH3), milles vesiniku aatomid asendatakse süsinikuahelatega.
Nende asenduste järgi liigitatakse amiinid:
- Esmane: süsinikahelaga seotud lämmastik.
- Sekundaarne: lämmastik on seotud kahe süsinikuahelaga.
- Tertsiaarne: kolme süsinikuahelaga seotud lämmastik.
Neli amiini, millel on molekulvalem C3H9N on isomeerid, kuna neil on sama molekulmass, kuid erinevad struktuurid.
Lisateave aadressil: Minu oma ja Isomeeria.
b) Millistel neist amiinidest on madalam keemistemperatuur kui ülejäänud kolmel? Põhjendage vastust struktuuri ja molekulidevaheliste jõudude osas.
Kuigi neil on sama molekulivalem, on amiinidel erinev struktuur. Allpool on ained ja nende keemistemperatuurid.
Ehkki neil on sama molekulivalem, on amiinidel erinev struktuur ja see peegeldab molekulidevaheliste jõudude tüüpi, mida need ained kannavad.
Vesinikside ehk sild on tugeva sideme tüüp, milles vesinikuaatom on seotud elektronegatiivse elemendiga, näiteks lämmastiku, fluori või hapnikuga.
Elektronegatiivsuse erinevuse tõttu tekib tugev side ja trimetüülamiin see on ainus, millel pole sellist seost.
Vaadake, kuidas primaarsetes amiinides vesiniksidemed toimuvad:
Seetõttu on propüülamiinil kõrgeim keemistemperatuur. Molekulide tugev vastastikmõju raskendab sidemete purustamist ja sellest tulenevalt gaasilisse olekusse liikumist.
Analüüsige esindatud ühendeid.
() Kaks neist on aromaatsed.
() Kaks neist on süsivesinikud.
() Kaks neist tähistavad ketooni.
() Ühend V on dimetüültsükloheksaan.
() Ainus ühend, mis moodustab happeid või aluseid reageerides soolasid, on IV.
Õige vastus: F; V; F; V; V.
(VÄÄR) Kaks neist on aromaatsed.
Aromaatsetel ühenditel on vahelduvad ühe- ja kaksiksidemed. Esitatavates ühendites on ainult üks aromaatne aine - fenool.
(TÕSI) Kaks neist on süsivesinikud.
Süsivesinikud on ühendid, mis koosnevad ainult süsinikust ja vesinikust.
(VÄÄR) Kaks neist tähistavad ketooni.
Ketoonid on ühendid, millel on karbonüülrühm (C = O). Näidatud ühendites on ainult üks ketoon.
(TÕSI) Ühend V on dimetüültsükloheksaan, kahe metüülradikaaliga tsükliline süsivesinik.
(TÕSI) Ainus ühend, mis moodustab happeid või aluseid reageerides soolasid, on IV.
Ühend on ester, mille funktsionaalne rühm on -COO-.
5. (UFRS) Allpool on loetletud kuue orgaanilise ühendi keemilised nimetused ja sulgudes nende vastavad rakendused; ja hiljem joonisel viie nimetatud ühendi keemilised valemid. Seostage need korralikult.
| Ühendid | Konstruktsioonid |
|---|---|
|
1. p-aminobensoehape (tooraine anesteetikumi novokaiini sünteesiks) |
 |
|
2. tsüklopentanool (orgaaniline lahusti) | |
|
3. 4-hüdroksü-3-metoksübensaldehüüd (kunstlik vanillimaitse) | |
|
4. (karbarüül-insektitsiidi tooraine) | |
|
5. trans-1-amino-2-fenüültsüklopropaan (antidepressant) |
Sulgude täitmise õige järjestus ülevalt alla on
a) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
b) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Õige alternatiiv: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- p-aminobensoehape: karboksüülhape funktsionaalse rühmaga -COOH, mis on aminorühmaga aromaatsele ringile kinnitatud.
- Trans-1-amino-2-fenüültsüklopropaan: tsükliline süsivesinik, millel on kaks haru: amino- ja fenüülrühm.
-
-naftool: fenool, mis on moodustatud kahest aromaatsest ringist.
- 4-hüdroksü-3-metoksübensaldehüüd: segatud ühend, mis on moodustatud kolmest funktsionaalsest rühmast: aldehüüd (CHO), eeter (-O-) ja alkohol (OH), mis on kinnitatud aromaatsele benseenitsüklile.
- Tsüklopentanool: alkohol, mis on moodustunud hüdroksüül (OH) tsüklilise ahelaga sidumisel.
Lisateave aadressil: süsinikuahelad ja aromaatsed süsivesinikud.
Vaenlaste küsimused
6. (Enem / 2012) Taruvaik on looduslik toode, mis on tuntud oma põletikuvastaste ja ravivate omaduste poolest. See materjal sisaldab üle 200 tänaseks tuvastatud ühendi. Nende hulgas on mõned lihtsa ülesehitusega, näiteks C6H5CO2CH2CH3, mille struktuur on näidatud allpool.
Karboksüülhape ja alkohol, mis on võimelised esterdamisreaktsiooni kaudu tootma kõnealust estrit, on vastavalt:
a) bensoehape ja etanool.
b) propaanhape ja heksanool.
c) fenüüläädikhape ja metanool.
d) propioonhape ja tsükloheksanool.
e) äädikhape ja bensüülalkohol.
Õige alternatiiv: a) bensoehape ja etanool.
a) ÕIGE. Tekib etüülbensanoaat.
Kui hape ja alkohol reageerivad esterdamisreaktsioonis, tekivad ester ja vesi.
Vesi tekib happelise funktsionaalse rühma (COOH) hüdroksüülrühma ja alkoholi funktsionaalse rühma (OH) vesiniku ristumisel.
Karboksüülhappe ja alkoholi ülejäänud süsinikuahel ühendavad estri.
b) VALE. Tekib heksüülpropanoaat.
c) VALE. Tekib metüülfenüülatsetaat.
d) VALE. Tekib tsükloheksüülpropanoaat.
e) VALE. Esterdamist ei toimu, kuna mõlemad ühendid on happelised.
Lisateave aadressil: karboksüülhapped ja esterdamine.
7. (Vaenlane / 2014) Olete kuulnud seda fraasi: meie vahel oli keemia! Armastus on sageli seotud maagilise või vaimse nähtusega, kuid meie ühenduses on mõnede ühendite tegevus keha, mis põhjustavad aistinguid, kui oleme lähedase inimese lähedal, näiteks võidusüda ja sageduse suurenemine hingamisteede. Neid aistinguid edastavad neurotransmitterid, nagu adrenaliin, norepinefriin, fenüületüülamiin, dopamiin ja serotoniin.
Saadaval aadressil: www.brasilescola.com. Juurdepääs: 1. märts. 2012 (kohandatud).
Mainitud neurotransmitteritel on ühine funktsiooni iseloomulik funktsionaalne rühm
a) eeter.
b) alkohol.
c) amiin.
d) ketoon.
e) karboksüülhape.
Õige alternatiiv: c) amiin.
a) VALE. Eetri funktsiooni iseloomustab hapnik, mis on seotud kahe süsinikuahelaga.
Näide:
b) VALE. Alkoholi funktsiooni iseloomustab süsinikahelaga seotud hüdroksüül.
Näide:
c) ÕIGE. Amiini funktsiooni täheldatakse kõigis neurotransmitterites.
Neurotransmitterid on keemilised ained, mis toimivad biomarkeritena, jagunedes biogeenseteks amiinideks, peptiidideks ja aminohapeteks.
Biogeensed amiinid või monoamiinid on looduslike aminohapete ensümaatilise dekarboksüülimise tulemus ja neid iseloomustab lämmastiku olemasolu, moodustades orgaaniliste ühendite rühma lämmastikuga.
d) VALE. Ketooni funktsiooni iseloomustab karbonüül: kaksikside süsiniku ja vesiniku vahel.
Näide:
e) VALE. Karboksüülhappe funktsiooni iseloomustab -COOH rühma olemasolu.
Näide:
AZEVEDO, D. Ç; GOULART, M. O. F. Stereoselektiivsus elektroodilistes reaktsioonides. Uus keemia, nr. 2, 1997 (kohandatud).
Selle protsessi põhjal on 3,3-dimetüülbutaanhappe elektrolüüsil tekkiv süsivesinik
a) 2,2,7,7-tetrametüüloktaan.
b) 3,3,4,4-tetrametüülheksaan.
c) 2,2,5,5-tetrametüülheksaan.
d) 3,3,6,6-tetrametüüloktaan.
e) 2,2,4,4-tetrametüülheksaan.
Õige alternatiiv: c) 2,2,5,5-tetrametüülheksaan.
a) VALE. See süsivesinik tekib 3,3-dimetüülpentaanhappe elektrolüüsil.
b) VALE. See süsivesinik tekib 4,4-dimetüülbutaanhappe elektrolüüsil.
c) ÕIGE. 3,3-dimetüülbutaanhappe elektrolüüs annab 2,2,5,5-tetrametüülheksaani.
Reaktsioonis eraldatakse karboksüülrühm süsinikuahelast ja moodustub süsinikdioksiid. 2 mooli happe elektrolüüsil saavad ahelad kokku ja moodustavad uue ühendi.
d) VALE. See süsivesinik tekib 4,4-dimetüülpentaanhappe elektrolüüsil.
e) VALE. Seda süsivesinikku ei teki anoodse oksüdatiivse dekarboksüülimise teel.
9. (Enem / 2012) Maailma toiduainete tootmise võiks vähendada 40 protsendini praegusest, rakendamata põllumajanduslike kahjurite üle kontrolli. Teiselt poolt võib pestitsiidide sage kasutamine põhjustada saastumist pinnases, pinna- ja maa-aluses vees, atmosfääris ja toidus. Biopestitsiidid, nagu püretriin ja koronopiliin, on olnud alternatiiv pestitsiidide tekitatud majandusliku, sotsiaalse ja keskkonnakahju vähendamiseks.
Tuvastage orgaanilised funktsioonid, mis samaaegselt esinevad kahe esitatud biopestitsiidi struktuurides:
a) Eeter ja ester.
b) ketoon ja ester.
c) Alkohol ja ketoon.
d) Aldehüüd ja ketoon.
e) eeter ja karboksüülhape.
Õige alternatiiv: b) ketoon ja ester.
Alternatiivide orgaanilised funktsioonid on:
| karboksüülhape | Alkohol |
| Aldehüüd | ketoon |
| Eeter | Ester |
Vastavalt ülaltoodud funktsionaalsetele rühmadele on kahes biopestitsiidis samaaegselt näha ketoon ja ester.
Lisateave aadressil: ketoon ja ester.
10. (Enem / 2011) Sappi toodab maks, see ladustatakse sapipõies ja mängib võtmerolli lipiidide seedimisel. Sappesoolad on kolesteroolist maksas sünteesitavad steroidid ja nende sünteesitee hõlmab mitut etappi. Alustades joonisel kujutatud koolhappest, tekib glükokool- ja taurokoolhapete moodustumine; eesliide glüko- tähendab aminohappe glütsiini ja prefiksi tauro-, aminohappe tauriini jäägi olemasolu.
UCKO, D. THE. Terviseteaduste keemia: sissejuhatus üldisesse, orgaanilisse ja bioloogilisse keemiasse. São Paulo: Manole, 1992 (kohandatud).
Koolhappe ja glütsiini või tauriini kombinatsioon põhjustab amiidfunktsiooni, mis moodustub reaktsioonis nende aminohapete amiinrühma ja rühma vahel.
a) koolhappe karboksüülrühm.
b) koolhappe aldehüüd.
c) koolhappe hüdroksüülrühm.
d) koolhappe ketoon.
e) koolhappe ester.
Õige alternatiiv: a) karboksüülkoolhape.
See on amiidi funktsiooni üldvalem:
See rühm saadakse karboksüülhappest kondenseerumisreaktsioonis amiinrühmaga.
Selle protsessi käigus kõrvaldatakse veemolekul vastavalt võrrandile:
Koolhappes sisalduv karboksüül (-COOH) on võimeline reageerima aminorühmaga (-NH2) aminohappest, näiteks glütsiinist või tauriinist.
Alates veel harjutusi Orgaaniline keemia, Vaata ka: Harjutused süsivesinikega.
