Alkaani asendusreaktsioonid

Asendusreaktsioonid on need, mis tekivad siis, kui antud reagendi rühm muudab positsiooni teise reagendi rühmaga. Neid juhtub kõige sagedamini kõrge stabiilsusega ühendites (küllastunud ahelatega ühendites). Sageli toimuvad need sünteesid kuumuse või ultraviolettvalguse kaasamisel reaktsioonikeskkonda.

Sina alkaanid need on orgaanilised ühendid, millel on kalduvus osaleda asendusreaktsioonides, kuna neil on ainult küllastunud ahelad (ainult lihtsad sidemed süsinikuaatomite vahel). Neid kasutatakse laialdaselt sünteeside jaoks, mis pärinevad orgaanilistest halogeniididest, näiteks metüülkloriid (anesteetikumina kasutatav gaas).

Alkaanidega on kõige tavalisemad asendusreaktsioonid järgmised:

• halogeenimine;

• nitraatimine;

• sulfoonimine;

a) Halogeenimine

See on süntees, milles alkaanimolekul reageerib halogeenimolekuliga (Cl₂, br₂, Mina₂ ja F₂). I kasutamine₂ see pole nii elujõuline, sest see soodustab äärmiselt aeglast reaktsiooni. Juba F kasutamine₂ seda ei soovitata, kuna see on orgaanilist ainet hävitav plahvatuslik reaktsioon.

Alkaanide halogeenimiseks Br₂ või Cl₂ juhtuma, vajalik on valguse olemasolu (λ) või tugev kuumutamine. Sõltumata kasutatud halogeenist on selle asendusreaktsiooni lõpp-produktiks alati a orgaaniline halogeniid. Seejärel toimub asendamine alkaanisüsiniku vesinikuaatomi ja halogeeniaatomi vahel, mille tulemuseks on orgaaniline halogeniid ja happe halogeniid (anorgaaniline hape). Vaadake näidet:

Kui alkaanis on mitu süsinikku rohkem kui kaks, asendame vesiniku halogeeniga järgmise prioriteetsuse järjekorras:

H tertsiaarses süsinikus> H sekundaarses süsinikus> H primaarses süsinikus

Järgmises näites näeme, et sekundaarse süsiniku H on asendatud Br aatomiga.

Vaatlus: kui alkaanis on rohkem kui kaks süsinikku, tekib rohkem kui üks orgaaniline halogeniid. Moodustunud halogeniidide kogus järgib prioriteetsuse järjekorda. Vaadake mõnda näidet:

• Butaanbroomimine:

Allpool toodud võrrandis jälgime 2-bromobutaani moodustumist (suuremas koguses, kuna see on prioriteet asendamine sekundaarse süsiniku vahetuse tõttu) ja 1-bromobutaaniga (vähemal määral kogus).

2-bromobutaan 1-bromobutaan

• Metüülpropaani kloorimine:

2-kloro-1-kloro-
2-metüül-2-metüül-
propaanpropaan

Ärge lõpetage kohe... Peale reklaami on veel;)

b) Nitrimine

Selles reaktsioonis on lämmastikhape (HNO₃) reageerib alkaaniga, vahetades alkaanvesiniku nitrogrupi (NO₂) happe, mille tulemuseks on a nitroühend ja veemolekulis. Kuna meil on hapet, pole katalüsaatorit vaja kasutada.

Vaatlus: nitraatimisel kasutatakse samu prioriteetreegleid, mida kasutatakse vesinikuvahetuses halogeenimisel.

Jälgige pentaannitraati:

3-nitro-pentaan 2-nitro-pentaan

1-nitro-pentaan

Eespool toodud võrrandis täheldasime 3-nitro-pentaani moodustumist (suuremas koguses, kuna see on asendamise prioriteet vahetuse tõttu teostada tertsiaarsel süsinikul), 2-nitro-pentaanil (vesiniku vahetamine sekundaarsel süsinikul) ja 1-nitro-pentaanil kogus).

c) sulfoonimine

Selles reaktsioonis saadi väävelhape (H₂AINULT₄) reageerib alkaaniga, vahetades alkaanvesiniku sulfoonrühma (SO₃H) happega, mille tulemuseks on a sulfoonhape ja veemolekul. Kuna meil on hapet, pole katalüsaatorit vaja kasutada.

Vaatlus: samu prioriteetreegleid, mida kasutatakse vesinikuvahetuses halogeenimisel, kasutatakse ka sulfoonimisel.

Rajapentaansulfoonimine:

Penta-3-sulfoonhape Penta-2-sulfoonhape

Penta-1-sulfoonhape

Minu poolt. Diogo Lopes Dias

Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:

PÄEVAD, Diogo Lopes. "Asendusreaktsioonid alkaanides"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Juurdepääs 28. juunil 2021.

Alkaanide nomenklatuur

Alkaanide nomenklatuur, süsivesinike funktsioon, süsiniku valentsid, Rahvusvaheline Madalmaade Liit Puhas ja rakenduskeemia, IUPAC, küllastunud alifaatsed süsivesinikud, üksiksidemed, ühendid Orgaaniline.