1874. aastal töötasid Hollandi keemik Jacobus Henrique van’t Hoff (1852-1911) ja prantsuse keemik Joseph Achille le Bel (1847-1930) pakkusid matemaatiliste teooriate kaudu iseseisvalt süsinike olemasolu asümmeetriline.
Sel ajal kritiseeris neid tugevalt, eriti van’t Hoff, kuulus saksa keemik Adolph Wilhelm Kolbe (1818-1884). Kolbe aga eksis, täna teame, et seal on asümmeetriline süsinik, sedavõrd, et 1901. aastal sai van’t Hoff esimese keemikuna Nobeli preemia.
van’t Hoff (vasakul) ja Kolbe (paremal)
Üks vajalik tingimus molekuli optilise aktiivsuse saavutamiseks on see, et see oleks asümmeetriline. Samuti on üks viis asümmeetrilisuse kontrollimiseks selle struktuuri üksikasjalik uurimine, et näha, kas sellel on vähemalt üks asümmeetriline süsinik.
Mis on asümmeetriline molekul ja asümmeetriline süsinik?
Midagi sümmeetrilist on midagi, millel on vähemalt üks sümmeetriatasand. Näiteks kui me lõikame tennisereketi pooleks, on kaks saadud osa täpselt ühesugused. Veelgi enam, kui asetame need lameda peegli ette, tekitavad nad identse pildi.
Kutsutakse struktuure, mis ei toeta sümmeetriatasandit asümmeetriline. Näiteks on meie käsi, sest kui asetame selle peegli ette, tekitab see endast erineva pildi. Kui paneme parema käe, on pilt vasak käsi ja vastupidi. Teine oluline punkt on see, et need ei kattuks.
Ärge lõpetage kohe... Peale reklaami on veel;)
Sellepärast nimetatakse ka asümmeetrilist süsinikku kiraalne süsinik, kust see sõna pärineb khéir mis kreeka keeles tähendab käsi.
Asümmeetrilise molekuli näiteks on talidomiid, mille struktuur on näidatud allpool:
Tärniga (*) paiknev punkt vastab asümmeetrilisele süsinikule sellel on neli kovalentset sidet, mis on loodud erinevate aatomite või aatomirühmadega.
Allpool on nelja erineva ligandiga süsinik peegli ees. Pange tähele, et pilti ei saa originaalse struktuuri kohale asetada:
Kaks ülalpool saadud molekuli on optilised isomeerid või enantiomeerid.
Tulles tagasi talidomiidi juhtumi juurde, tulenevalt asjaolust, et sellel on asümmeetriline süsinik, on tulemuseks see, et molekulil on mitteülekandetav pilt, mis vastab teisele ainele. Nii et meil on kaks talidomiidi isomeeri, millel on äärmiselt erinevad omadused.
Ühel neist (R) isomeeridest on sedatiivsed omadused. Seetõttu hakati seda 1950. aastate lõpus rasedatele rahustina ja une abivahendina kasutama. See vallandas tragöödia, kuna selle (S) enantiomeerid olid samuti ravimiga segatud. See isomeer on omakorda teratogeenne ja on viinud paljudele rasedatele naistele atroofeerunud käte, jalgade, käte ja jalgadega.
Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia
Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Asümmeetriline või kiraalne süsinik"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Juurdepääs 27. juunil 2021.
