Kui aromaatsel ringil on benseeni tsükli külge juba kinnitatud aatom või aatomite rühm (G), siis täiendavad asendused mõjutab see, see tähendab, et me ütleme, et see rühm on selle vesiniku asendamise "suunaja" helisema.
See suund võib olla eesmärk või orto-juhile. Need kaks tüüpi toimivad järgmiselt:
• Meta-režissööri radikaal: asenduse positsioon on meta-positsioonis, mis tähistab positsioone 3 ja 5 asendaja suhtes, mida see juhib. Suurematel metajuhtidena tegutsevatel gruppidel on tavaliselt topelt-, kolmik- või datiivsed sidemed. Need radikaalid, mida nimetatakse ka deaktivaatoriteks, on:
Need rühmad muudavad reaktsiooni keeruliseks ja suunavad teise rühma sisenemise väravaasendisse. Võtke näiteks nitrobenseeni monokloorimine:
Pange tähele, et H asendus toimub metas, kuna –NO2 rühm on metasuunav.
• Lavastajatest ortod: sel juhul moodustub kaks toodet: üks orto ja teine para, see tähendab positsioonid 2, 4 ja 6 radikaali suhtes. Peamisi orto-liidriteks olevaid rühmi nimetatakse ka aktivaatoriteks ja need on loetletud allpool:
Ärge lõpetage kohe... Peale reklaami on veel;)
Need rühmad hõlbustavad reaktsiooni ja suunavad teise rühma sisenemist orto- ja paraasendisse. Ainsaks erandiks on halogeenid, mis, kuigi need on orto- ja paraorienteeritud, raskendavad teise asendaja aromaatsesse ringi sisenemist.
Vaadake seda allpool toodud tolueeni (metüülbenseeni) kloorimise näites:
Pange tähele, et CH3 alküülradikaali olemasolul tekivad asendused orto- ja paraasendites, kuna see on orto-suunav radikaal.
Kui juhuslikult on benseenitsüklis juba mõlemat tüüpi radikaale, siis mis võidab saab olema orto-lavastaja-radikaal, mis juhendab järgmist asendamist.
Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia
Brasiilia koolimeeskond
Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Benseeniringis juhtivad radikaalid"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm. Juurdepääs 28. juunil 2021.
