La hidrogenación se produce con hidrocarburos acíclicos insaturados, es decir, que tienen cadenas abiertas con dobles o triples enlaces, como alquenos, alquinos y dienos. También puede ocurrir en hidrocarburos aromáticos, ya que tienen dobles enlaces en el anillo, y con ciclanos (cicloalcanos) de hasta cinco carbonos.
Estos compuestos reaccionan como gas hidrógeno en presencia de algún catalizador, como níquel, platino y paladio, bajo calentamiento. Así, se produce una reacción de adición, en la que se rompe el enlace pi (π), formando dos nuevos enlaces sencillos y se introduce hidrógeno en la molécula.
Genéricamente tenemos:
Reacción de hidrogenación genérica
Ahora veamos algunos ejemplos:
- Hidrogenación a alquenos: El producto obtenido es un alcano.
A continuación tenemos una reacción de hidrogenación de etileno (o etileno) para obtener etano:
Ejemplo de una reacción de hidrogenación de etileno
Este tipo de hidrogenación catalítica es utilizado por la industria alimentaria para producir grasas semisólidas como
margarinas. Los aceites y grasas vegetales difieren solo en que los aceites tienen moléculas largas con dobles enlaces entre carbonos, mientras que las grasas solo tienen enlaces simples entre sus carbonos.Por tanto, para convertir un aceite en grasa, basta con hidrogenar el aceite. De esa manera, sus dobles enlaces se romperán y se convertirán en enlaces simples. El resultado es la producción de llamadas grasas vegetales hidrogenadas.
- Hidrogenación de alquinos: Dado que los alquinos tienen dos enlaces pi, su hidrogenación completa tiene lugar en dos etapas, en la primera se forma un alqueno y en la segunda, un alcano.
En la reacción a continuación, tenemos la hidrogenación de propino con formación final de propano:
1er paso: H3C C ≡ CH + H2 → H3C CH═ CH2
2da etapa: H3C CH═ CH2 + 2 horas2 → H3C CH2─ CH3
Si queremos que esta reacción se detenga en el 1er paso, debemos utilizar alguna sustancia que detenga la acción del catalizador.
- Hidrogenación de dienos: Hay tres tipos de dienos: acumulado (los dobles enlaces aparecen a continuación), aislado (los enlaces dobles están separados por al menos dos enlaces simples) y conjuga (los dobles enlaces aparecen alternativamente).
La hidrogenación de los dienos acumulados y aislados ocurre de la misma manera que vimos para los alquenos, sin embargo, en doble, porque los dienos tienen más insaturación. Vea dos ejemplos:
* Ejemplo de hidrogenación en dieno acumulado:
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H H H
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H3C CH ═ C ═ CH CH3 + 2 horas2 → H3C CH ─ C ─ CH CH3
│ │ │
H H H
* Ejemplo de hidrogenación en dieno aislado:
H H H H
│ │ │ │
H3C CH ═ CH─CH2 CH ═ CH CH3 +2 H2 → H3C CH ─ CH─CH2 CH ─ CH CH3
Por otro lado, la hidrogenación de dienos conjugados puede ocurrir de dos formas: con una adición de 1,2 y una adición de 1,4. La más común es la adición 1,2, en la que se agregan hidrógenos a los carbonos que forman el doble enlace y a bajas temperaturas. La adición 1,4, por otro lado, ocurre a temperaturas elevadas y es cuando hay resonancia y aparición de valencias libres en los carbonos 1 y 4. Vea ejemplos de cada caso:
* Ejemplo de adición 1.2 en dienos conjugados:
H2C CH ─ CH ═ CH2 + H2 → H2C CH ─ C ─ CH CH2
│ │
S.S
* Ejemplo de adición 1.4 en dienos conjugados:
H2C CH ─ CH ═ CH2 + H2 → H2C CH ═ CH CH2
│ │
S.S
- Hidrogenación de aromáticos: Los enlaces pi del anillo de benceno se rompen y los átomos de hidrógeno se agregan a los carbonos que forman estos enlaces.
Este tipo de hidrogenación total se muestra a continuación:
Reacción de hidrogenación de benceno total
- Hidrogenación Cyclan: Se produce la formación de un alcano.
Ejemplo: hidrogenación de ciclopropano:
Reacción de hidrogenación de ciclopropano
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
¿Le gustaría hacer referencia a este texto en una escuela o trabajo académico? Vea:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reacción de hidrogenación orgánica"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm. Consultado el 28 de junio de 2021.
Curiosidades
¿Cómo surgió la margarina?, margarina, historia del surgimiento de la margarina, premio obtenido por Hippólyte de Mége Mouriés en el año de 1869, premio propuesto por el gobierno de Napoleón, en un momento en que Francia atravesaba una grave crisis económica, varios exp.
