La hidratación de alquinos es una reacción de adición de moléculas de agua en un medio ácido en presencia del catalizador HgSO4.
Estas reacciones son importantes porque a través de ellas es posible obtener aldehídos y cetonas.
Los compuestos de aldehído son compuestos orgánicos que tienen un grupo carbonilo unido a un hidrógeno. Las cetonas, por otro lado, tienen un grupo carbonilo entre dos carbonos, como lo muestran sus grupos funcionales a continuación:
Aldehídos: Cetonas:
OO
║║
H ─ C ─ C ─ C ─C
Si el alquino que sufre la reacción de hidratación es etano, tendremos la formación del aldehído etanal. Inicialmente, se forma un compuesto intermedio que tiene el nombre genérico de enol.
Este enol es un compuesto muy inestable que sufre un reordenamiento molecular debido a la alta electronegatividad de el oxígeno provoca la atracción de electrones del doble enlace del carbono, que es un enlace débil y fácil. moverse. De esta forma, el enol y el aldehído coexistirán en equilibrio dinámico. Este fenómeno es un caso de tautomeria aldoenólica:
No pares ahora... Hay más después de la publicidad;)
Sin embargo, si se usa cualquier otro alquino con tres carbonos o más, se formarán las cetonas correspondientes. Esto se debe a que esta reacción sigue la Regla de Markovnikov, que dice que el hidrógeno en el agua se sumará al carbono de triple enlace que tiene más hidrógenos unidos a él, mientras que el OH en el agua se unirá al triple enlace menos carbono hidrogenado.
La propanona es acetona, que se usa para quitar el esmalte de uñas.
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
¿Le gustaría hacer referencia a este texto en una escuela o trabajo académico? Vea:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Hidratación de alquinos"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidratacao-alcinos.htm. Consultado el 28 de junio de 2021.
