Reacciones de alquilación de Friedel-Crafts. Reacciones de alquilación

Las reacciones de alquilación son aquellas que se producen con el objetivo de obtener alquilbenceno, es decir, compuestos cuya estructura tiene un benceno con un grupo sustituyente. Suelen ocurrir entre aromáticos y haluros orgánicos(R─ X).

En pocas palabras, en este tipo de reacción uno o más átomos de hidrógeno del anillo aromático se reemplazan por un radical alquilo (R─).

A continuación se muestra una ecuación general que representa la reacción de alquilación:

Reacción de alquilación

Tenga en cuenta la presencia de cloruro de aluminio anhidro como catalizador, también puede utilizar otros catalizadores como FeCl3.

Este tipo de reacción también se llama Alquilación de Friedel-Crafts, porque en 1877 un químico francés, Charles Friedel, y su colaborador norteamericano, James Mason Crafts, descubrieron este método con el objetivo de preparar alquilbencenos.

Charles Friedel y James M. artesanía

Considere como ejemplo la reacción de alquilación del benceno con cloruro de isopropilo, cuyo mecanismo se muestra a continuación:

Reacción de alquilación de benceno con cloruro de isopropilo

Vea dos ejemplos más de alquilación:

1. Metilación de benceno:

Reacción de alquilación - metilación de benceno

2. Metilación de naftaleno: Se forman dos productos, siendo el α sustituido el producto obtenido en mayor porcentaje.

Reacción de alquilación - metilación de naftaleno


Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química

Fuente: Escuela Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-alquilacao-friedel-crafts.htm

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