Las cetonas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo en un carbono secundario, es decir, un doble enlace entre un átomo de oxígeno y un carbono unido a otros dos carbonos, como se muestra. bramido:
O
║
C C ─ C
Entre las cetonas más conocidas se encuentra la acetona, un solvente que se usa comúnmente para quitar el esmalte de uñas. Su estructura es la siguiente:
O
║
H3C─C─CH3
Sin embargo, el nombre oficial de este compuesto no es acetona. Averigüemos cuál es su nombre aprendiendo las reglas de nomenclatura para las cetonas establecidas por IUPAC:
Entonces, considerando la molécula de acetona, tenemos lo siguiente:
O
║
H3C─C─CH3→ propanona
- 3 átomos de carbono = prop
- enlaces simples entre carbonos = an
- grupo funcional cetona = uno
En este caso, no es necesario numerar la cadena de carbono porque no hay otra posibilidad de ubicación para el carbonilo. Si el oxígeno viniera unido a cualquiera de los otros carbonos, ya no sería una cetona, sino un aldehído, porque vendría al final, en carbonos primarios.
Esto también es cierto para la butanona, que siempre saldrá del carbono 2:
O
║
H3C─C─CH2 ─ CH3: butanona
Pero, en otros casos, es necesario realizar la numeración de la cadena, siempre partiendo del extremo más cercano del grupo carbonilo. Si hay insaturaciones o ramificaciones a lo largo de la cadena, también es necesario indicar el número de carbonos donde ocurren.
Vea los ejemplos a continuación:
O
║
H3C1 ─C2 ─C3H2 ─C4H2 ─C5H3: pentan-2-uno
O
║
H3C1 ─C2H2 ─C3─C4H2 ─C5H3: pentan-3-uno
O
║
H2C1 ═C2H ─C3 ─C4H2 ─C5H2 ─C6H3: hex-1-en-3-uno
O
║
H3C5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4-metilpentan-2-ona
│
CH3
CH3 O
│ ║
H3C C4H ─C3H ─C2 ─C1H3: 3,4-dimetilhexan-2-ona
│
C5H2
│
C6H3
CH3 O
│ ║
H3C C6H2 ─C5H2 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4,6-dimetil-octan-2-ona
│
7CH2
│
8 CH3
También existe una nomenclatura común para las cetonas, que se obtiene al nombrar el grupo carbonilo (C ═ O) como "cetona" y escribir las cadenas de carbono unidas a él como radicales. Puede hacer esto de dos maneras: si la palabra "cetona" se escribe después de los radicales, su orden estará en orden alfabético; pero si la palabra "cetona" se escribe primero, sigue el orden de complejidad.
Ejemplos:
O
║
H3C─C─CH3: dimetilcetona o dimetilcetona
O
║
H3C─C─CH2 ─ CH3: etilmetilcetona o metiletilcetona
O
║
H3C─C─CH2 ─ CH2 ─ CH3: metil-propilcetona o metil y propilcetona
O
║
H3C CH2 ─ C─CH2 ─ CH3: dietilcetona o dietilcetona
O
║
H3C5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: isobutil metil cetona o metil isobutil cetona
│
CH3
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
Fuente: Escuela Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm