Así como las reacciones de halogenación y nitración presentadas en los textos "Reacciones de halogenación orgánica" y "Reacciones de nitración orgánica”, Las reacciones de sulfonación son reacciones de sustitución orgánica.
En estas reacciones, uno o más átomos de hidrógeno unidos a uno de los carbonos de la cadena de carbono o del anillo aromático se reemplazan por uno o más grupos sulfónicos (─ SO3H) de ácido sulfúrico concentrado (H2SOLO4).
La fórmula estructural del ácido sulfúrico se puede representar de las siguientes maneras:
Este tipo de reacción ocurre normalmente en alcanos y aromáticos.
En el caso de los alcanos, esta reacción se produce en caliente y solo aquellos con más de 6 carbonos reaccionan con el ácido. ácido sulfúrico, porque si tiene menos carbono, la masa molar del alcano será baja y se producirá una oxidación muy violenta, destruyendo el alcano.
Vea algunos ejemplos de reacciones de monosulfonación:
1er ejemplo- Monosulfonación en un alcano (hexano):
H SOLO3H
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H3C CH2 ─ CH─ CH2 CH2 CH3 + HO ─ ASÍ3H →H2O + H3C CH2 ─ C * H─ CH2 CH2 CH3 +
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SOLO3H SO3H
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+ H3C─C * H─CH2 CH2 CH2 CH3 + H2C * ─ CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Se forma una mezcla de compuestos.
Segundo ejemplo- Monosulfonación de benceno: En este caso, el benceno reacciona con el ácido sulfúrico humeante, es decir, contiene trióxido de azufre añadido (SO3). Si utilizamos ácido sulfúrico puro, la reacción procederá, sin embargo, muy lentamente.
A continuación tenemos la reacción de bencenosulfonación que da lugar al ácido bencenosulfónico. En el mecanismo de esta reacción se puede observar que todos los pasos están en equilibrio químico y se lleva a cabo a temperatura ambiente:
En el caso de otros aromáticos (derivados de benceno) también existe la sustitución de uno de los átomos de hidrógeno directamente ligados al anillo de benceno. Sin embargo, es necesario observar qué grupo funcional ya está unido al anillo para determinar la ubicación del próximo reemplazo. Para entender cómo se hace esto, lea los textos "Radicales de dirección en el anillo de benceno" y "Efectos electrónicos de radicales meta y orto-directores”.
Una de las aplicaciones de los compuestos obtenidos en las reacciones de sulfonación es que algunas sales como las que se utilizan en los detergentes se derivan de estos ácidos sulfónicos. Tienen una cadena larga y un ejemplo es p. dodecilsulfonato de sodio:
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
¿Le gustaría hacer referencia a este texto en una escuela o trabajo académico? Vea:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reacciones de sulfonación"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm. Consultado el 28 de junio de 2021.
