Ciclismo de Oses. Ciclos de estructuras de O

Dado que los óseos o monosacáridos son glicidos (carbohidratos) que tienen en su estructura dos grupos orgánicos diferentes: alcohol y cetona o alcohol y aldehído; puede suceder que el oxígeno de la cetona o el aldehído reaccione con algún grupo hidroxilo característico de los alcoholes, provocando una interacción intramolecular.

Por ejemplo, la siguiente molécula de glucosa es una aldosa, es decir, tiene el grupo aldehído y no el grupo cetona. Su grupo aldehído reacciona con el hidroxilo del carbono 4, que cicla la molécula y crea un anillo con 5 átomos, 4 carbono y 1 oxígeno; por lo tanto, se considera un pentanelo.

Ciclos de glucosa, con formación de glucofuranosa.
Ciclos de glucosa, con formación de glucofuranosa.

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Este compuesto formado se llama furanosa, furanoico o furanosa. Esto se debe a que su estructura se parece mucho a la estructura de un furano (C4H4O), que se muestra a continuación:

Estructura de furano.
Estructura de furano.

La ciclación de la glucosa también puede ocurrir con el carbono 5 hidroxilo, generando un hexano.

Ciclos de glucosa, con formación de glicopranosa.
Ciclos de glucosa, con formación de glicopranosa.

Esta forma cíclica de glucosa se llama Ose. piranoico, piranoico o piranosa; porque se parece mucho a pirano:

Estructura de Pyranus.
Estructura de Pyranus.

Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química

¿Le gustaría hacer referencia a este texto en una escuela o trabajo académico? Vea:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Ciclismo de Oses"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ciclizacao-das-oses.htm. Consultado el 28 de junio de 2021.

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