Isomería en cadena. Características de la isomería en cadena

LA isomería de cadena es un tipo de isomería plana o constitucional, es decir, en la que dos o más compuestos tienen el mismo fórmula molecular (los mismos elementos químicos y en la misma cantidad), pero se diferencian por la fórmula estructural.

En el caso de la isomería de la cadena (también llamada isomería del núcleo o isomería del esqueleto), los compuestos pertenecen a la misma función orgánica, pero la diferencia está en el tipo de cadena.

Por ejemplo, podemos tener los siguientes casos:

1 - Un isómero puede tener una cadena abierta (acíclica), mientras que el otro tiene una cadena cerrada (cíclica);

2 - Un isómero puede tener la cadena saturada (solo enlaces simples entre carbonos), mientras que el otro isómero está insaturado (tiene al menos un doble enlace entre carbonos);

3 - Uno tiene la cadena normal, mientras que el otro tiene la cadena ramificada;

4 - Uno tiene la cadena homogénea y el otro tiene la cadena heterogénea.

Si tiene alguna pregunta sobre este tipo de cadenas de carbono, lea el texto Clasificación de cadenas de carbono.

Ahora mire algunos ejemplos de isomería en cadena:

1- Cadena abierta y cerrada:

Los siguientes isómeros tienen la fórmula molecular C₅H₁₀, pero se diferencian por el hecho de que uno tiene una cadena abierta y el otro tiene una cadena cerrada:

Isómeros de cadena (abiertos y cerrados)

Además, este ejemplo también encaja en el siguiente tipo de isomería de cadena:

2- Cadena saturada e insaturada:

En el ejemplo anterior vimos que la cadena de pent-1-eno es insaturada, ya que tiene un doble enlace entre dos carbonos, mientras que el ciclopentano está saturado, es decir, solo tiene enlaces simples.

Ver otro ejemplo: Fórmula molecular: C₃H₆:

CH₂ ═ CH ─ CH₃ y CH₂
/ \
H₂C CH₂
propeno ciclopropano

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3- Cadena normal y ramificada:

Este tipo de isomería puede ocurrir en cadenas abiertas o cerradas. Por ejemplo, el ciclopentano que se muestra en el primer elemento no tiene ramificaciones, pero otro de sus isómeros, el metilciclobutano, sí las tiene. Vea:

Isómeros de cadena (normales y ramificados)

Ahora mire un ejemplo de este tipo de isomería de cadena abierta. La fórmula molecular de los siguientes isómeros es: C₄H₈O₂:

H₃C CH₂ CH₂─ COOH y CH₃ ─ CH ─ COOH
│
CH₃
Ácido butanoico Ácido 2-metilpropanoico

4- Cadena homogénea y heterogénea:

Una cadena homogénea es aquella que solo tiene átomos de carbono, mientras que una cadena heterogénea es aquella que tiene un heteroátomo, es decir, un átomo de algún elemento químico entre carbonos, como oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo.

Ejemplo: C₂H₇NORTE:

 H₃C ─ norte CH₃ y H₃C CH₂ ─ NH₂
│
H
dimetilamina etilamina
(heterogéneo) (homogéneo)

Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química

¿Le gustaría hacer referencia a este texto en una escuela o trabajo académico? Vea:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomería en cadena"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-cadeia.htm. Consultado el 27 de junio de 2021.