En el texto "isómero geométrico o cis-trans”Se mostró cómo la isomería espacial geométrica o cis-trans. Brevemente, el isómero cis corresponde a compuestos cuyos ligandos iguales en cada átomo de carbono están en el mismo plano; ya en el isómero trans, están en lados opuestos.
Esto se identifica por el origen de estos términos, que proviene del latín, donde cis significa "junto a" y trans "a través de".
Esta nomenclatura es muy útil cuando dos carbonos tienen cada uno solo dos ligandos diferentes. Sin embargo, estos términos pueden ser ambiguos cuando se refieren a alquenos, cuyos átomos de carbono de doble enlace tienen más de dos ligandos diferentes en el conjunto.
Por ejemplo, considere el siguiente compuesto:
Tenga en cuenta que en carbono X el ligando de menor número atómico es CH3y sobre carbono y es el H. Pero si dijéramos que este compuesto es el isómero cis, podría surgir la siguiente pregunta: Cómo es él cis si los grupos de enlace son iguales (CH3) están en lados opuestos?
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Por tanto, para evitar esta ambigüedad, es más correcto utilizar en estos casos la nomenclatura E-Z, donde la letra E proviene de la palabra alemana entgegen, que significa "opuestos" y Z proviene de la palabra alemana zusammen, que significa "juntos". Esta nomenclatura sigue la siguiente regla:
Aplicando esta regla de prioridad al 2-clorobu-2-eno, tenemos eso en carbono X el ligando con el número atómico más alto es Cl, y en carbono y es el CH3. Por tanto, tenemos los siguientes isómeros:
En el primer caso, los ligandos con mayor número atómico están en el mismo lado del plano (Z) y en el segundo, están en lados opuestos (E).
Esto también ocurre con los compuestos cíclicos. Es importante recordar que no es correcto relacionar los términos cis y Z, y trans y E, ya que son sistemas de nombres diferentes.
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomery E-Z en lugar de cis-trans"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-e-z-no-lugar-cis-trans.htm. Consultado el 27 de junio de 2021.
