Εάν ο αρωματικός δακτύλιος έχει ήδη άτομο ή ομάδα ατόμων (G) συνδεδεμένο στον δακτύλιο βενζολίου, περαιτέρω αντικαταστάσεις θα επηρεαστεί από αυτό, δηλαδή, λέμε ότι αυτή η ομάδα είναι «καθοδηγητής» της υποκατάστασης υδρογόνου αυτού δαχτυλίδι.
Αυτός ο προσανατολισμός μπορεί να είναι στόχος ή ορθό-προς-ηγέτη. Αυτοί οι δύο τύποι λειτουργούν ως εξής:
• Ριζοσπαστική μετα-σκηνοθέτης: Η θέση της υποκατάστασης είναι στη μετα-θέση, η οποία αντιπροσωπεύει τις θέσεις 3 και 5 σε σχέση με τον υποκαταστάτη που καθοδηγεί. Οι μεγάλες ομάδες που είναι μετα-ηγέτες έχουν συνήθως διπλούς, τριπλούς ή γενετικούς δεσμούς. Αυτές οι ρίζες, που ονομάζονται επίσης απενεργοποιητές, είναι:
Αυτές οι ομάδες δυσκολεύουν την αντίδραση και καθοδηγούν την είσοδο της δεύτερης ομάδας στη θέση στόχου. Πάρτε το παράδειγμα της μονοχλωρίωσης του νιτροβενζολίου:
Σημειώστε ότι η αντικατάσταση του H συμβαίνει σε μετα-επειδή η ομάδα –ΝΟ2 είναι μετα-διευθυντής.
• Ρίζες ορθο-προς-σκηνοθέτες: Σε αυτήν την περίπτωση, σχηματίζονται δύο προϊόντα: το ένα στο ορθό και το άλλο στο para, δηλαδή, οι θέσεις 2, 4 και 6 σε σχέση με τη ρίζα. Οι κύριες ομάδες που είναι ορθο-προς-ηγέτες καλούνται επίσης ενεργοποιητές και παρατίθενται παρακάτω:
Αυτές οι ομάδες διευκολύνουν την αντίδραση και καθοδηγούν την είσοδο μιας δεύτερης ομάδας στις ορθο και παρα θέσεις. Η μόνη εξαίρεση είναι τα αλογόνα τα οποία, παρόλο που είναι ορθο και προσανατολισμένα, δυσκολεύουν τον δεύτερο υποκαταστάτη να εισέλθει στον αρωματικό δακτύλιο.
Δείτε αυτό στο παράδειγμα χλωρίωσης τολουολίου (μεθυλ-βενζόλιο) παρακάτω:
Σημειώστε ότι με την παρουσία της ρίζας CH3 αλκυλίου, υποκαταστάσεις συμβαίνουν σε ορθο και παρα θέσεις, επειδή είναι μια ρίζα ορθο-προς-κατεύθυνση.
Εάν κατά τύχη ο δακτύλιος βενζολίου έχει ήδη και τους δύο τύπους ριζών, τι θα επικρατήσει θα είναι η ριζοσπαστική ορθο-προς-σκηνοθέτη, η οποία θα καθοδηγήσει την επόμενη αντικατάσταση.
Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία
Σχολική ομάδα της Βραζιλίας
Πηγή: Σχολείο της Βραζιλίας - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm
