Μια αλδεΰδη είναι οποιαδήποτε οργανική ένωση που έχει καρβονυλομάδα συνδεδεμένη με υδρογόνο, δηλαδή, η λειτουργική της ομάδα προέρχεται πάντα από το τέλος μιας αλυσίδας άνθρακα και δίνεται από:
Ο
│ ║
─ Γ ─ ΝΤΟ ─ Η
│
Λειτουργική ομάδα
των αλδεϋδών
Οι κετόνες είναι εκείνες οι οργανικές ενώσεις που έχουν μια καρβονυλομάδα μεταξύ δύο ατόμων άνθρακα. Επομένως, η λειτουργική ομάδα σας δεν θα εμφανίζεται ποτέ στο τέλος μιας αλυσίδας άνθρακα.
Ο
│ ║ │
─ Γ ─ ΝΤΟ ─ Γ ─
│ │
Λειτουργική ομάδα
κετονών
Όταν αυτοί οι δύο τύποι ενώσεων εκτίθενται σε οξειδωτικούς παράγοντες, μόνο οι αλδεϋδες αντιδρούν. Αυτό συμβαίνει επειδή ο άνθρακας που συνδέεται με το οξυγόνο στο καρβονύλιο αποκτά θετικό χαρακτήρα, καθώς το οξυγόνο είναι πιο ηλεκτροαρνητικό και προσελκύει τα ηλεκτρόνια από τον χημικό δεσμό πιο έντονα.
Έτσι, ένα αναδυόμενο οξυγόνο που βρίσκεται στη μέση θα προσβάλει αυτόν τον άνθρακα, τοποθετώντας τον ακριβώς μεταξύ του δεσμού άνθρακα-υδρογόνου. Στην περίπτωση των αλδεϋδών, σχηματίζεται μια ένωση από την ομάδα των καρβοξυλικών οξέων, και στην περίπτωση των κετονών, δεν υπάρχει αντίδραση, επειδή ο καρβονυλ άνθρακας τους δεν συνδέεται με κανένα υδρογόνο.
Ο Ο
║ ║
R C ─ Η + [Ο] →R C ─ ΟΗ
Καρδεξυλικό οξύ αλδεϋδης
Ο
║
R ─ C ─ R + [Ο] →δεν αντιδρά
κετόνη
Έτσι, είναι πολύ κοινό στο εργαστήριο να πραγματοποιούνται αντιδράσεις οξείδωσης για να προσδιοριστεί εάν μια δεδομένη ουσία είναι αλδεΰδη ή κετόνη. Μεταξύ των οξειδωτικών που χρησιμοποιούνται συνήθως είναι το Tollens αντιδραστικά (υδατικό διάλυμα αμμωνίας νιτρικού αργύρου), Αντιδραστικό Fehling (υδατικό διάλυμα θειικού χαλκού σε βασικό μέσο και διπλό τρυγικό νάτριο και κάλιο) και Ο Benedict είναι αντιδραστικός (υδατικό διάλυμα θειικού χαλκού σε βασικό μέσο και κιτρικό νάτριο).
Το αντιδραστήριο Benedict χρησιμοποιείται κυρίως σε χαρτοταινίες για την ανίχνευση της παρουσίας και της συγκέντρωσης της γλυκόζης (πολυαλκοόλης-αλδεγύδη) στα ούρα.
Κάτι ενδιαφέρον συμβαίνει όταν χρησιμοποιείτε αντιδραστήριο Tollens για την οξείδωση μιας αλδεΰδης, ένας ασημένιος καθρέφτης σχηματίζεται στα τοιχώματα του δοχείου. Αυτό συμβαίνει επειδή η αλδεΰδη οξειδώνεται σε καρβοξυλικό οξύ, ενώ τα ιόντα αργύρου (Ag+) μειώνονται σε Ag0 (μεταλλικό ασήμι), το οποίο εναποτίθεται στα τοιχώματα του δοχείου.
Δείτε πώς αυτή η αντίδραση μπορεί να αναπαρασταθεί στην περίπτωση που το προπανικό οξειδώνεται σε προπανοϊκό οξύ:
Ο Ο
║ ║
Η3Γ CH2 ─ C ─ H + H2O → Η3Γ CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Αγ+ + 2e- → 2 Ag0
2 ΝΗ3 + 2 Ω+ → 2 ΝΗ4+
Ο Ο
║ ║
Η3Γ CH2 ─ C ─ Η + 2 Αγ+ + 2 ΝΗ3 + Χ2Ο → Η3Γ CH2 ─ C ─ ΟΧ + 2 Αγ0 + 2 ΝΗ4+
προπάνιο Tollens αντιδραστικάπροπανοϊκό οξύ μεταλλικό ασήμι
(αλδεγύδη)(υδατικό διάλυμα αμμωνίας(καρβοξυλικό οξύ) (ασημένιος καθρέφτης)
νιτρικού αργύρου)
Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία
Πηγή: Σχολείο της Βραζιλίας - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm
