| Οι αλκοόλες είναι οργανικές ενώσεις που έχουν μια ομάδα υδροξυλίου ή οξειδυλίου (ΟΗ) συνδεδεμένη με ένα κορεσμένο άτομο άνθρακα. |
Οι ενώσεις που εμπλέκουν αυτή την ομάδα δεν βρίσκονται στη φύση ελεύθερες, επομένως είναι απαραίτητη η λήψη μεθόδων που αναπτύχθηκαν στο εργαστήριο. Οι τρεις κύριες μέθοδοι παρασκευής αλκοολών θα προσδιοριστούν και θα εξηγηθούν παρακάτω:
1ον) Αναγωγή αλδεΰδων, κετονών και καρβοξυλικών οξέων: Η αναγωγή είναι μια αντίδραση κατά της οξείδωσης, στην οποία χρησιμοποιείται αέριο υδρογόνο (Η2) ή μπορεί να χρησιμοποιηθεί υδρογόνο που προέρχεται από Zn και HCl ή από Zn και οξικό οξύ.
Παραδείγματα:
*Αλδεγύδη:
*Οξικό οξύ: Το οξύ μετατρέπεται πρώτα σε αλδεΰδη και, στη συνέχεια, πραγματοποιείται η διαδικασία που αναφέρεται στο προηγούμενο σημείο.
*Κετόνη: Εφόσον αυτή η λειτουργική ομάδα βρίσκεται, εξ ορισμού, μεταξύ δύο ανθράκων, η αναγωγή της θα σχηματίσει δευτεροταγείς αλκοόλες.
Εν ολίγοις, έχουμε:
2) Ενυδάτωση αλκενίων: Ένας άλλος τρόπος παραγωγής αλκοολών είναι μια αντίδραση μεταξύ αλκενίου και νερού σε ένα όξινο μέσο, όπως φαίνεται στο παρακάτω παράδειγμα:
Μη σταματάς τώρα… Υπάρχουν και άλλα μετά τη διαφήμιση ;)
Μόνο όταν ξεκινάς με αιθυλένιο παίρνεις πρωτογενή αλκοόλη, όλα τα άλλα είναι δευτερεύοντα.
3η) Σύνθεση του Grignard: Οι ενώσεις Grignard είναι ενώσεις του τύπου:
RMgX ή ArMgX όπου: R=αλκύλιο
αρ= αρίλα
Χ= αλογόνο
Αυτές οι ενώσεις είναι πολύ αντιδραστικές, λόγω ιονισμού:
RMgX → R- + MgX+
Το ιόν R- καλείται καρβανιόν και κάνει ένα πυρηνόφιλη επίθεση σε άλλο οργανικό μόριο που έχει α ανθράκωση, δηλαδή θετικό άνθρακα. Έτσι, σε επαφή με αλδεΰδες, κετόνες και εστέρες, σχηματίζονται πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς αλκοόλες:
Παραδείγματα:
* Αλδεΰδες:
α) Μέταλλο – παράγει πρωτογενή αλκοόλη:
β) Όλες οι άλλες αλδεΰδες, εκτός από τη μεθανόλη, θα παράγουν δευτεροταγή αλκοόλη:
*Κετόνη: Θα ληφθεί τριτοταγής αλκοόλη.
*Αστήρ: Το καρβονύλιο των εστέρων αντιδρά με τις ενώσεις Grignard για να σχηματίσει μια κετόνη, αλλά δεν παραμένει σε αυτή την ένωση επειδή η αντιδραστικότητα είναι μεγαλύτερη από αυτή των αρχικών εστέρων, επομένως η αντίδραση συνεχίζεται όπως φαίνεται στο τελευταίο στοιχείο, για τον σχηματισμό αλκοόλης τριτογενής.
Της Jennifer Fogaça
Πτυχιούχος Χημείας
Σχολική ομάδα Βραζιλίας
Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε ένα σχολικό ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Μέθοδοι παρασκευής αλκοολών" Σχολή Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-preparacao-dos-alcoois.htm. Πρόσβαση στις 27 Ιουλίου 2021.
