Οι οργανικές λειτουργίες ομαδοποιούν τις ενώσεις άνθρακα με παρόμοιες ιδιότητες.
Λόγω της ύπαρξης πολλών ουσιών που σχηματίζονται από άνθρακα, αυτό το θέμα χρησιμοποιείται ευρέως σε εξετάσεις για τη δοκιμή γνώσεων σχετικά με την Οργανική Χημεία.
Σκεφτόμαστε, συγκεντρώσαμε 10 ερωτήσεις Εξετάσεις Enem και εισόδου για να δοκιμάσετε τις γνώσεις σας σχετικά με τις διάφορες δομές που χαρακτηρίζουν τις λειτουργικές ομάδες.
Χρησιμοποιήστε επίσης τα σχόλια αναλύσεων για να μάθετε περισσότερα σχετικά με το θέμα.
Ερωτήσεις Εξετάσεων Είσοδος
1. (UFRGS) Στις οργανικές ενώσεις, εκτός από τον άνθρακα και το υδρογόνο, η παρουσία οξυγόνου είναι πολύ συχνή. Επιλέξτε την εναλλακτική λύση όπου και οι τρεις ενώσεις περιέχουν οξυγόνο.
α) φορμαλδεΰδη, οξικό οξύ, αιθυλοχλωρίδιο.
β) τρινιτροτολουόλιο, αιθανόλη, φαινυλαμίνη.
γ) μυρμηκικό οξύ, βουτανόλη-2, προπανόνη.
δ) ισοοκτάνιο, μεθανόλη, μεθοξυ-αιθάνιο.
ε) οξικό ισοβουτύλιο, μεθυλοβενζόλιο, εξένιο-2.
Σωστή εναλλακτική λύση: γ) μυρμηκικό οξύ, βουτανόλη-2, προπανόνη.
Λειτουργίες που έχουν οξυγόνο στη σύνθεσή τους ονομάζονται Οξυγονωμένες Λειτουργίες.
Ακολουθούν οι ενώσεις που έχουν οξυγόνο στη λειτουργική ομάδα.
Α) ΛΑΘΟΣ. Το αιθυλοχλωρίδιο δεν έχει οξυγόνο.
| Χημική ένωση | Οργανική λειτουργία |
| Φορμαλδευγή | Αλδεϋδη: R-CHO |
| Οξικό οξύ | Καρβοξυλικό οξύ: R-COOH |
| Χλωριούχο αιθύλιο |
Αλκυλαλογονίδιο: R-X (Το Χ αντιπροσωπεύει αλογόνο). |
β) ΛΑΘΟΣ. Η φαινυλαμίνη δεν έχει οξυγόνο.
| Χημική ένωση | Οργανική λειτουργία |
| Τρινιτολουόλη | Nitrocompound: R-NO2 |
| Αιθανόλη | Αλκοόλ: R-OH |
| Φαινυλαμίνη | Αμίνη: R-NH2 |
γ) ΣΩΣΤΗ. Και οι τρεις ενώσεις έχουν οξυγόνο.
| Χημική ένωση | Οργανική λειτουργία |
| Φορμικό οξύ | Καρβοξυλικό οξύ: R-COOH |
| Βουτανόλη-2 | Αλκοόλ: R-OH |
| Προπανόνη | Κετόνη: R1-ΧΡΩΜΑ2 |
δ) ΛΑΘΟΣ. Το ισοοκτάνιο δεν έχει οξυγόνο.
| Χημική ένωση | Οργανική λειτουργία |
| ισοοκτάνιο | Αλκάν: ΓόχιΗ2η+2 |
| Μεθανόλη | Αλκοόλ: R-OH |
| Μεθοξυ-αιθάνιο | Αιθέρας: R1-Ή2 |
ε) ΛΑΘΟΣ. Το μεθυλοβενζόλιο και το εξένιο-2 δεν έχουν οξυγόνο.
| Χημική ένωση | Οργανική λειτουργία |
| Οξεικό ισοβουτύλιο | Ester: R1-COO-R2 |
| Μεθυλοβενζόλιο | Αρωματικός υδρογονάνθρακας |
| Εξεν-2 | Αλκένιο: ΓόχιΗ2η |
| Στήλη Α | Στήλη Β |
|---|---|
| 1. Βενζόλιο |
|
| 2. Αιθοξυαιθάνιο |
|
| 3. Μεθανικό αιθύλιο |
|
| 4. Προπανόνη |
|
| 5. μέταλλο |
|
Η ΣΩΣΤΗ ακολουθία αριθμών στη στήλη Β, από πάνω προς τα κάτω, είναι:
α) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
β) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
γ) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
δ) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
ε) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Σωστή εναλλακτική λύση: β) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Εστέρ |  |
| Μεθανικό αιθύλιο |
εστέρες προέρχονται από καρβοξυλικά οξέα, όπου η λειτουργική ομάδα -COOH αντικαθιστά το υδρογόνο από μια αλυσίδα άνθρακα.
| ( 1 Υδρογονάνθρακας |  |
| Βενζόλιο |
Υδρογονάνθρακες είναι ενώσεις που σχηματίζονται από άτομα άνθρακα και υδρογόνου.
| ( 2 ) αιθέρας |  |
| αιθοξυαιθάνιο |
αιθέρες είναι ενώσεις στις οποίες το οξυγόνο συνδέεται με δύο αλυσίδες άνθρακα.
| ( 4 ) Κετόνη |  |
| Προπανόνη |
Κετόνες συνδέστε το καρβονύλιο (C = O) με δύο αλυσίδες άνθρακα.
| ( 5 ) αλδεΰδη |  |
| μέταλλο |
Αλδεϋδες είναι ενώσεις που έχουν τη λειτουργική ομάδα -CHO.
α) Καταγράψτε τους συντακτικούς τύπους για τις τέσσερις αμίνες.
Οι αμίνες είναι ενώσεις που θεωρητικά σχηματίστηκαν από αμμωνία (ΝΗ3), όπου τα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από αλυσίδες άνθρακα.
Σύμφωνα με αυτές τις υποκαταστάσεις, οι αμίνες ταξινομούνται σε:
- Πρωτεύον: άζωτο συνδεδεμένο με μια αλυσίδα άνθρακα.
- Δευτερεύον: άζωτο συνδεδεμένο με δύο αλυσίδες άνθρακα.
- Τριτοβάθμια: άζωτο συνδεδεμένο με τρεις αλυσίδες άνθρακα.
Οι τέσσερις αμίνες που έχουν τον μοριακό τύπο C3Η9Τα Ν είναι ισομερή, καθώς έχουν την ίδια μοριακή μάζα αλλά διαφορετικές δομές.
Μάθετε περισσότερα στο: Το ορυχείο και Ισομερισμός.
β) Ποιες από αυτές τις αμίνες έχουν χαμηλότερο σημείο βρασμού από τις άλλες τρεις; Δικαιολογήστε την απάντηση ως προς τη δομή και τις διαμοριακές δυνάμεις.
Αν και έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, οι αμίνες έχουν διαφορετικές δομές. Ακολουθούν οι ουσίες και τα σημεία βρασμού τους.
Αν και έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, οι αμίνες έχουν διαφορετικές δομές και αυτό αντικατοπτρίζει τον τύπο των διαμοριακών δυνάμεων που μεταφέρουν αυτές οι ουσίες.
Ένας δεσμός υδρογόνου ή γέφυρα είναι ένας ισχυρός τύπος δεσμού, στον οποίο το άτομο υδρογόνου συνδέεται με ένα ηλεκτροαρνητικό στοιχείο, όπως άζωτο, φθόριο ή οξυγόνο.
Λόγω της διαφοράς ηλεκτροπαραγωγικότητας, δημιουργείται ένας ισχυρός δεσμός και το τριμεθυλαμίνη είναι το μόνο που δεν έχει τέτοιου είδους σύνδεση.
Δείτε πώς συμβαίνουν οι δεσμοί υδρογόνου στις πρωτοταγείς αμίνες:
Επομένως, η προπυλαμίνη έχει το υψηλότερο σημείο βρασμού. Οι ισχυρές αλληλεπιδράσεις μεταξύ των μορίων καθιστούν δύσκολη τη διάσπαση των δεσμών και, κατά συνέπεια, τη μετάβαση στην αέρια κατάσταση.
Αναλύστε τις αντιπροσωπευόμενες ενώσεις.
() Δύο από αυτά είναι αρωματικά.
() Δύο από αυτούς είναι υδρογονάνθρακες.
() Δύο από αυτούς αντιπροσωπεύουν κετόνες.
() Η ένωση V είναι διμεθυλοκυκλοεξάνιο.
() Η μόνη ένωση που σχηματίζει άλατα είτε με αντίδραση με οξέα ή βάσεις είναι IV.
Σωστή απάντηση: F; V; ΦΑ; V; V.
(ΨΕΥΔΗΣΔύο από αυτά είναι αρωματικά.
Οι αρωματικές ενώσεις έχουν εναλλασσόμενους απλούς και διπλούς δεσμούς. Υπάρχει μόνο ένα αρωματικό στις ενώσεις που παρουσιάζονται, η φαινόλη.
(ΑΛΗΘΗΣΔύο από αυτούς είναι υδρογονάνθρακες.
Οι υδρογονάνθρακες είναι ενώσεις που αποτελούνται από άνθρακα και υδρογόνο.
(ΨΕΥΔΗΣ) Δύο από αυτές αντιπροσωπεύουν κετόνες.
Οι κετόνες είναι ενώσεις που έχουν καρβονύλιο (C = O). Υπάρχει μόνο μία κετόνη στις ενώσεις που φαίνονται.
(ΑΛΗΘΗΣ) Η ένωση V είναι ένα διμεθυλοκυκλοεξάνιο, ένας κυκλικός υδρογονάνθρακας με δύο ρίζες μεθυλίου.
(ΑΛΗΘΗΣ) Η μόνη ένωση που σχηματίζει άλατα είτε με αντίδραση με οξέα ή βάσεις είναι IV.
Η ένωση είναι ένας εστέρας, του οποίου η λειτουργική ομάδα είναι -COO-.
5. (UFRS) Παρακάτω αναφέρονται οι χημικές ονομασίες έξι οργανικών ενώσεων και, σε παρένθεση, οι αντίστοιχες εφαρμογές τους. και αργότερα στο σχήμα, οι χημικοί τύποι πέντε από αυτές τις ενώσεις. Συνδέστε τα σωστά.
| Ενώσεις | Δομές |
|---|---|
|
1. π-αμινοβενζοϊκό οξύ (πρώτη ύλη για τη σύνθεση της αναισθητικής νοβοκαΐνης) |
 |
|
2. κυκλοπεντανόλη (οργανικό διαλύτη) | |
|
3. 4-υδροξυ-3-μεθοξυβενζαλδεϋδη (τεχνητή γεύση βανίλιας) | |
|
4. (πρώτη ύλη για καρβαρυλικό εντομοκτόνο) | |
|
5. trans-1-αμινο-2-φαινυλοκυκλοπροπάνιο (αντικαταθλιπτικό) |
Η σωστή ακολουθία για την πλήρωση των παρενθέσεων, από πάνω προς τα κάτω, είναι
α) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
β) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
γ) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
δ) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Σωστή εναλλακτική λύση: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- π-αμινοβενζοϊκό οξύ: καρβοξυλικό οξύ με τη λειτουργική ομάδα -COOH συνδεδεμένη στον αρωματικό δακτύλιο με αμινομάδα.
- Trans-1-αμινο-2-φαινυλοκυκλοπροπάνιο: κυκλικός υδρογονάνθρακας με δύο κλάδους: αμινο και φαινυλο ομάδα.
-
-ναφθόλη: φαινόλη σχηματισμένη από δύο αρωματικούς δακτυλίους.
- 4-υδροξυ-3-μεθοξυβενζαλδεϋδη: μικτή ένωση που σχηματίζεται από τρεις λειτουργικές ομάδες: αλδεϋδη (CHO), αιθέρα (-0-) και αλκοόλη (ΟΗ) προσκολλημένες στον αρωματικό δακτύλιο βενζολίου.
- Κυκλοπεντανόλη: αλκοόλη που σχηματίζεται με σύνδεση υδροξυλίου (ΟΗ) με κυκλική αλυσίδα.
Μάθετε περισσότερα στο: αλυσίδες άνθρακα και αρωματικοί υδρογονάνθρακες.
Enem ερωτήσεις
6. (Enem / 2012) Η πρόπολη είναι ένα φυσικό προϊόν γνωστό για τις αντιφλεγμονώδεις και θεραπευτικές του ιδιότητες. Αυτό το υλικό περιέχει περισσότερες από 200 ενώσεις που έχουν αναγνωριστεί μέχρι σήμερα. Μεταξύ αυτών, μερικά είναι απλά στη δομή, όπως το C6Η5CO2Χ.Χ.2Χ.Χ.3, του οποίου η δομή φαίνεται παρακάτω.
Το καρβοξυλικό οξύ και η αλκοόλη ικανή να παράγουν τον εν λόγω εστέρα μέσω της αντίδρασης εστεροποίησης είναι, αντίστοιχα,
α) βενζοϊκό οξύ και αιθανόλη.
β) προπανοϊκό οξύ και εξανόλη.
γ) φαινυλοξικό οξύ και μεθανόλη.
δ) προπιονικό οξύ και κυκλοεξανόλη.
ε) οξικό οξύ και βενζυλική αλκοόλη.
Σωστή εναλλακτική λύση: α) βενζοϊκό οξύ και αιθανόλη.
α) ΣΩΣΤΗ. Υπάρχει ο σχηματισμός βενζοϊκού αιθυλεστέρα.
Όταν ένα οξύ και μια αλκοόλη αντιδρούν σε μια αντίδραση εστεροποίησης, παράγονται εστέρες και νερό.
Το νερό σχηματίζεται από τη σύνδεση του υδροξυλίου της όξινης λειτουργικής ομάδας (COOH) και του υδρογόνου της αλκοόλης λειτουργικής ομάδας (ΟΗ).
Το υπόλοιπο της αλυσίδας άνθρακα του καρβοξυλικού οξέος και της αλκοόλης ενώνονται για να σχηματίσουν τον εστέρα.
β) ΛΑΘΟΣ. Υπάρχει ο σχηματισμός Hexyl Propanoate.
γ) ΛΑΘΟΣ. Υπάρχει ο σχηματισμός φαινυλοξικού μεθυλεστέρα.
δ) ΛΑΘΟΣ. Υπάρχει ο σχηματισμός προπανοϊκού κυκλοεξυλίου.
ε) ΛΑΘΟΣ. Δεν υπάρχει εστεροποίηση καθώς και οι δύο ενώσεις είναι όξινες.
Μάθετε περισσότερα στο: καρβοξυλικά οξέα και εστεροποίηση.
7. (Enem / 2014) Έχετε ακούσει αυτήν τη φράση: υπήρχε μια χημεία μεταξύ μας! Η αγάπη συχνά συνδέεται με ένα μαγικό ή πνευματικό φαινόμενο, αλλά υπάρχει η δράση ορισμένων ενώσεων στο δικό μας σώμα, το οποίο προκαλεί αισθήσεις όταν είμαστε κοντά σε ένα αγαπημένο άτομο, όπως μια καρδιά που τρέχει και αυξημένη συχνότητα αναπνευστικός. Αυτές οι αισθήσεις μεταδίδονται από νευροδιαβιβαστές όπως αδρεναλίνη, νορεπινεφρίνη, φαινυλαιθυλαμίνη, ντοπαμίνη και σεροτονίνη.
Διατίθεται στη διεύθυνση: www.brasilescola.com. Πρόσβαση στις: 1 Μαρτίου. 2012 (προσαρμοσμένο).
Οι νευροδιαβιβαστές που αναφέρονται έχουν από κοινού τη χαρακτηριστική λειτουργική ομάδα της λειτουργίας
α) αιθέρας.
β) αλκοόλ.
γ) αμίνη.
δ) κετόνη.
ε) καρβοξυλικό οξύ.
Σωστή εναλλακτική λύση: γ) αμίνη.
Α) ΛΑΘΟΣ. Η λειτουργία αιθέρα χαρακτηρίζεται από ένα οξυγόνο συνδεδεμένο με δύο αλυσίδες άνθρακα.
Παράδειγμα:
β) ΛΑΘΟΣ. Η λειτουργία αλκοόλης χαρακτηρίζεται από ένα υδροξύλιο συνδεδεμένο με την αλυσίδα άνθρακα.
Παράδειγμα:
γ) ΣΩΣΤΗ. Η λειτουργία αμίνης παρατηρείται σε όλους τους νευροδιαβιβαστές.
Οι νευροδιαβιβαστές είναι χημικές ουσίες που δρουν ως βιοδείκτες και χωρίζονται σε: βιογενείς αμίνες, πεπτίδια και αμινοξέα.
Οι βιογενείς αμίνες ή οι μονοαμίνες είναι το αποτέλεσμα της ενζυματικής αποκαρβοξυλίωσης των φυσικών αμινοξέων και χαρακτηρίζονται από την παρουσία αζώτου, σχηματίζοντας μια ομάδα οργανικών ενώσεων αζωτούχος.
δ) ΛΑΘΟΣ. Η λειτουργία κετόνης χαρακτηρίζεται από την παρουσία καρβονυλίου: διπλού δεσμού μεταξύ άνθρακα και υδρογόνου.
Παράδειγμα:
ε) ΛΑΘΟΣ. Η λειτουργία καρβοξυλικού οξέος χαρακτηρίζεται από την παρουσία της ομάδας -COOH.
Παράδειγμα:
ΑΖΕΒΕΔΟ, Δ. ΝΤΟ.; GOULART, Μ. Ο. ΦΑ. Στερεοεπιλεκτικότητα σε ηλεκτροδικές αντιδράσεις. Νέα Χημεία, αρ. 2, 1997 (προσαρμοσμένο).
Με βάση αυτή τη διαδικασία, ο υδρογονάνθρακας που παράγεται στην ηλεκτρόλυση του 3,3-διμεθυλ-βουτανοϊκού οξέος είναι
α) 2,2,7,7-τετραμεθυλο-οκτάνιο.
β) 3,3,4,4-τετραμεθυλ-εξάνιο.
γ) 2,2,5,5-τετραμεθυλ-εξάνιο.
δ) 3,3,6,6-τετραμεθυλο-οκτάνιο.
ε) 2,2,4,4-τετραμεθυλ-εξάνιο.
Σωστή εναλλακτική λύση: γ) 2,2,5,5-τετραμεθυλ-εξάνιο.
Α) ΛΑΘΟΣ. Αυτός ο υδρογονάνθρακας παράγεται στην ηλεκτρόλυση του 3,3-διμεθυλο-πεντανοϊκού οξέος.
β) ΛΑΘΟΣ. Αυτός ο υδρογονάνθρακας παράγεται στην ηλεκτρόλυση 4,4-διμεθυλ-βουτανοϊκού οξέος.
γ) ΣΩΣΤΗ. Η ηλεκτρόλυση του 3,3-διμεθυλ-βουτανοϊκού οξέος παράγει 2,2,5,5-τετραμεθυλ-εξάνιο.
Στην αντίδραση, η καρβοξυλική ομάδα διαχωρίζεται από την ανθρακική αλυσίδα και σχηματίζεται διοξείδιο του άνθρακα. Με ηλεκτρόλυση 2 moles οξέος, οι αλυσίδες ενώνονται και σχηματίζουν μια νέα ένωση.
δ) ΛΑΘΟΣ. Αυτός ο υδρογονάνθρακας παράγεται στην ηλεκτρόλυση 4,4-διμεθυλο-πεντανοϊκού οξέος.
ε) ΛΑΘΟΣ. Αυτός ο υδρογονάνθρακας δεν παράγεται με ανοδική οξειδωτική αποκαρβοξυλίωση.
9. (Enem / 2012) Η παγκόσμια παραγωγή τροφίμων θα μπορούσε να μειωθεί στο 40% της τρέχουσας παραγωγής χωρίς την εφαρμογή ελέγχου των γεωργικών παρασίτων. Από την άλλη πλευρά, η συχνή χρήση φυτοφαρμάκων μπορεί να προκαλέσει μόλυνση σε έδαφος, επιφανειακά και υπόγεια ύδατα, ατμόσφαιρα και τρόφιμα. Τα βιοκτόνα, όπως η πυρεθρίνη και η κορονοπιλίνη, ήταν μια εναλλακτική λύση για τη μείωση της οικονομικής, κοινωνικής και περιβαλλοντικής βλάβης που προκαλείται από τα φυτοφάρμακα.
Προσδιορίστε τις οργανικές λειτουργίες που υπάρχουν ταυτόχρονα στις δομές των δύο βιοκτόνων που παρουσιάζονται:
α) Αιθέρας και εστέρας.
β) Κετόνη και εστέρας.
γ) Αλκοόλ και κετόνη.
δ) Αλδεΰδη και κετόνη.
ε) Αιθέρας και καρβοξυλικό οξύ.
Σωστή εναλλακτική λύση: β) Κετόνη και εστέρας.
Οι οργανικές λειτουργίες που υπάρχουν στις εναλλακτικές είναι:
| καρβοξυλικό οξύ | Αλκοόλ |
| Αλδεγύδη | κετόνη |
| Αιθέρας | Αστήρ |
Σύμφωνα με τις λειτουργικές ομάδες που παρουσιάζονται παραπάνω, αυτές που μπορούν να φανούν ταυτόχρονα στα δύο βιοκτόνα είναι κετόνη και εστέρας.
Μάθετε περισσότερα στο: κετόνη και αστήρ.
10. (Enem / 2011) Η χολή παράγεται από το συκώτι, αποθηκεύεται στη χοληδόχο κύστη και παίζει βασικό ρόλο στην πέψη των λιπιδίων. Τα χολικά άλατα είναι στεροειδή που συντίθενται στο ήπαρ από χοληστερόλη και η οδός σύνθεσής τους περιλαμβάνει διάφορα στάδια. Ξεκινώντας από το χολικό οξύ που απεικονίζεται στο σχήμα, λαμβάνει χώρα ο σχηματισμός γλυκοχολικών και ταυροχολικών οξέων. το πρόθεμα γλυκο- σημαίνει την παρουσία υπολείμματος της αμινοξέος γλυκίνης και του προθέματος ταυρο-, το αμινοξύ ταυρίνη.
UCKO, Δ. Ο. Χημεία για τις Επιστήμες Υγείας: μια Εισαγωγή στη Γενική, Οργανική και Βιολογική Χημεία. Σάο Πάολο: Manole, 1992 (προσαρμοσμένο).
Ο συνδυασμός μεταξύ χολικού οξέος και γλυκίνης ή ταυρίνης προκαλεί τη λειτουργία αμιδίου, που σχηματίζεται από την αντίδραση μεταξύ της αμινομάδας αυτών των αμινοξέων και της ομάδας
α) καρβοξύλιο χολικού οξέος.
β) αλδεΰδη χολικού οξέος.
γ) υδροξύλιο χολικού οξέος.
δ) κετόνη χολικού οξέος.
ε) εστέρας χολικού οξέος.
Σωστή εναλλακτική λύση: α) καρβοξυλικό χολικό οξύ.
Αυτός είναι ο γενικός τύπος για τη συνάρτηση amide:
Αυτή η ομάδα προέρχεται από ένα καρβοξυλικό οξύ σε αντίδραση συμπύκνωσης με την ομάδα αμίνης.
Κατά τη διάρκεια αυτής της διαδικασίας, θα υπάρξει η απομάκρυνση ενός μορίου νερού, σύμφωνα με την εξίσωση:
Το καρβοξύλιο (-COOH) που υπάρχει στο χολικό οξύ είναι ικανό να αντιδράσει με την αμινομάδα (-ΝΗ2) αμινοξέος, όπως γλυκίνη ή ταυρίνη.
Για περισσότερες ασκήσεις από Οργανική χημεία, Δείτε επίσης: Ασκήσεις σε Υδρογονάνθρακες.
