Ονοματολογία κετόνης. Κανόνες ονομασίας κετόνης

Οι κετόνες είναι οργανικές ενώσεις που χαρακτηρίζονται από την παρουσία της καρβονυλικής ομάδας σε έναν δευτερογενή άνθρακα, δηλαδή, ένας διπλός δεσμός μεταξύ ενός ατόμου οξυγόνου και ενός άνθρακα συνδεδεμένου με δύο άλλους άνθρακες, όπως φαίνεται. βελάζω:

Ο
║
Γ C ─ Γ

Μεταξύ των πιο γνωστών κετονών είναι η ακετόνη, ένας διαλύτης που χρησιμοποιείται συνήθως για την απομάκρυνση του βερνικιού νυχιών. Η δομή του έχει ως εξής:

Ο
║
Η₃C─C─CH₃

 Ωστόσο, η επίσημη ονομασία αυτής της ένωσης δεν είναι ακετόνη. Ας μάθουμε ποιο είναι το όνομά σας μαθαίνοντας τους κανόνες ονομασίας για τις κετόνες που έχουν θεσπιστεί από το IUPAC:

Έτσι, λαμβάνοντας υπόψη το μόριο ακετόνης, έχουμε τα εξής:

Ο
║
Η₃C─C─CH₃→ προπανόνη

• 3 άτομα άνθρακα = στήριγμα
• απλοί δεσμοί μεταξύ άνθρακα = an
• λειτουργική ομάδα κετόνης = ένα

Σε αυτήν την περίπτωση, δεν είναι απαραίτητο να αριθμηθεί η αλυσίδα άνθρακα επειδή δεν υπάρχει άλλη δυνατότητα θέσης για το καρβονύλιο. Εάν το οξυγόνο προσκολληθεί σε οποιονδήποτε από τους άλλους άνθρακες, δεν θα είναι πλέον κετόνη, αλλά αλδεΰδη, επειδή θα έρθει στο τέλος, σε πρωτογενείς άνθρακες.

Αυτό ισχύει επίσης για τη βουτανόνη, η οποία θα βγαίνει πάντα από τον άνθρακα 2:

Ο
║
Η₃C─C─CH₂ Χ.Χ.₃: βουτανόνη

Όμως, σε άλλες περιπτώσεις, είναι απαραίτητο να πραγματοποιηθεί η αρίθμηση της αλυσίδας, ξεκινώντας πάντα από το τέλος που βρίσκεται πλησιέστερα στην καρβονυλομάδα. Εάν υπάρχουν ακόρεστοι ή διακλαδισμένοι κατά μήκος της αλυσίδας, είναι επίσης απαραίτητο να αναφέρετε τον αριθμό άνθρακα όπου συμβαίνουν.

Δείτε τα παρακάτω παραδείγματα:

Ο
║
Η₃ΝΤΟ¹ ─ Γ² ─ Γ³Η₂ ─ Γ⁴Η₂ ─ Γ⁵Η₃: πενταν-2-όνη

Ο
║
Η₃ΝΤΟ¹ ─ Γ²Η₂ ─ Γ³─ Γ⁴Η₂ ─ Γ⁵Η₃: πενταν-3-όνη

Ο
║
Η₂ΝΤΟ¹ ═ Γ²Η ─C³ ─ Γ⁴Η₂ ─ Γ⁵Η₂ ─ Γ⁶Η₃: hex-1-en-3-ένα

Ο
║
Η₃ΝΤΟ⁵ ─ Γ⁴Η ─C³Η₂ ─ Γ² ─ Γ¹Η₃: 4-μεθυλοπενταν-2-όνη
│
Χ.Χ.₃

Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση.)

Χ.Χ.₃ Ο
│ ║
Η₃Γ Γ⁴Η ─C³Η ─C² ─ Γ¹Η₃: 3,4-διμεθυλεξαν-2-όνη
│
ΝΤΟ⁵Η₂
│
ΝΤΟ⁶Η₃

Χ.Χ.₃ Ο
│ ║
Η₃Γ Γ⁶Η₂ ─ Γ⁵Η₂ ─ Γ⁴Η ─C³Η₂ ─ Γ² ─ Γ¹Η₃: 4,6-διμεθυλ-οκταν-2-όνη
│
⁷Χ.Χ.₂
│
⁸ Χ.Χ.₃

Υπάρχει επίσης μια κοινή ονοματολογία για τις κετόνες, η οποία γίνεται με την ονομασία της ομάδας καρβονυλίου (C ═ O) ως «κετόνη» και γράφοντας τις αλυσίδες άνθρακα που συνδέονται με αυτήν ως ρίζες. Μπορείτε να το κάνετε με δύο τρόπους: εάν η λέξη «κετόνη» γράφεται μετά τις ρίζες, η σειρά τους θα είναι με αλφαβητική σειρά. αλλά αν η λέξη «κετόνη» γράφεται πρώτα, ακολουθεί η σειρά πολυπλοκότητας.

Παραδείγματα:

Ο
║
Η₃C─C─CH₃: διμεθυλο κετόνη ή διμεθυλο κετόνη

Ο
║
Η₃C─C─CH₂ Χ.Χ.₃: αιθυλ μεθυλ κετόνη ή μεθυλ αιθυλ κετόνη

Ο
║
Η₃C─C─CH₂ Χ.Χ.₂ Χ.Χ.₃: μεθυλ-προπυλκετόνη ή μεθυλ και προπυλ κετόνη

Ο
║
Η₃Γ CH₂ ─ C─CH₂ Χ.Χ.₃: διαιθυλ κετόνη ή διαιθυλ κετόνη

Ο
║
Η₃ΝΤΟ⁵ ─ Γ⁴Η ─C³Η₂ ─ Γ² ─ Γ¹Η₃: ισοβουτυλο μεθυλο κετόνη ή μεθυλο ισοβουτυλο κετόνη
│
Χ.Χ.₃

Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία

Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Ονοματολογία κετόνης" · Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm. Πρόσβαση στις 27 Ιουνίου 2021.