Στο κείμενο "γεωμετρικό ισομερές ή cis-trans"Δείχτηκε πώς ο γεωμετρικός χωρικός ισομερισμός ή cis-trans. Εν συντομία, το ισομερές cis αντιστοιχεί σε ενώσεις των οποίων οι ίσοι προσδέτες σε κάθε άτομο άνθρακα βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο. ήδη στο ισομερές trans, βρίσκονται σε αντίθετες πλευρές.
Αυτό αναγνωρίζεται από την προέλευση αυτών των όρων, που προέρχεται από τα λατινικά, όπου cis σημαίνει "δίπλα" και τρανς "απέναντι".
Αυτή η ονοματολογία είναι πολύ χρήσιμη όταν δύο άνθρακες το καθένα έχουν μόνο δύο διαφορετικά προσδέματα. Ωστόσο, αυτοί οι όροι μπορεί να είναι διφορούμενοι όταν αναφέρονται σε αλκένια, των οποίων τα άτομα άνθρακα διπλού δεσμού έχουν περισσότερα από δύο διαφορετικά προσδέματα στο σύνολο.
Για παράδειγμα, εξετάστε την ένωση παρακάτω:
Σημειώστε ότι στον άνθρακα Χ ο χαμηλότερος προσδέτης ατομικού αριθμού είναι CH3και με άνθρακα γ είναι το H. Αλλά αν λέγαμε ότι αυτή η ένωση είναι το ισομερές cis, θα μπορούσε να προκύψει η ακόλουθη ερώτηση: πώς είναι cis εάν οι ομάδες σύνδεσης είναι ίσες (CH3) βρίσκονται σε αντίθετες πλευρές;
Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση;)
Επομένως, για να αποφευχθεί αυτή η ασάφεια, είναι πιο σωστό να χρησιμοποιείται σε αυτές τις περιπτώσεις η ονοματολογία E-Z, όπου το γράμμα E προέρχεται από τη γερμανική λέξη εντζένγκεν, που σημαίνει "αντίθετα" και το Z προέρχεται από τη γερμανική λέξη zusammen, που σημαίνει «μαζί». Αυτή η ονοματολογία ακολουθεί τον ακόλουθο κανόνα:
Εφαρμόζοντας αυτόν τον κανόνα προτεραιότητας στο 2-chlorobu-2-ene, έχουμε αυτόν τον άνθρακα Χ το πρόσδεμα με τον υψηλότερο ατομικό αριθμό είναι Cl και άνθρακα γ είναι το CH3. Έτσι, έχουμε τα ακόλουθα ισομερή:
Στην πρώτη περίπτωση, τα προσδέματα με τους υψηλότερους ατομικούς αριθμούς βρίσκονται στην ίδια πλευρά του επιπέδου (Ζ) και στη δεύτερη, βρίσκονται σε αντίθετες πλευρές (Ε).
Αυτό συμβαίνει επίσης με κυκλικές ενώσεις. Είναι σημαντικό να θυμόμαστε ότι δεν είναι σωστό να συσχετίζονται οι όροι cis και Z, και trans και E, καθώς είναι διαφορετικά συστήματα ονομασίας.
Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία
Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomery E-Z αντί του cis-trans". Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-e-z-no-lugar-cis-trans.htm. Πρόσβαση στις 27 Ιουνίου 2021.
