Die Reaktionen von Zusatz sind wichtige Maßnahmen im Hinblick auf organische Synthesen, da durch sie eine interessante Anzahl organischer Stoffe entwickelt werden kann.
Damit die Additionsreaktion ablaufen kann, müssen zwei Bindungsstellen in der Kohlenstoffkette geschaffen werden, die einfach auftritt, wenn die Kette ungesättigt ist (Anwesenheit von pi-link). Wenn der Pi-Link unterbrochen wird, erscheinen die Sites in der Kette.
Eine Gruppe von Substanzen, die in Additionssynthesen verwendet werden können, sind Cycloalkane oder zyklane, Gruppe von Kohlenwasserstoffen mit zyklischen und gesättigten Ketten. Sie entgehen der allgemeinen Additionsregel, da sie keinen Pi-Link haben, aber abhängig von einigen Bedingungen (Hitze, Katalysatormetall, saures Medium) sie können zwischen zwei Kohlenstoffatomen einen Kettenbruch erleiden, wodurch zwei Bindungsstellen für die Addition erscheinen. Es gibt jedoch eine Tatsache, die die Verwendung dieser Verbindungen einschränkt. Fakt ist der Anruf Ringspannungstheorie, vorgeschlagen von Adolf V. Bayer im Jahr 1885.
Damit die Sigma-Bindung zwischen den Kohlenstoffen gebrochen werden kann, muss eine gewisse Instabilität zwischen den Kohlenstoffen bestehen. Diese Instabilität hängt mit dem Bindungswinkel zwischen den Kohlenstoffen zusammen. Laut Bayer ist der Winkel, der a. liefert große Stabilität für den Sigma-Link ist 109.47Ö. Daher können Ketten mit einem Winkel zwischen den Kohlenstoffen kleiner als 109,47Ö sie neigen zu Instabilität in den Sigma-Bindungen zwischen den Kohlenstoffen, die die Ketten bilden, was ihren Bruch in Verbindung mit einem idealen äußeren Zustand begünstigt.
Die einzigen Cycloalkane mit einem Winkel kleiner als 109.47Ö unter seinen Kohlenstoffen sind Cyclopropan (60Ö), Cyclobutan (90Ö) und Cyclopentan (108Ö). Cyclopentan hat einen Winkel sehr nahe bei 109,47Ö es hat sehr stabile Sigma-Bindungen, daher kann es keine Additionsreaktion eingehen. Unten haben wir die Strukturen dieser drei Cycloalkane:
Strukturformel von Cyclopropan, Cyclobutan bzw. Cyclopentan
Überwachung: Jedes Cycloalkan mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen in der Kette führt eine Substitutionsreaktion für Beispiel und niemals eine Addition, weil die Sigma-Bindungen zwischen ihren Kohlenstoffatomen extrem sind stabil.
Bei Cycloalkanen sind im Grunde alle Additionsreaktionen möglich, bei Cyclopentan sind jedoch nur Hydrierung und Halogenierung möglich. Nachfolgend sind Beispiele für Additionen mit Cycloalkanen und deren Auftretensbedingungen aufgeführt:
a) Hydrierung
Reaktion des Cycloalkans mit dem Wasserstoffmolekül in Gegenwart eines pulverförmigen metallischen Katalysators (Zink, Nickel oder Platin) in Gegenwart von Erhitzen (ca. 180 °C .)ÖC). Bei dieser Reaktion führt das Cycloalkan zu a alkan. Bei dieser Reaktion wird nach Unterbrechung des Kreislaufs jedem der Kohlenstoffatome der unterbrochenen Sigma-Bindung ein Wasserstoffatom hinzugefügt.
Additionsreaktion in Cyclobutan mit Wasserstoff
b) Halogenierung
Reaktion des Cycloalkans mit dem Halogenmolekül (z. B. Chlor, Brom, Jod) in Gegenwart eines Eisen-III-Chlorid-Katalysators (FeCl3). Bei dieser Reaktion führt das Cycloalkan zu a organisches Halogenid mit zwei Halogenatomen in der Kette. Nachdem der Kreislauf unterbrochen ist, haben wir die Addition eines Halogenatoms an jedem der Kohlenstoffe der gebrochenen Sigma-Bindung.
Additionsreaktion in Cyclobutan mit Brom
c) Reaktion mit Halogenhydriden (Säurehalogeniden)
Reaktion des Cycloalkans mit dem halogenhaltigen anorganischen Hydratmolekül (HCl. HBr, HI). Da als Reaktant eine Säure verwendet wird, wird kein Katalysator verwendet. Bei dieser Reaktion führt das Cycloalkan zu a organisches Halogenid mit nur einem Halogenatom in der Kette. Nachdem der Kreislauf unterbrochen ist, haben wir die Addition eines Wasserstoffatoms an einem der Kohlenstoffe der gebrochenen Sigma-Bindung und eines Halogens an dem anderen Kohlenstoff. Befolgung der Markownikow-Regel (H auf dem am stärksten hydrierten Kohlenstoff und Halogen am am wenigsten hydrierten Kohlenstoff).
Hinweis: Es tritt nur bei Cyclopropan und Cyclobutan auf.
Additionsreaktion in Cyclopropan mit Salzsäure
Hinweis: Es tritt nur bei Cyclopropan und Cyclobutan auf.
d) Flüssigkeitszufuhr
Reaktion von Cycloalkan mit einem Wassermolekül in Gegenwart von Schwefelsäure und Erhitzen. Bei dieser Reaktion führt das Cycloalkan zu a Monoalkohol (Alkohol mit nur einer OH-Gruppe in der Kette). Nachdem der Zyklus unterbrochen ist, haben wir die Addition eines Wasserstoffatoms an einem der Kohlenstoffe der gebrochenen Sigma-Bindung und eines Hydroxyl (OH) an dem anderen Kohlenstoff. Befolgung der Markownikow-Regel (H am stärksten hydrierten Kohlenstoff und Hydroxyl am am wenigsten hydrierten Kohlenstoff).
Hinweis: Es tritt nur bei Cyclopropan und Cyclobutan auf.
Additionsreaktion in Cyclopropan mit Salzsäure
Von mir. Diogo Lopes Dias
Quelle: Brasilien Schule - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/adicoes-ciclanos.htm