Halogeneringsreaktioner er en type organisk substitutionsreaktion, det vil sige dem, hvori a atom eller grupper af atomer erstattes af atomer eller grupper af atomer med et andet molekyle økologisk.
Generelt finder denne type reaktion sted med alkaner og aromatiske carbonhydrider (benzen og dets derivater).
Halogenering kaldes så, fordi det forekommer med de enkle stoffer i halogener: F2Cl2, br2 Hej2. Imidlertid er den mest almindelige blandt disse chlorering (Cl2) og bromering (Br2), da fluor er meget reaktivt, og dets reaktioner er eksplosive og vanskelige at kontrollere, og ødelægger endda organisk materiale:
CH4 (g) + 2 F.2 (g) → C(s) + 4HF(g)
Reaktioner med jod er ekstremt langsomme.
Nedenfor er hovedtyperne af halogenering og nogle eksempler:
1. Halogenering med alkaner: Da alkaner er dårligt reaktive, finder deres halogeneringsreaktioner kun sted i nærværelse af sollys (λ), ultraviolet lys eller stærk opvarmning. Denne type reaktion udføres for at få et alkylhalogenid.
Eksempel: methanmonochlorering:
I dette tilfælde opstod det fra et hydrogenatom af methan (CH4) erstattes med et kloratom, hvilket giver monochlormethan. Hvis der var for meget klor, kunne denne reaktion fortsætte med at behandle og erstatte alle hydrogenerne i metanen.
1.1. Halogenering i alkaner med mere end 3 carbonatomer: Hvis alkanen, der skal omsættes, har mindst 3 carbonatomer, ender vi med en blanding af forskellige substituerede forbindelser. Se eksemplet nedenfor for en methylbutanmonochlorering:
Mængden af hver forbindelse vil være proportional med følgende rækkefølge, hvor let hydrogen frigives i molekylet:
I ovenstående tilfælde vil den største mængde således være 2-methyl-2-chlorbutan, og den mindste mængde vil være 2-methyl-1-chlorbutan.
2. Benzenhalogenering: Benzen reagerer normalt ikke med klor eller brom. Imidlertid, hvis en Lewis-syre anvendes som en katalysator (normalt anvendes FeCl3, FeBr3 eller AlCl3, alt i vandfri form), reagerer benzen let i en halogeneringsreaktion.
Kloridet og jernbromidet kan opnås ved blot at tilsætte jernet til blandingen, og på denne måde reagerer det med halogenet og producerer Lewis-syren:
2 Fe + 3 Br2 → 2 FeBr3
Se et eksempel på benzenhalogenering og dens mekanisme:
3. Halogenering af benzenderivater:I sådanne tilfælde styres substitutionen af substituenten eller den funktionelle gruppe, der er bundet til den aromatiske kerne. For at se, hvordan dette sker, skal du læse teksterne "Styringsradikaler i benzenringen"og"Elektroniske effekter af meta og ortho-til-direktører radikaler”.
Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi
Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm