I teksten Isomerer i molekyler med forskellige asymmetriske carbonatomer to formler foreslået af Van’t Hoff og Le Bel blev vist, der hjælper med at bestemme mængden af optiske isomerer, når molekylet har to eller flere forskellige asymmetriske carbonatomer.
Men når molekylet har flere lige asymmetriske carbonatomer, er det ikke muligt at bruge disse formler. Vi bestemmer, om et molekyle er sådan, hvis det har to eller flere carbonatomer, der har deres ligander forskellige fra hinanden, men nøjagtigt de samme som liganderne fra et andet carbon (er).
Vinsyre er for eksempel et stof, der dannes under processen med at fermentere druesaft med det formål at producere vin. Dit molekyle har to lige asymmetriske carbonatomer, som begge har følgende ligander:
│
HOOC─, H─HO─ og H─C─OH
│
COOH
I fremskrivningerne nedenfor har vi to muligheder: i den første er OH-liganderne på modsatte sider (og H-liganderne også); i det andet er disse ligander på samme side, og i hver af mulighederne har vi de respektive spejlbilleder:
Da de to asymmetriske carbonatomer er ens, vil vinklen a afvigelse fra planet for polariseret lys være den samme. Så i det første tilfælde har vi det, fordi konformationen af kulstofatomer er forskellig, vil man skifte lysplanet polariseret til højre (højre) i vinkel + α, og den anden vil flytte planet for polariseret lys til venstre (levorotary) ved vinkel –α. Det betyder at den ene vil ophæve virkningen af den anden og stoffet vil være optisk inaktivt ved intern kompensation, der kaldes sammensat meso.
I den anden mulighed, der er vist ovenfor, har begge kulstoffer den samme konformation, så to tilfælde af optisk aktive forbindelser:
1.) de to asymmetriske kulstoffer skifter det polariserede lysplan til højre (dextrorotatorisk): + 2a;
2.) de to asymmetriske kulstoffer skifter det polariserede lysplan til venstre (levorotator): -2α.
Vinsyre kan også danne en racemisk blanding der har 50% af den dextrorotatoriske isomer og 50% af den levorotære isomer. En isomer vil ophæve afvigelsen fra det anden polariserede lysplan, derfor betragtes denne blanding optisk inaktiv ved ekstern kompensation.
Med det kommer vi til den konklusion, at et molekyle, der har to lige asymmetriske carbonatomer, har to optisk isomerer. aktive (dextrogyrus og levogyrus) og to optisk inaktive isomerer (meso-forbindelsen og den racemiske blanding), som vist i resuméet bælge:
Disse forskellige isomerer har den samme molekylformel, men deres egenskaber er forskellige, se:
Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi
Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm
