Kompensationsisomerisme eller metamerisme er en type flad isomerisme, dvs. forskellen mellem isomerer kan identificeres ved at analysere den flade strukturformel af molekylet.
Ordet "metameria" kommer fra mål, hvilket betyder "ændring", og blot, hvilket betyder "dele". I denne type isomerisme sker det nøjagtigt: en ændring af position i en del af molekylet, og denne "del" er heteroatom.
Heteroatom er ethvert kemisk element, der vises i en kulstofkæde mellem to carbonatomer.
Dermed, vi har, at i kompensationsisomery eller metamerisme differentieres isomererne ved placeringen af heteroatom i kæden.. Dette betyder, at det er en særlig slags position isomerisme.
Det er vigtigt at bemærke, at disse isomerer har den samme funktionelle gruppe og den samme type kæde. (normal eller forgrenet, åben eller lukket og vil altid være heterogen på grund af tilstedeværelsen af heteroatom).
Generelt er heteroatomer, der ser ud til at være bundet til kulstof i organiske forbindelser, ilt, nitrogen og svovl. Derfor forekommer metamerisme normalt i ethere, estere, thioethere, aminer (monosubstituerede eller disubstituerede) og amider.
Se nedenfor for to eksempler på, hvordan dette sker med åbne og lukkede ethere:
- De to nedenstående forbindelser har den samme funktion (ether), den samme molekylformel (C4H10O) og den samme type kæde (åben, normal og heterogen), men de adskiller sig, fordi ilt er forskellige steder. I det første molekyle er det mellem kulstof 1 og 2, og i det andet ser det ud mellem kulstof 2 og 3:
H3C ─ O - CH2 - CH2 - CH3 H3C CH2 ─ O - CH2 - CH3
methoxypropanethoxyethan
Denne ændring virker lille, men den ændrer egenskaberne og anvendelserne af disse forbindelser fuldstændigt. For eksempel anvendes methoxypropan i industrielle synteser, mens ethoxyethan anvendes som et almindeligt bedøvelsesmiddel (ether).
- Nedenfor er tre dioxanmetamerer, bemærk at de alle er cykliske diætere med sekskantede kæder, hvor den eneste strukturelle forskel er placeringen af heteroatomer.
Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi
Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-compensacao-ou-metameria.htm