Stejně jako sulfonové kyseliny a aminy, izonitrily jsou organické sloučeniny pocházející z anorganických látek, konkrétněji z anorganické kyseliny zvané kyselina isokyanhydrová.
Vy izonitrily jsou široce používány v různých organických syntézách (výroba nových organických látek) a při výrobě pesticidů a pesticidů. Tyto sloučeniny vznikají, když kyselina isokyanová reaguje s a alkohol, například. V této reakci je atom vodíku kyseliny nahrazen alkoholovým radikálem. Vodík se připojuje k hydroxylové skupině alkoholu a tvoří molekulu vody.
Když HNC reaguje s alkoholem, dochází k tvorbě izonitrilu a molekuly vody
Kyselina isokyanhydrová, která vede k isonitrilům, má následující strukturní vzorec:
Mezi atomem uhlíku a atomem dusíku existuje dvojná vazba a dativní vazba. Tato oblast isonitrilu je extrémně polární z důvodu rezonančního jevu mezi elektrony dvojné vazby a dativními elektrony vazby.
V důsledku rezonančního účinku mezi atomem uhlíku a dusíku mají izonitrily nižší stabilita ve vztahu k nitrilům, to znamená, že se mohou rozkládat (transformovat na jinou látku) snadno. Když se tedy isonitril zahřeje, snadno se převede na a
nitril.
Při zahřívání isonitrilu se změní na nitril
Pokud jde o fyzikální vlastnosti, izonitrily:
jsou méně husté než voda;
mají vysoké teploty tání a bodu varu ve srovnání s látkami s přibližnou molární hmotností;
Jeho fyzický stav závisí na velikosti molární hmotnosti. Izonitrily s vyšší molární hmotností jsou pevné;
Jsou špatně rozpustné ve vodě.
Provést nomenklatura izonitrilu, pravidlo IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) je následující:
Název větve + karbylamin
POZNÁMKA: Název karbylamin odkazuje na skupinu NC. Jakákoli skupina spojená s NC je tedy v nomenklatuře považována za radikál.
Podívejte se na několik příkladů:
Ethylkarbylamin: Isonitril s ethylovým radikálem
Vinylkarbylamin: Isonitril s vinylovým zbytkem
Isobutylkarbylamin: Isonitril s isobutylovým zbytkem
Kromě nomenklatury IUPAC isonitrily mají stále obvyklou nomenklaturu, řídí se následujícím pravidlem:
Isocyanid + de + radikální název + a
Ethylisokyanid: Isonitril s ethylovým radikálem
Vinylizokyanid: Isonitril s vinylovým zbytkem
Izobutylisokyanid: Isonitril s isobutylovým radikálem:
Podle mě. Diogo Lopes Dias