Substituční reakce jsou obecně ty, ve kterých je alespoň jeden atom vodíku v molekule uhlovodíku nahrazen substituční skupinou.
1- Nitrace: Reakce mezi kyselinou dusičnou (HNO3) a organická sloučenina.
Příklad: Reakce mezi benzenem a kyselinou dusičnou.
Benzen může také reagovat s kyselinou dusičnou v přítomnosti kyseliny sírové (H2POUZE4) který je silnější kyselinou než HNO3, díky čemuž se chová jako Lewisova základna a dostává proton od H2POUZE4. Podívejte se na rovnici, která představuje proces:
V této nitrační reakci nastává acidobazická rovnováha.
2- Sulfonace: tato reakce má jako reaktant kyselinu sírovou (H2POUZE4).
Příklad: Sulfonace benzenového kruhu.
Všimněte si, že reakce probíhá v přítomnosti katalyzátoru - oxidu síry (SO3) a probíhá za zahřívání. Produkty reakce jsou kyselina benzensulfonová a voda.
3- Halogenace: I z názvu lze odvodit, že při halogenizaci je atom vodíku nahrazen atomy halogenu (F, Cl, Br, I). Nejběžnější jsou chlorace a bromace.
Příklad: Monobrominace propanu
Ligand H molekuly propanu je nahrazen ligandem Br, čímž vznikne 1-brompropan nebo 2-brompropan.
Poznámka: Dvě šipky označují, že halogen (Brom) může nahradit jakýkoli vodík ve struktuře.
Příklad: Chlorace benzenu.
Všimněte si, že jeden z atomů vodíku přítomných v benzenovém kruhu byl nahrazen atomem Chlor, který může zaujímat jak orto, tak para, proto produkty: o-chlorbenzen nebo p-chlorbenzen.
Líria Alves
Vystudoval chemii
Tým brazilské školy
Vidět víc!
Uhlovodíkové větve
Organická chemie - Chemie - Brazilská škola
Zdroj: Brazilská škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-hidrocarbonetos.htm