A karbonyl je okysličená funkční skupina tvořená a atom uhlíku hybridizace sp2, ve kterém je dvojná kovalentní vazba aplikována s a atom kyslíku (C=O). Je přítomen v několika organických funkcích, jako jsou aldehydy, ketony, kromě karboxylových kyselin a jejich derivátů.
Přečtěte si také: Aromatické uhlovodíky — organické sloučeniny tvořené výhradně atomy uhlíku a vodíku
Shrnutí karbonylu
- Karbonyl je okysličená funkční skupina, ve které atom uhlíku tvoří dvojnou kovalentní vazbu s atomem kyslíku.
- V závislosti na ostatních atomech připojených ke karbonylu máme různé organické funkce.
- Karbonylované sloučeniny jsou v podstatě aldehyd, keton, kromě karboxylové kyseliny a jejích derivátů.
- Počet derivátů karboxylových kyselin je tak velký, že někteří autoři někdy připisují karboxylu (spojení mezi karbonylem a hydroxylem) jako novou funkční skupinu.
Jaký je vzorec pro karbonyl?
Karbonyl je a okysličená funkční skupina sestávající z atomu uhlíku tvořící a kovalentní vazba dvojitý s atomem kyslíku, který může být reprezentován C=O. Dvě zbývající jednoduché kovalentní vazby mohou být tvořeny s jinými atomy bez omezení.
Jaké jsou sloučeniny s karbonylovou skupinou?
Sloučeniny, které mají karbonylovou skupinu se nazývají karbonyly. Obvykle tento termín zahrnuje pouze dvě organické funkce, aldehydy a ketony. Karboxylové kyseliny a jejich deriváty jsou však také považovány za karbonylové sloučeniny.
- Aldehydy: v této funkci se karbonylová skupina vždy vyskytuje na konci řetězce, přičemž uhlík funkce je číslo 1 v hlavním řetězci.
- Ketony: v této funkci se karbonylová skupina vždy vyskytuje mezi dvěma uhlíky.
- karboxylové kyseliny: v této funkci je jedna z jednoduchých vazeb karbonylové skupiny vytvořena s hydroxylovou skupinou. Stejně jako u aldehydů se karbonyl vyskytuje na konci řetězce s karbonylovým uhlíkem číslo 1 na hlavním řetězci.
- Estery: Estery, považované za deriváty karboxylových kyselin, mají karbonyl, ve kterém jeden z jednoduché vazby jsou tvořeny atomem kyslíku, který je připojen k jinému uhlíkovému řetězci žádný. Proto atom kyslíku působí jako heteroatom.
- Organické anhydridy: plus skupina odvozená od karboxylové kyseliny, ve které jsou dva karbonyly vázány na společný atom kyslíku.
- Halogenidy kyselin: deriváty karboxylové kyseliny, ve kterých je karbonyl připojen přímo k a halogen (prvek skupiny 17 Periodická tabulka).
- Amidy:funkce dusíku který lze také považovat za derivát karboxylové kyseliny, ve kterém je jedna z karbonylových jednoduchých vazeb vytvořena s a atom dusíku.
Důležité: Karbonylové sloučeniny spadají do širší třídy známé jako oxo sloučeniny. oxo sloučeniny). Tato třída zahrnuje všechny funkce, které mají atom spojený dvojnou kovalentní vazbou s atomem kyslíku, to znamená nejen karbonylové sloučeniny, ale také karbonylové sloučeniny. sloučeniny síry, jako kyselina sulfonová.
Viz také: Izonitrily — organické sloučeniny pocházející z anorganických látek
Rozdíly mezi karbonylem a karboxylem
Přestože karboxylová kyselina a její deriváty jsou považovány za karbonylové sloučeniny, je u některých autorů běžné rozlišovat mezi karbonylem a karboxylem.
Slovo "karboxyl" pochází z kontrakce dvou slov: karbonyl a hydroxyl. To je snadné pochopit, protože karboxyl je funkční skupina, ve které je karbonyl přímo připojen k hydroxylové skupině.
chemicky, Karboxylový uhlík je obecně pozitivnější než karbonylový uhlík.je koneckonců vázán na dva atomy kyslíku, z nichž oba jsou velmi elektronegativní. Díky tomu je tento uhlík náchylnější k nukleofilnímu útoku nukleofilů.
Řešená cvičení na karbonyl
Otázka 1
(Uniube) Organické sloučeniny jsou klasifikovány podle organických funkcí přítomných v jejich chemických strukturách. Představují velkou rodinu sloučenin, z nichž mnohé mají důležité biologické aktivity. Z níže uvedených sloučenin, která obsahuje ve své chemické struktuře karbonylovou skupinu, je:
A) butan
B) ethylamin
C) propan-1-ol
D) ethanal
E) benzen
Rozlišení:
Alternativa D
Ethanal, který je aldehydem, má ve své chemické struktuře karbonylovou skupinu. Ostatní sloučeniny nepatří k žádné karbonylové funkční skupině butan to je benzen patřící Uhlovodíky; ethylamin, at aminy; a propan-1-ol, to alkoholy.
otázka 2
(UFRN) Benzokain (ethyl para-aminobenzoát) se obecně používá jako lokální anestetikum pro endoskopii. Tato sloučenina se získává reakcí kyseliny paraaminobenzoové s ethanolem v kyselém prostředí podle reakce:
Ohledně benzokainu lze konstatovat, že
A) má karbonyl.
B) netvoří vodíkové vazby.
C) tvoří iontovou vazbu mezi atomy dusíku a uhlíku.
D) nemá rezonanci, ale má dvojné vazby.
Rozlišení:
Alternativa A
Karbonyl je přítomen v benzokainu, přímo připojený k benzenovému kruhu.
Možnost B je špatná, protože existuje možnost vzniku Vodíkové vazby aminovou skupinou (-NH2).
Volba C je špatná, protože vazba mezi dusíkem a uhlíkem je kovalentní.
Alternativa D je chybná, protože aromatický (benzenový) kruh ano rezonance, zásadní efekt pro jeho stabilitu.
Autor: Stefano Araujo Novais
Učitel chemie