Oxidační reakce v sekundárních alkoholech

Na oxidační reakce se sekundárními alkoholy jsou ty, ve kterých dochází k interakci mezi organickou sloučeninou ze skupiny alkoholy, které musí být sekundární, a takzvané Bayerovo činidlo (KMnO₄) v kyselém prostředí.

Kdykoli je Bayerovo činidlo v kyselém médiu (aq/H⁺), prochází rozkladnou reakcí, přičemž vzniká oxid draselný, oxid manganitý II a vznikající kyslíky, jak můžeme vidět v následující rovnici:

2 kmnO_{4 (vod./H+)} → 2 MnO + K₂O + 5 [O]

Při jakékoli oxidační reakci je vznikající kyslíkyvzniklý rozkladem manganistanu draselného v kyselém prostředí, napadají uhlíkové řetězce které mají pí vazby mezi uhlíky (alkeny, alkyny a alkadieny) nebo které jsou uzavřené (cyklany, aromatické cykleny), vytvářející nové chemické sloučeniny.

V případě oxidační reakce v sekundárních alkoholech, před pochopením reakčního mechanismu je nutné si zapamatovat pojem sekundární alkohol. je nazýván sekundární alkohol ten, ve kterém je hydroxyl (OH) připojen k a sekundární uhlík (uhlík vázaný přímo na dva další atomy uhlíku). Viz zastoupení sekundárního alkoholu:

Obecný strukturní vzorec sekundárního alkoholu

Při každé oxidační reakci v alkoholech nascentní kyslíky napadají vodíky umístěné na uhlíku, který má hydroxylovou skupinu. V případě oxidačních reakcí v sekundárních alkoholech mají kyslíky v každé struktuře tohoto typu alkoholu k útoku pouze jeden atom vodíku.

Vznikající kyslík napadající sekundární alkohol

Při útoku na vodík (H) přítomný v hydroxylovém uhlíku (OH) tvoří vznikající kyslík ([O]) nový hydroxyl na stejném uhlíku. Takže máme gemino diol ve vězení. Jelikož je geminodiol (HO – C – OH) nestabilní, rozkládá se na molekulu vody.Mezi uhlíkem a kyslíkem, který zbývá z jednoho z hydroxylů, však dochází k tvorbě dvojné vazby (pí a sigma).

Nepřestávej teď... Po reklamě je toho víc ;)

Chemická rovnice oxidace sekundárního alkoholu

Produktem vzniklým oxidační reakcí sekundárních alkoholů je vždy a keton, protože dvojná vazba je vždy generována na sekundárním uhlíku, což má za následek karbonyl mezi dvěma uhlíky, čímž se tvoří keton.

Podívejte se nyní a příklad oxidační reakce v sekundárních alkoholech.

Příklad: Butan-2-ol

Ó butan-2-ol je sekundární alkohol, protože hydroxyl je připojen k sekundárnímu atomu uhlíku. Takže na uhlíku, který má hydroxyl, je pouze jeden vodík. Tuto skutečnost si můžeme ověřit ve struktuře níže:

Při vystavení médiu obsahujícímu vodu, kyselinu a KMnO₄ (Bayerovo činidlo), váš vodík je napaden vznikajícím kyslíkem, transformující se na nový hydroxyl, jehož výsledkem je gemino diol.

Nakonec dochází k rozkladu dvou hydroxylů přítomných v geminodiolu, což vede k molekule vody a ketonu, kvůli potřebě vytvořit vazbu mezi uhlíkem a jedním z kyslíků rozložených hydroxylů.

můžeme reprezentovat celou oxidační reakci butan-2-olu podle následující rovnice:

Ode mě, Diogo Lopes Dias

Chtěli byste odkazovat na tento text ve školní nebo akademické práci? Koukni se:

DNY, Diogo Lopes. "Oxidační reakce v sekundárních alkoholech"; Brazilská škola. K dispozici v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-oxidacao-alcoois-secundarios.htm. Zpřístupněno 27. července 2021.