Způsoby získávání aldehydů a ketonů

Aldehydy i ketony mají jako funkční skupinu karbonyl. Rozdíl je v poloze tohoto karbonylu. Jak je ukázáno níže, v aldehydech se karbonyl jeví jako navázaný na vodík, to znamená, že je vždy na konci. Na druhou stranu, v ketonech je karbonylová skupina mezi dvěma uhlíky, nikdy není na konci uhlíkových řetězců:

Aldehydy: Ketony:
ÓÓ
║║
H C ─ C ─ C ─C

Hlavní způsoby získávání sloučenin patřících do těchto skupin jsou: hydratace alkynů, ozonolýza alkenů a oxidace alkoholů. V případě ketonů stále existuje speciální metoda, kterou je tepelný rozklad organických vápenatých solí.

 Podívejte se, jak každý z těchto procesů funguje:

1. Hydratace alkynů:Přidávání molekul vody probíhá v kyselém prostředí v přítomnosti katalyzátoru HgSO₄.

Nejprve se vytvoří meziprodukt, enol, který se přemění na aldehyd.

Pokud je alkynem, který reaguje, ethan, dojde ke vzniku aldehydethanalu. Ale pokud je to jakýkoli jiný alkyn, budou se tvořit odpovídající ketony Markovnikovovo pravidlo, kde se vodík ve vodě přidá k uhlíku v trojné vazbě, ke které je připojeno nejvíce vodíků:

2. Ozonolýza alkenů: Ozon (O₃) se přidává k dvojné vazbě alkenu v oxidační reakci v přítomnosti vody a zinku.

Nejprve se vytvoří meziprodukt, ozon, který se hydrolyzuje na odpovídající aldehyd a keton.

Níže uvádíme ozonolýzu 2-methyl-prop-1-enu za vzniku propan-2-onu a methanolu:

3. Oxidace alkoholů: Alkoholy mohou podléhat oxidaci, jsou-li vystaveny oxidačnímu činidlu, jako je vodný roztok dichromanu draselného (K₂Cr₂Ó₇) nebo manganistan draselný (KMnO₄) v kyselém prostředí.

Pokud je primární alkohol, částečná oxidace vytváří aldehyd. Ale pokud jde o totální oxidaci, aldehyd se změní na karboxylovou kyselinu. Pokud se chceme zastavit u aldehydu, stačí tento proces provést při teplotě vyšší, než je bod varu aldehydu, který se vytvoří. Tímto způsobem se odpařuje a destiluje přes speciální zařízení.

Pokud je alkohol sekundární, produktem jeho oxidace bude keton.

Příklad:

Terciární alkoholy nepodléhají oxidaci.

4. Specifický způsob získávání ketonů: Zahřívání vápenatých solí karboxylových kyselin. Tyto soli podléhají rozkladu, přičemž kromě ketonu vzniká uhličitan vápenatý:

Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii

Zdroj: Brazilská škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm