Organochlorové sloučeniny jsou součástí organické funkce organické halogenidy. Halogenidy vznikají nahrazením jednoho nebo více vodíků vázaných na uhlík stejným množstvím halogenů (prvky rodiny 17 v periodické tabulce). Když je halogenem chlor, máme organochlorovou sloučeninu.
Nomenklatura organochlorů se řídí následujícím pravidlem:
Množství Cl (mono *, di, tri atd.) + Chlor + název uhlovodíku
* Předpona mono je volitelná (obvykle není umístěna).
Příklady:
H3C ─ Cl: Chlormethan
H3C CH2 ─ Cl: Chlorethan
Cl─CH2 ─ Cl: Dichlormethan
Cl ─ CH ─ Cl: Trichlormethan
│
Cl
Chlorbenzenový vzorec
Ve většině případů je nutné označit umístění chloru, který se v tomto případě nepovažuje za funkční skupinu, ale spíše za substituent. To znamená, že číslováním hlavního řetězce nemusíme nutně začínat nejblíže chlóru, ale začínat nejblíže nenasycenosti. Pokud nenastane nenasycení, ale důsledky, přijmeme pravidlo co nejmenšího počtu. Viz následující příklady:
Cl
│
H3C CH2 CH2 ─ CH ─ CH3: 2-chlorpentan
Cl
│
H2C ═ CH ─ CH2
CH3
│
H3C ─ CH ─ CH2 ─ Cl: 1-chlor-2-methylpropan (všimněte si, že to není 3-chlor-2-methylpropan kvůli pravidlu nejmenšího možného počtu);
CH3 Cl
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 CH3: 4-chlor-2-methylhexan (viz to není 3-chlor-5-methylhexan).
Dnes existuje asi jedenáct tisíc průmyslově vyráběných organochlorů, které se používají v různých v oblastech, jako je výroba plastů a pesticidů, zejména v oblasti zubních past a hygienických řešení ústní.
Z hlavních organochlorových sloučenin můžeme zdůraznit:
*Chloroform: je trichlormethan (CHCI3) je uvedeno níže. V minulosti se používalo jako anestetikum při inhalaci v ordinacích, ale toto použití se přestalo používat, když se zjistilo, že je toxický a může vést k smrti, jak se již stalo. Více podrobností o tomto aspektu lze vidět v textu Složení a aplikace chloroformu.
Nepřestávejte... Po reklamě je toho víc;)
Strukturní vzorec chloroformu
*Insekticidy: Dva příklady organochlorových insekticidů jsou BHC (hexachlorbenzen) a DDT (dichlorodifenyltrichlorethan), jehož oficiální nomenklatura je 1,1,1-trichlor-2,2-di (p-chlorfenyl) ethan.
DDT byl poprvé použit v roce 1942, během druhé světové války, k boji proti komárům přenášet malárii a další nemoci, jako je žlutá zimnice, stejně jako předcházet vším. přenášet tyfus. DDT byla v tomto ohledu velmi účinná, nicméně v mnoha zemích byla zakázána. V zemích, kde je stále povoleno, je jeho používání kontrolováno.
DDT strukturní vzorec
Organochlorové pesticidy jsou do značné míry důkazem zejména kvůli problémům se životním prostředím které způsobují, čímž se konfiguruje jako velmi složitý problém a který generuje divergence názory.
Ti, kteří jsou proti jejich použití, poukazují na skutečnost, že se jedná o sloučeniny, které mají vysokou perzistenci v životním prostředí (vysoká odolnost proti chemické degradaci a biologické) a vysoká rozpustnost lipidů, to znamená, že se hromadí v tukových tkáních lidského a zvířecího organismu, což způsobuje vážné problémy, zejména játra.
DDT je také „obviňováno“ z decimování celé populace ptáků, tuleňů, mimo jiných zvířat, z napadení vaječných skořápek ptáků, způsobování rakoviny u lidí a změnit hladiny hormonů, což způsobuje feminizaci u mužů, vrozené vady, neplodnost, depresi imunitního systému a poruchy duševních funkcí.
* Dioxiny: Skupina bioakumulativních a toxických organochlorových sloučenin. Nejnebezpečnější je 2,3,7,8-TCDD (2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin).
Tato látka se uvolňuje hlavně při spalování chlorovaných sloučenin, například při spalování PVC. Uvolňuje se také při výrobě PVC, při použití chloru jako bělidla v papírenském průmyslu, při výrobě herbicidů selektivní a může se objevit v některých potravinách živočišného původu (například ve vejcích), protože se dioxin hromadí v potravinovém řetězci.
Dioxin se může objevit ve vejcích kvůli jeho kumulativnímu účinku.
* Plastický PVC (polyvinylchlorid): je polymer vytvořený postupným přidáváním několika molekul vinylchloridu:
Reakce tvorby polyvinylchloridu
Tento plast se používá jako náhrada kůže při výrobě obuvi, tašek a oděvů; v čalounění nábytku a v čalounění automobilů. Používá se také ve fóliích na balení potravin a v plenkách, ubrusech, koupelnových závěsech, potahování drátů a elektrických kabelech. Je pozoruhodné, že hlavní použití tuhého PVC je v potrubích pro instalatérské práce.
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
