V textu „geometrický izomer nebo cis-trans“Bylo ukázáno, jak geometrický prostorový izomerismus nebo cis-trans. Stručně, izomer cis odpovídá sloučeninám, jejichž stejné ligandy na každém atomu uhlíku jsou ve stejné rovině; již v izomeru trans, jsou na opačných stranách.
To je identifikováno původem těchto termínů, který pochází z latiny, kde cis znamená „vedle“ a trans "přes".
Tato nomenklatura je velmi užitečná, když každý z dvou uhlíků má pouze dva různé ligandy. Tyto výrazy však mohou být nejednoznačné, pokud se jedná o alkeny, jejichž atomy uhlíku s dvojnou vazbou mají v sadě více než dva různé ligandy.
Zvažte například sloučeninu níže:
Všimněte si, že na uhlíku X ligand s nejnižším atomovým číslem je CH3a na uhlíku y je H. Ale kdybychom řekli, že tato sloučenina je izomer cis, může vyvstat následující otázka: jaký je cis pokud jsou vazebné skupiny stejné (CH3) jsou na opačných stranách?
Nepřestávejte... Po reklamě je toho víc;)
Abychom se této nejednoznačnosti vyhnuli, je správnější v těchto případech používat nomenklaturu E-Z, kde písmeno E pochází z německého slova
entgegen, což znamená „protiklady“ a Z pochází z německého slova zusammen, což znamená „společně“. Tato nomenklatura se řídí následujícím pravidlem:
Když použijeme toto pravidlo priority na 2-chlorbu-2-en, máme to v uhlíku X ligand s nejvyšším atomovým číslem je Cl a na uhlíku y je CH3. Máme tedy následující izomery:
V prvním případě jsou ligandy s nejvyššími atomovými čísly na stejné straně roviny (Z) a ve druhém jsou na opačných stranách (E).
K tomu dochází také u cyklických sloučenin. Je důležité si uvědomit, že není správné spojovat pojmy cis a Z a trans a E, protože se jedná o různé systémy pojmenování.
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
Chcete odkazovat na tento text ve školní nebo akademické práci? Dívej se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomery E-Z místo cis-trans"; Brazilská škola. K dispozici v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-e-z-no-lugar-cis-trans.htm. Zpřístupněno 27. června 2021.
