كان فلاديمير فاسيليفيتش ماركوفنيكوف (1838-1904) كيميائيًا في موسكو بدأ في عام 1869 بدراسة بعض تفاعلات إضافة هاليدات الهيدروجين إلى الألكينات والألكينات.
في هذه التفاعلات ، يتفاعل ألكين مع هاليد الهيدروجين أو حمض الهيدروليك ، مثل كلوريد الهيدروجين (HCl) ، وبروميد الهيدروجين (HBr) ، ويوديد الهيدروجين (HI). المنتج المتكون من الألكين هو هاليد ألكيل ، حيث يرتبط الهيدروجين بأحد ذرات الكربون في الزوج وروابط الهالوجين بالآخر. انظر المثال أدناه:
يحدث شيء مشابه أيضًا في تفاعل الماء للألكينات في وسط حمضي ؛ الذي يتكون فيه المنتج عبارة عن كحول:
جزيء الإيثيلين المذكور أعلاه متماثل ؛ لذلك لا يهم أي كربون سيتم إضافة الهيدروجين والهالوجين إليه على التوالي. ومع ذلك ، في الجزيئات غير المتماثلة ، مثل البروبين ، يتوقع المرء تكوين منتجين محتملين. ومع ذلك ، رأى ماركوفنيكوف أن هذا لم يحدث في الممارسة العملية. لفهم ، انظر إلى رد الفعل أدناه:
لا تتوقف الان... هناك المزيد بعد الإعلان ؛)
المنتج المتكون عمليا بمفرده هو 2-بروموبروبان. ورأى ماركوفنيكوف أن هذا ينطبق أيضًا على المواد الأخرى. لذلك صاغ القاعدة التالية:
الشيء نفسه ينطبق على إضافة الماء. نظرًا لأن كلاً من جزيء الماء وهاليدات الهيدروجين قطبيان ، فإن الهيدروجين في هذه الجزيئات يكتسب طابعًا حساسًا للكهرباء.
حδ+_ X δ- و حδ+_ أوه δ-
نظرًا لكونه موجبًا للكهرباء ، فإن الهيدروجين سوف يرتبط بالكربون الأكثر كهرسلبية ، والذي سيكون هو الكربون المرتبط بأكبر كمية من الهيدروجين. اذا لدينا:
بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء
فريق مدرسة البرازيل
هل ترغب في الإشارة إلى هذا النص في مدرسة أو عمل أكاديمي؟ نظرة:
فوغا ، جينيفر روشا فارغاس. "قاعدة ماركوفنيكوف" ؛ مدرسة البرازيل. متوفر في: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm. تم الوصول إليه في 28 يونيو 2021.
