الأكسدة النشطة في الألكينات

أكسدة الطاقة في الألكاينات هو تفاعل عضوي يحدث عند إضافة ألكين (هيدروكربون له رابطة ثلاثية بين كربونين) إلى محلول حمضي مع كاشف باير (برمنجنات البوتاسيوم - KMnO4).

ملاحظة: رد فعل أكسدة الطاقة يمكن إجراؤها باستخدام ثنائي كرومات البوتاسيوم (K.2سجل تجاري2ا7) وليس فقط برمنجنات البوتاسيوم.

كلما رد فعل من يتم إجراء الأكسدة النشطة في الألكينات ، والمنتجات التي يمكن أن تنشأ الأحماض الكربوكسيليةوالماء (العنصر الوحيد الذي يظهر في أي منها) وثاني أكسيد الكربون (CO2).

كاشف باير في وسط حمضي

عندما يتم خلط كاشف Baeyer بالماء ، في وجود a حامض (مادة قادرة على إطلاق H أيونات+) ، هناك تشكيل اثنين أكاسيد (أكسيد البوتاسيوم وأكسيد المنغنيز II) والأكسجين الناشئ ([O]).

آليات أكسدة الطاقة في الألكينات

  • الآلية الأولى: كسر الرابطة الثلاثية.

في البداية ، تمت مهاجمة الرابطة الثلاثية بواسطة الأكسجين الناشئ الذي شكله كاشف باير. يتسبب هذا الهجوم في كسر الرابطة الثلاثية تمامًا.

اضطراب الرابطة الثلاثية بهجوم الأكسجين الناشئ
اضطراب الرابطة الثلاثية بهجوم الأكسجين الناشئ

عندما يتم كسر الرابطة الثلاثية ، يتم تقسيم الألكين إلى قسمين. على كل من ذرات الكربون التي كانت ترابطًا ثلاثيًا ، تظهر ثلاثة تكافؤات حرة.

  • الآلية الثانية: تفاعل مجموعات الهيدروكسيل

كل من التكافؤات الحرة على الكربون حيث تم احتلال الرابطة الثلاثية بواسطة مجموعات الهيدروكسيل (OH) ، مكونة بوليول (كحول مع عدة هيدروكسيل).

تشكيل البوليول مع مجموعات الهيدروكسيل بعد انقسام الرابطة الثلاثية
تشكيل البوليول مع مجموعات الهيدروكسيل بعد انقسام الرابطة الثلاثية

ملاحظة: إذا كان الكربون الذي كانت الرابطة الثلاثية فيه يحتوي على ذرة هيدروجين مرتبطة به ، فإن ذرة الهيدروجين ستتلقى أكسجينًا ناشئًا وتشكل أيضًا هيدروكسيلًا آخر.

  • الآلية الثالثة: تكوين جزيئات الماء

عندما يحتوي الكربون على مجموعتين أو أكثر من مجموعات OH ، يصبح هيكلًا غير مستقر للغاية بسبب وجوده للغاية الكهربية. وبالتالي ، بسبب عدم الاستقرار ، يخضع الجزيء للجفاف الذاتي ، أي يرتبط الهيدروكسيل بالهيدرونيوم (H+) من هيدروكسيل آخر ويشكل الماء.

تكوين جزيئات الماء من اثنين من الهيدروكسيل الموجود في البوليول المشكل
تكوين جزيئات الماء من اثنين من الهيدروكسيل الموجود في البوليول المشكل

  • الآلية الرابعة: تشكيل المنتج

بعد تكوين جزيئات الماء ، يفقد الكربون الرابطة بسبب خروج أ يفقد الهيدروكسيل والأكسجين من الهيدروكسيل الآخر أيضًا الرابطة التي تم تكوينها باستخدام هيدروجين. لذلك ، بين هذا الكربون والأكسجين ، تظهر رابطة مزدوجة ، والتي تشكل الكربونيل (C = O) وتثبت كليهما.

تم الحصول على تكوين الكربونيل في الهيكلين من الألكين
تم الحصول على تكوين الكربونيل في الهيكلين من الألكين

مثال على معادلة أكسدة الطاقة في الألكينات

مثال: أكسدة الطاقة لـ But-1-ino

الصيغة الهيكلية لـ but-1-yne
الصيغة الهيكلية لـ but-1-yne

عندما يتم وضع but-1-yne في وسط يحتوي على كاشف Bayer والماء والحمض ، تنكسر الرابطة. الثلاثي الموجود بين الكربون 1 و 2 ، بسبب هجوم الأكسجين الناشئ الموجود في الوسط ، كما في المعادلة أدناه:

قطع الوصلات لكن -1-ين
قطع الوصلات لكن -1-ين

بعد كسر الرابطة الثلاثية ، يتلقى الكربون 1 و 2 ثلاثة هيدروكسيل ، لكن الكربون 1 سيكون له واحد آخر لأن كان يحتوي على ذرة هيدروجين (التي ترتبط بالأكسجين الناشئ) ، مكونة اثنين من البوليولات (الجزء 1 و 2).

معادلة تمثل تكوين البوليولات
معادلة تمثل تكوين البوليولات

بعد فترة وجيزة ، نظرًا لأن البوليولات غير مستقرة ، يكون لدينا تكوين جزيئات الماء من الهيدروكسيل. في الجزء 1 ، يظهر جزيء ماء (لأن هناك ثلاثة هيدروكسيل) وفي الجزء 2 يظهر جزيئين (لأن هناك أربعة هيدروكسيل).

تكوين جزيئات الماء من شظايا ولكن -1-ين
تكوين جزيئات الماء من شظايا ولكن -1-ين

أخيرًا ، لدينا تكوين الرابطة المزدوجة بين الكربون الذي فقد الهيدروكسيل والأكسجين الذي فقد الهيدروجين ، مما يؤدي إلى نشأة الكربونيل.

تشكيل كاربونيل في شظايا لكن -1-ين
تشكيل كاربونيل في شظايا لكن -1-ين

مع المعادلة أعلاه ، يمكننا أن نرى أن 1-yne أدى إلى ظهور حمض الكربوكسيل وثاني أكسيد الكربون (CO2).


بي ديوغو لوبيز دياس

مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm

كيف يمكن أن يؤثر عامل غير متوقع على صحتك العقلية

وفقًا لصحيفة واشنطن بوست ، تشير مجموعة متزايدة من الأبحاث إلى ذلك اشتعال قد يلعب دورًا مهمًا في ت...

read more

يفكر Elon Musk في إنشاء هاتف ذكي في حالة مقاطعة Twitter

بعد الملياردير إيلون ماسك اشترى تويتر ، كل يوم يظهر شيء مختلف. هذا الوقت، المسك تفكر في إنشاء هات...

read more

تعلن حكومة ساو باولو عن الحد الأدنى للأجور البالغ 1550 ريالاً برازيليًا

في إعلان حديث ، أكدت حكومة ساو باولو زيادة الحد الأدنى للأجور المدفوعة في الولاية.منذ الأول من حز...

read more