إذا كانت الحلقة العطرية تحتوي بالفعل على ذرة أو مجموعة ذرات (G) متصلة بحلقة البنزين ، فإن البدائل الأخرى سوف تتأثر به ، أي نقول أن هذه المجموعة هي "توجيه" لاستبدال الهيدروجين لهذا حلقة.
يمكن أن يكون هذا التوجه هو الهدف أو الاتجاه الصحيح إلى القائد. يعمل هذان النوعان على النحو التالي:
• الراديكالي للمخرج الفوقي: يكون موضع الاستبدال في الموضع الفوقي ، والذي يمثل الموضعين 3 و 5 بالنسبة إلى البديل الذي يوجهه. المجموعات الرئيسية التي هي قادة الفوقية عادة ما يكون لها روابط مزدوجة أو ثلاثية أو متداخلة. هذه الراديكالية ، وتسمى أيضًا معطلات التنشيط ، هي:
هذه المجموعات تجعل رد الفعل صعبًا وتوجه دخول المجموعة الثانية إلى موقع الهدف. خذ محلول النيتروبنزين أحادي الكلور كمثال:
لاحظ أن استبدال H يحدث في الفوقية ، لأن المجموعة –NO2 هي عبارة عن توجيه تلوي.
• الراديكاليون المتشددون: في هذه الحالة ، يتم تشكيل منتجين: أحدهما في أورثو والآخر في الفقرة ، أي المواضع 2 و 4 و 6 فيما يتعلق بالراديكالية. تسمى المجموعات الرئيسية التي تعتبر من النوع الصحيح للقادة أيضًا بالمنشطين وهي مدرجة أدناه:
تسهل هذه المجموعات رد الفعل وتوجه دخول مجموعة ثانية إلى وضعي ortho و para. الاستثناء الوحيد هو الهالوجينات التي ، على الرغم من أنها موجهة أورثو وشبه ، تجعل من الصعب على بديل ثان أن يدخل الحلقة العطرية.
انظر هذا في مثال كلورة التولوين (ميثيل بنزين) أدناه:
لاحظ أنه مع وجود جذر ألكيل CH3 ، تحدث الاستبدالات في مواضع ortho و para ، لأنها جذر ortho-to-Directing.
إذا كانت حلقة البنزين تحتوي بالفعل على كلا النوعين من الجذور ، فماذا تسود وتنتشر سيكون ذلك الراديكالية من أورثو إلى مدير، والتي ستوجه البديل التالي.
بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء
فريق مدرسة البرازيل
مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm