إذا كانت الحلقة العطرية تحتوي بالفعل على ذرة أو مجموعة ذرات (G) متصلة بحلقة البنزين ، فإن البدائل الأخرى سوف تتأثر به ، أي نقول أن هذه المجموعة هي "توجيه" لاستبدال الهيدروجين لهذا حلقة.
![حلقة البنزين حلقة البنزين](/f/fd98ee0c789c527a63f3e971c7c1f24e.jpg)
يمكن أن يكون هذا التوجه هو الهدف أو الاتجاه الصحيح إلى القائد. يعمل هذان النوعان على النحو التالي:
• الراديكالي للمخرج الفوقي: يكون موضع الاستبدال في الموضع الفوقي ، والذي يمثل الموضعين 3 و 5 بالنسبة إلى البديل الذي يوجهه. المجموعات الرئيسية التي هي قادة الفوقية عادة ما يكون لها روابط مزدوجة أو ثلاثية أو متداخلة. هذه الراديكالية ، وتسمى أيضًا معطلات التنشيط ، هي:
![الراديكاليين الفوقية الراديكاليين الفوقية](/f/927199817cfc00c29adb5f9bc105b628.jpg)
هذه المجموعات تجعل رد الفعل صعبًا وتوجه دخول المجموعة الثانية إلى موقع الهدف. خذ محلول النيتروبنزين أحادي الكلور كمثال:
![نيتروبزين الكلورة تفاعل كلورة النيتروبنزين الموجه ميتا](/f/036cb15a29a81581d006c02d1f2d539c.jpg)
لاحظ أن استبدال H يحدث في الفوقية ، لأن المجموعة –NO2 هي عبارة عن توجيه تلوي.
• الراديكاليون المتشددون: في هذه الحالة ، يتم تشكيل منتجين: أحدهما في أورثو والآخر في الفقرة ، أي المواضع 2 و 4 و 6 فيما يتعلق بالراديكالية. تسمى المجموعات الرئيسية التي تعتبر من النوع الصحيح للقادة أيضًا بالمنشطين وهي مدرجة أدناه:
![متطرفو أورثو لقادة متطرفو أورثو لقادة](/f/1ea6259b9a8989ef600a1a391eca3047.jpg)
تسهل هذه المجموعات رد الفعل وتوجه دخول مجموعة ثانية إلى وضعي ortho و para. الاستثناء الوحيد هو الهالوجينات التي ، على الرغم من أنها موجهة أورثو وشبه ، تجعل من الصعب على بديل ثان أن يدخل الحلقة العطرية.
انظر هذا في مثال كلورة التولوين (ميثيل بنزين) أدناه:
![كلورة التولوين تفاعل كلورة التولوين مع اتجاه أورثو بارا](/f/6ea4fc7404e8ab454d8895ee5c7276f0.jpg)
لاحظ أنه مع وجود جذر ألكيل CH3 ، تحدث الاستبدالات في مواضع ortho و para ، لأنها جذر ortho-to-Directing.
إذا كانت حلقة البنزين تحتوي بالفعل على كلا النوعين من الجذور ، فماذا تسود وتنتشر سيكون ذلك الراديكالية من أورثو إلى مدير، والتي ستوجه البديل التالي.
بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء
فريق مدرسة البرازيل
مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm