الألدهيد هو أي مركب عضوي يحتوي على مجموعة كربونيل مرتبطة بالهيدروجين ، أي أن مجموعته الوظيفية تأتي دائمًا من نهاية سلسلة الكربون وتعطى من خلال:
ا
│ ║
─ ج ج ─ ح
│
المجموعة الوظيفية
من الألدهيدات
الكيتونات هي تلك المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعة كربونيل بين كربونين. لذلك ، لن تظهر مجموعتك الوظيفية أبدًا في نهاية سلسلة الكربون.
ا
│ ║ │
─ ج ج ─ ج
│ │
المجموعة الوظيفية
من الكيتونات
عندما يتعرض هذان النوعان من المركبات لعوامل مؤكسدة ، تتفاعل الألدهيدات فقط. هذا لأن الكربون المرتبط بالأكسجين في الكربونيل يأخذ طابعًا إيجابيًا ، حيث يكون الأكسجين أكثر كهرسلبية ويجذب الإلكترونات من الرابطة الكيميائية بقوة أكبر.
وهكذا ، فإن الأكسجين الناشئ الموجود في المنتصف سوف يهاجم ذلك الكربون ، ويضع نفسه تمامًا بين رابطة الكربون والهيدروجين. في حالة الألدهيدات ، يتم تكوين مركب من مجموعة الأحماض الكربوكسيلية ، وفي حالة الكيتونات ، لا يوجد تفاعل ، لأن كربونها الكربوني غير مرتبط بأي هيدروجين.
يا س
║ ║
ص ج ─ ح + [س] →ص ج ─ اح
حمض الألدهيد الكربوكسيل
ا
║
ص ج ─ ص + [س] →لا تتفاعل
كيتون
وبالتالي ، من الشائع جدًا في المختبر إجراء تفاعلات الأكسدة لتحديد ما إذا كانت مادة معينة عبارة عن ألدهيد أو كيتون. من بين المؤكسدات التي يتم استخدامها بشكل شائع
Tollens رد الفعل (محلول الأمونيا المائي من نترات الفضة) ، فإن رد الفعل Fehling (محلول مائي من كبريتات النحاس في وسط أساسي ومزدوج الصوديوم وطرطرات البوتاسيوم) و رد فعل بنديكت (محلول مائي من كبريتات النحاس في وسط أساسي وسيترات الصوديوم).يستخدم كاشف بنديكت بشكل أساسي على الأشرطة الورقية للكشف عن وجود وتركيز الجلوكوز (كحول متعدد-الألدهيد) في البول.
يحدث شيء مثير للاهتمام عند استخدام كاشف Tollens لأكسدة ألدهيد ، تتشكل مرآة فضية على جدران الحاوية. وذلك لأن الألدهيد يتأكسد إلى حمض الكربوكسيل ، بينما تتأكسد أيونات الفضة (Ag+) إلى Ag0 (الفضة المعدنية) ، والتي تترسب على جدران الحاوية.
انظر كيف يمكن تمثيل هذا التفاعل في حالة تأكسد البروبانال إلى حمض البروبانويك:
يا س
║ ║
ح3C CH2 ─ ج ح + ح2O → H.3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H.+
2 حج+ + 2e- → 2 Ag0
2 نيو هامبشاير3 + 2 ح+ → 2 نيو هامبشاير4+
ا ا
║ ║
ح3C CH2 ─ ج ─ ح + 2 حج+ + 2 نيو هامبشاير3 + ح2ا → ح3C CH2 ─ C ─ OH + 2 حج0 + 2 نيو هامبشاير4+
البروبان Tollens رد الفعلحمض البروبانويك فضي لامع
(ألدهيد)(محلول أمونيا مائي(حمض الكربوكسيل) (مرآة الفضة)
من نترات الفضة)
بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء
مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm