Володимир Васильович Марковніков (1838-1904) - московський хімік, який у 1869 році почав вивчати деякі реакції додавання галогенідів водню до алкенів та алкінів.
У цих реакціях алкен реагує з галогенідом водню або галогенводневою кислотою, такими як хлороводень (HCl), бромід водню (HBr) та йодистий водень (HI). Продукт, що утворюється з алкену, є алкілгалогенідом, оскільки водневі зв’язуються з одним із вуглеводів пари, а галогенні - з іншим. Дивіться приклад нижче:
Щось подібне також відбувається в реакції гідратації алкенів у кислому середовищі; в якому продуктом, що утворюється, є спирт:
Згадана вище молекула етилену симетрична; тому не має значення, до якого вуглецю будуть додані водень та галоген відповідно. Однак в асиметричних молекулах, таких як пропен, можна очікувати утворення двох можливих продуктів. Однак Марковников побачив, що на практиці цього не сталося. Щоб зрозуміти, подивіться на реакцію нижче:
Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)
Продуктом, що утворюється практично поодинці, є 2-бромопропан. І Марковников побачив, що це стосується й інших речовин. Тож він сформулював наступне правило:
Те саме стосується додавання води. Оскільки і молекула води, і галогеніди водню є полярними, отже, водень цих молекул набуває електропозитивного характеру.
Hδ+_ X δ- та Hδ+_ о δ-
Будучи електропозитивним, водень зв’язується з найбільш електронегативним вуглецем, який зв’язується з найбільшою кількістю водню. Отже, маємо:
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Шкільна команда Бразилії
Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:
FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. «Правило Марковникова»; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm. Доступ 28 червня 2021 року.
