Талідомід - препарат, який став широко продаватися в Європі в 50-60-х роках як заспокійливий засіб для зняття нудоти у вагітних. Він був виготовлений у формі його рацемічної суміші, тобто, як видно нижче, молекули цієї сполуки є асиметричною, оскільки вона має хіральний вуглець (вуглець з чотирма різними лігандами один одного). Це означає, що талідомід має два космічні ізомери або стереоізомери, які краще назвати енантіомери, оскільки вони є дзеркальним відображенням один одного:
Енантіомери талідомідів мають оптичну активність. правообертальний або енантіомер (R) зміщує площину поляризованого світла вправо, а левообертальний або енантіомер (S) зміщує площину поляризованого світла вліво. Таким чином, рацемічна суміш є оптично неактивною, оскільки містить рівні частини цих двох енантіомерів.
Однак ця різниця у просторовій конформації атомів закінчується різними біологічними властивостями, тобто різними видами діяльності, що здійснюються в живому організмі. З часом було виявлено, що лише правий ізомер або
(R) він відповідав за знеболюючі, заспокійливі та відчуваючі властивості, в той час як талідомід левогіра (S) він тератогенний, тобто викликає мутації у плода.З цієї причини протягом згаданих десятиліть близько 12 тис. дітей народилися з вадами розвитку. Серед побічних ефектів, які талідомід може викликати у плодів, є: неповний розвиток або дефекти кінцівок, вади серця (наприклад, відсутність передсердь), кишечника, матки та жовчного міхура жовчний; вплив на м’язи очей та обличчя, глухота, дефекти гомілки та стегнової кістки, і, як показано на наступному зображенні, великий палець із трьома суглобами:
Вроджена вада розвитку стоп, один із наслідків використання талідоміду на плодах*
естПовідомлення про хиральність талідоміду, як і про інші ліки, зростає. В даний час талідомід заборонено застосовувати вагітним жінкам та жінкам, які не застосовують два методи контрацепції під суворим наглядом лікаря.
Важливо підкреслити, що навіть коли препарат має лише (R) енантіомер, це все одно призводить до вад розвитку плодів, оскільки в організмі правообертаючий ізомер зазнає рацемізації і походить з левообертаючого ізомеру, який є тератогенний.
Крім того, небезпека все ще існує, оскільки талідомід є дуже ефективним препаратом проти до інших захворювань, таких як проказа. Тому Анвіса (Національне агентство з нагляду за здоров'ям), в Reрішення Колегіального правління - RDC / Anvisa № 11, від 22 березня 2011 року, передбачає контроль речовини та препарату Талідомід. Протягом 2013 року Анвісарозкручені навчальні курси з метою керівництва професіонали, що займаються контролем препарату талідомід, що посилює ризик властиві цій речовині, обговорюйте та прояснюйте сумніви щодо предмета, крім запобігання відхиленню цього ліки.
* Кредит зображення: Автор:Історичний архів Отіса Національний музей охорони здоров'я та медицини/ Джерело: Вікісховище.
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
