Як і циклани, алкени, алкіни, серед інших, алкадієни також страждають дзвінки реакції додавання. У тексті про реакції в дієнах, ви виявите, що реакції додавання залежать від типу дієна, над яким працюють. Дієни можна класифікувати на:
ущільнений або накопичений (відсутність єдиного зв’язку між двома дублями);
Приклад: H2С = СН-СН3
спряжені або чергуються (лише одинарний зв’язок між двома подвійними);
Приклад: H2С = СН — СН = СН2
ізольовані (принаймні дві одинарні зв'язки між двома подвійними).
Приклад: H2С = СН-СН2—CH2—CH = CH2
Реакція Дільса-Вільха була розроблена в 1928 р. двома німецькими хіміками Отто Паулем Германом Дільсом та Куртом Альдером. Це дуже важлива реакція в органічній хімії, оскільки вона дозволяє:
виявити дієнові вуглеводні;
отримують насичені циклічні вуглеводні (переважно циклогексани).
Ця органічна реакція відбувається лише в Росії алкадієни або сполучені або чергуються дієни і називається додаток 1.4. Сполукою, в якій ми можемо спостерігати додавання 1,4 простіше, є бут-1,3-дієн, показаний нижче:
H2С = СН — СН = СН2
ПРИМІТКА: У цій сполуці ми спостерігаємо явище резонансу, в якому електрони з двох пі-зв’язків рухаються по ланцюгу. Пара pi електрони починає займати центральну область ланцюга (між вуглецями 2 і 3), тоді як електрони з іншого пі-зв’язку переміщуються до одного з кінцевих вуглеців. Таким чином, ми маємо місця зв'язування на вуглецях 1 і 4 і подвійні між вуглецями 2 і 3.
Резонанс в бут-2,3-дієновій структурі
В Реакція Дільса-Альдера, один з реагентів є кон'югованим дієном, а інший - органічною сполукою, яка може представляти дзвінок подвійний між атомами вуглецю. Нижче наведено приклад Реакція Дільса-Альдера між бут-2,3-дієном і пропеном:
Рівняння реакції Ділса-Альдера бут-2,3-дієну з пропеном
Аналізуючи наведене вище рівняння, ми можемо побачити, що вуглеці 1 і 4 (обидва в синьому кольорі) бут-2,3-дієнового зв'язку відповідно до вуглецю 1 і 2 (обидва червоних) пропену, що дає початок розгалуженому циклу, 4-метил-циклогексен. Це пов’язано з резонансом молекули бут-2,3-дієну, який зміщує пі-зв’язок між вуглецями 2 і 3, і розривом пі-зв’язку між вуглецями 1 і 2 пропену.
OBS.²: Важливо підкреслити, що незалежно від сполуки, яка реагує з кон'югованим алкадієном, пі-зв'язок буде розриватися лише між атомами вуглецю в ланцюзі. Якщо структура має пі-зв'язки між атомами, крім вуглецю, вони не будуть розірвані. Нижче наведено приклад структури, яка може реагувати з алкадієн в Реакція Дільса-Альдера, що призводить до розриву зв’язку pi між вуглецями (синім кольором) подвійного зв’язку.
Структурна формула ангідриду малеїну
Мені Діого Лопес Діас
Джерело: Бразильська школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm