Окислення енергії в алкіни є органічною реакцією, яка відбувається, коли алкін (вуглеводень, що має потрійний зв’язок між двома вуглецевими речовинами), додають до кислого розчину з реагент baeyer (Перманганат калію - KMnO4).
ПРИМІТКА: Реакція окислення енергії можна проводити з дихроматом калію (K2Кр2О7), а не лише перманганатом калію.
Всякий раз, коли реакція від здійснюється енергетичне окислення в алкінах, продукти, які можуть бути похідними, є карбонові кислоти, вода (єдиний предмет, що зустрічається в будь-якому з них) і вуглекислий газ (CO2).
Реагент Бейєра в кислому середовищі
Коли реагент Бейєра змішується з водою, у присутності кислота (речовина, здатна виділяти іони Н+), відбувається утворення двох оксиди (оксид калію та оксид марганцю II) та зароджуються кисень ([O]).
Механізми окислення енергії в алкінах
1-й механізм: розривання потрійного зв’язку.
Спочатку потрійний зв’язок атакується зароджується киснем, утвореним реактивом Бейєра. Ця атака призводить до того, що потрійний зв’язок повністю розривається.
Порушення потрійного зв’язку в результаті атаки зароджується кисню
При розриві потрійного зв’язку алкін розпадається на дві частини. На кожному з вуглеців, які були потрійними зв’язками, з’являються три вільні валентності.
2-й механізм: Взаємодія гідроксильних груп
Кожна з вільних валентностей на вуглецях, де був потрійний зв’язок, зайнята гідроксильними (ОН) групами, утворюючи поліол (алкоголь з декількома гідроксилами).
Утворення поліолу з гідроксильними групами після розщеплення потрійного зв’язку
ПРИМІТКА: Якщо до вуглецю, де раніше був потрійний зв’язок, приєднаний атом водню, то цей атом водню отримає зароджується кисень і також утворює інший гідроксил.
3-й механізм: Утворення молекул води
Коли вуглець має дві або більше групи ОН, він стає дуже нестійкою структурою через наявність надзвичайно великих електронегативи. Таким чином, через нестабільність молекула зазнає самодегідратації, тобто гідроксил зв'язується з гідронієм (H+) з іншого гідроксилу і утворює воду.
Утворення молекул води з двох гідроксилів, присутніх в утвореному поліолі
4-й механізм: Формування продукту
Після утворення молекул води вуглець втрачає зв’язок через вихід а гідроксил, а кисень іншого гідроксилу також втрачає зв'язок, який був утворений з водень. Тому між цим вуглецем і киснем виникає подвійний зв’язок, який утворює карбоніл (С = О) і стабілізує обидва.
Утворення карбонілу в двох структурах, отриманих з алкіну
Приклад рівняння окислення енергії алкіну
Приклад: Енергійне окиснення But-1-ino
Структурна формула бут-1-іна
Коли бут-1-ін поміщають у середовище, що містить реагент Баєра, воду та кислоту, зв'язок розривається. потрійне існування між вуглецями 1 і 2 через атаку зароджується кисню, що існує в середині, як у рівнянні нижче:
Розрив но-1-інних зв’язків
Після розриву потрійного зв'язку вуглеці 1 і 2 отримують три гідроксили, але вуглець 1 матиме ще один, оскільки він мав атом водню (який зв’язується із зароджується киснем), утворюючи два поліоли (фрагменти 1 та 2).
Рівняння, що представляє утворення поліолів
Незабаром, оскільки поліоли нестійкі, ми маємо утворення молекул води з гідроксилів. На фрагменті 1 з’являється молекула води (оскільки є три гідроксили), а на фрагменті 2 - дві молекули (оскільки є чотири гідроксили).
Утворення молекул води з фрагментів бут-1-іна
Нарешті, ми маємо утворення подвійного зв’язку між вуглецями, які втратили гідроксил, і киснем, які втратили водень, що породжує карбоніли.
Утворення карбонілів у фрагментах бут-1-ін
З наведеного вище рівняння ми бачимо, що бут-1-ін породив карбонову кислоту та діоксид вуглецю (CO2).
Мені Діого Лопес Діас
Джерело: Бразильська школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm
