Один реакція заміщення він заснований на обміні між компонентами двох різних реагентів. Сполуки з більшою стабільністю (насичені, тобто лише з простими зв'язками між вуглецями) частіше зазнають цього процесу. Однак бензол теж може це зробити.
Ми знаємо, що в структурі бензол є три подвійні зв’язки (три зв’язки пі), тобто ця сполука ненасичена, але ці подвійні постійно зазнають явища резонансу (чергування положення трьох зв’язків пі). З цієї причини його структура має більшу стабільність, оскільки зв'язки проходять через усі вуглеці.
Реакціями заміщення, які можуть відбуватися в бензолі, є:
Галогенування;
Нітрування;
Сульфування;
Алкілування;
Ациляція.
а) Галогенування
У цій реакції бензол взаємодіє з галогенами (Br2, Кл2 Привіт2), завжди з наявністю каталізатора, який може бути неорганічною сіллю (AlCl3, FeCl3 і FeBr3). Процес відбувається за допомогою обміну водню з бензолом на атом галогену. Результат - утворення органічного галогеніду і галогенований гідрид. Дивіться приклад:
Рівняння, що представляє галогенування бензолу з використанням молекулярного хлору (Cl2)
б) Нітрування
У цій реакції бензол взаємодіє з азотною кислотою (HNO3), завжди з наявністю каталізатора сірчаної кислоти (H2ТІЛЬКИ4) та опалення. Процес відбувається при обміні водню з бензолом на групу NO2 кислоти. Результат - формування а нітросполука і води.
Рівняння, що представляє нітрування бензолу з використанням азотної кислоти
в) Сульфування
У цій реакції бензол взаємодіє із сірчаною кислотою (H2ТІЛЬКИ4), завжди з наявністю каталізатора триоксиду сірки (SO3) та опалення. Процес відбувається при обміні водню з бензолом групою SO3H кислоти. Результат - утворення кислота сульфонічний і води.
Рівняння, що представляє сульфування бензолу за допомогою сірчаної кислоти
г) алкілування
У цій реакції бензол взаємодіє з а органічний галогенід (R-X), завжди з наявністю каталізатор трихлорид алюмінію (AlCl3) та опалення. Процес відбувається за допомогою обміну водню з бензолом групою R (органічним заступником) з галогеніду. Результат - утворення розгалуженого ароматичного вуглеводнюі неорганічна кислота (HX).
Рівняння, що представляє алкілування бензолу за допомогою хлорного метану
д) Ациляція
У цій реакції бензол взаємодіє з галогенідом кислоти, який може бути представлений етаноїлхлоридом:
Структурна формула етаноїлхлориду
Реакція відбувається з наявністю каталізатор трихлорид алюмінію (AlCl3) і відбувається обмін одного водню з бензолом на всю галогенідну групу (за винятком X-галогену). Результат - формування а кетон і неорганічна кислота (HX). Дивіться приклад:
Рівняння, що представляє ацилювання бензолу за допомогою етаноїлхлориду
Мені Діого Лопес Діас
Джерело: Бразильська школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm
