Спирти можуть піддаватися окисленню під час впливу окислювача, такого як водний розчин дихромату калію (K2кр2О7) або перманганат калію (KMnO4) в кислому середовищі.
Виникаючий кисень [O] в середині буде атакувати вуглець, пов’язаний з функціональною групою спирту (гідроксил - OH), утворюючи дуже нестабільну сполуку, звану подвійним діолом, яка має два гідроксили, пов’язані з одним вуглець. Оскільки ця сполука нестабільна, вона виділяє воду і дає початок новому продукту.
Цей продукт буде залежати від типу алкоголю, який був окислений, будь то первинний, вторинний, третинний або метанол.
Якщо коротко, то маємо:
Дивіться кожен випадок нижче:
- Метанол (H3C─ OH):
Метанол є єдиним спиртом, який має три атоми водню, зв’язані з вуглецем, які піддаються окисленню. У цьому випадку, оскільки на молекулі є три точки, які може атакувати зароджується кисень, відбудеться три послідовних окислення, як показано на схемі нижче:
- Первинні спирти:
У цих сполуках гідроксильний вуглець пов’язаний лише з одним атомом вуглецю, тобто два інших ліганди є воднем, і є два місця для нападу кисню, що зароджується.
По-перше, відбудеться утворення альдегіду, як показано нижче:
Але окислення триває, тому що реагенти, які використовуються для окислення спирту, сильніші за реагенти, які використовуються для окислення альдегіду. Потім новий кисень атакує карбонільний вуглець і виробляє карбонову кислоту.
Нижче наведено приклад окислення етанолу, спочатку до етаналю, а потім до етанової кислоти (оцтової кислоти). Ця повна реакція є перетворенням вина в оцет.
Часткове окислення етанолу до етаналу відбувається, коли людина-алкоголік проходить тест на одноразовий алкотестер. Усередині цього пристрою знаходиться тверда суміш біхромату калію і діоксиду кремнію в кислому середовищі з наступною реакцією:
К2кр2О7 (водн.) + 4 год2ТІЛЬКИ4 (водн.) + 3 CH3CH2о(g) → Кр2(ЛИШЕ4)3 (водн.) + 7 ранку2О(1) + 3 CH3CHO(g) + К2ТІЛЬКИ4 (водн.)
Помаранчевийетанол (безбарвний)зеленийетанал (безбарвний)
Зауважимо, що, крім окислення етанолу (спирту) до етаналю (альдегіду), відбувається одночасне відновлення біхромату, який має оранжевий колір, до хрому (III) або навіть хрому (II), який має зелений колір. Зміна кольору буде свідчити про те, що в крові людини алкоголю більше, ніж дозволено.
- Вторинні спирти:
Це сполуки, в яких гідроксильний вуглець пов’язаний з двома іншими атомами вуглецю і лише з одним атомом водню. Тому в молекулі буде лише одне місце, де зароджується кисень може атакувати, і буде утворений тільки один тип продукту, який завжди буде кетоном:
Оскільки карбонільний вуглець кетону не має безпосереднього зв’язку водню з ним, більше немає можливості подальшого окислення. Тому реакція зупиняється на кетоні.
- Третинні спирти:
Третинні спирти – це спирти, в яких вуглець, що має групу -ОН, утворює три зв’язки з іншими атомами вуглецю. Оскільки вони не зв’язуються з воднем, на молекулі немає точки, яку можна атакувати киснем. Завдяки цьому третинні спирти не піддаються окисленню.
* Джерело та автор зображення: CostaPPPR.
Автор: Дженніфер Фогаса
Закінчив хімію
Джерело: Бразильська школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm
