Органічні функції об’єднують сполуки вуглецю зі схожими властивостями.
Через існування численних речовин, що утворюються вуглецем, ця тема широко використовується на іспитах для перевірки знань з органічної хімії.
Думаючи про це, ми зібралися 10 питань Енем та вступні іспити для перевірки ваших знань про різні структури, що характеризують функціональні групи.
Також використовуйте коментарі до резолюцій, щоб дізнатися ще більше про тему.
Питання вступного іспиту
1. (UFRGS) В органічних сполуках, крім вуглецю та водню, дуже часто присутня кисень. Позначте варіант, де всі три сполуки містять кисень.
а) формальдегід, оцтова кислота, етилхлорид.
б) тринітротолуол, етанол, феніламін.
в) мурашина кислота, бутанол-2, пропанон.
г) ізооктан, метанол, метокси-етан.
д) ізобутилацетат, метилбензол, гексен-2.
Правильна альтернатива: в) мурашина кислота, бутанол-2, пропанон.
Функції, у складі яких є кисень, називаються кисневими.
Нижче наведені сполуки, що містять кисень у функціональній групі.
а) НЕПРАВИЛЬНО. Етилхлорид не має кисню.
| З'єднання | Органічна функція |
| Формальдегід | Альдегід: R-CHO |
| Оцтова кислота | Карбонова кислота: R-COOH |
| Етилхлорид |
Алкилгалогенид: R-X (Х являє собою галоген). |
б) НЕПРАВИЛЬНО. Феніламін не має кисню.
| З'єднання | Органічна функція |
| Тринітротолуол | Нітросполука: R-NO2 |
| Етанол | Алкоголь: R-OH |
| Феніламін | Амін: R-NH2 |
в) ПРАВИЛЬНО. Всі три сполуки мають кисень.
| З'єднання | Органічна функція |
| Мурашина кислота | Карбонова кислота: R-COOH |
| Бутанол-2 | Алкоголь: R-OH |
| Пропанон | Кетон: R1-КОЛІР2 |
г) НЕПРАВИЛЬНО. Ізооктан не має кисню.
| З'єднання | Органічна функція |
| ізооктан | Алкан: CнемаєH2н+2 |
| Метанол | Алкоголь: R-OH |
| Метокси-етан | Ефір: R1-O-R2 |
д) НЕПРАВИЛЬНО. Метилбензол і гексен-2 не мають кисню.
| З'єднання | Органічна функція |
| Ізобутилацетат | Ефір: Р1-COO-R2 |
| Метилбензол | Ароматичний вуглеводень |
| Гексен-2 | Алкен: CнемаєH2н |
| Стовпець А | Стовпець B |
|---|---|
| 1. Бензол |
|
| 2. Этоксиэтан |
|
| 3. Етилметанат |
|
| 4. Пропанон |
|
| 5. металеві |
|
ПРАВИЛЬНА послідовність чисел у стовпці B, зверху вниз:
а) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
б) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
в) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
г) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
д) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Правильна альтернатива: б) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Ефір |  |
| Етилметанат |
складні ефіри є похідними карбонових кислот, де функціональна група -СООН має водень, заміщений вуглецевим ланцюгом.
| ( 1 ) Вуглеводень |  |
| Бензол |
Вуглеводні - це сполуки, утворені атомами вуглецю та водню.
| ( 2 ) ефір |  |
| етоксиетан |
ефіри є сполуками, у яких кисень пов’язаний з двома вуглецевими ланцюгами.
| ( 4 ) Кетон |  |
| Пропанон |
Кетони мають карбоніл (C = O), зв’язаний з двома вуглецевими ланцюгами.
| ( 5 ) альдегід |  |
| металеві |
Альдегіди являють собою сполуки, які мають функціональну групу -СНО.
а) Запишіть структурні формули для чотирьох амінів.
Аміни - це сполуки, які теоретично утворилися з аміаку (NH3), в якому атоми водню заміщені вуглецевими ланцюгами.
Відповідно до цих замін, аміни класифікуються на:
- Первинна: азот, зв’язаний з вуглецевим ланцюгом.
- Вторинний: азот, зв’язаний з двома вуглецевими ланцюгами.
- Третинний: азот пов'язаний з трьома вуглецевими ланцюгами.
Чотири аміни, що мають молекулярну формулу С3H9N - ізомери, оскільки вони мають однакову молекулярну масу, але різну структуру.
Дізнайтеся більше на: Шахта і Ізомерія.
б) Який з цих амінів має нижчу температуру кипіння, ніж інші три? Обґрунтуйте відповідь з точки зору структури та міжмолекулярних сил.
Хоча вони мають однакову молекулярну формулу, аміни мають різну структуру. Нижче наведені речовини та точки їх кипіння.
Хоча вони мають однакову молекулярну формулу, аміни мають різну структуру, і це відображає тип міжмолекулярних сил, які несуть ці речовини.
Водневий зв’язок або міст - це тип міцного зв’язку, при якому атом Гідрогену зв’язаний з електронегативним елементом, таким як азот, фтор або кисень.
Через різницю в електронегативності встановлюється міцний зв’язок і триметиламін це єдиний, хто не має такого зв’язку.
Подивіться, як відбуваються водневі зв’язки в первинних амінах:
Отже, пропіламін має найвищу температуру кипіння. Сильна взаємодія між молекулами ускладнює розрив зв’язків і, отже, перехід у газоподібний стан.
Проаналізуйте представлені сполуки.
() Два з них ароматичні.
() Два з них - вуглеводні.
() Два з них представляють кетони.
() З'єднання V є диметилциклогексаном.
() Єдиною сполукою, яка утворює солі, реагуючи з кислотами або основами, є IV.
Правильна відповідь: F; V; F; V; В.
(ПОМИЛКОВИЙ) Два з них ароматичні.
Ароматичні сполуки мають чергуються одинарний та подвійний зв’язки. У представлених сполуках є лише один ароматизатор - фенол.
(ІСТИНА) Два з них - вуглеводні.
Вуглеводні - це сполуки, що складаються лише з вуглецю та водню.
(ПОМИЛКОВИЙ) Два з них представляють кетони.
Кетони - це сполуки, що мають карбоніл (C = O). У показаних сполуках є лише один кетон.
(ІСТИНА) З'єднання V являє собою диметилциклогексан, циклічний вуглеводень з двома метильними радикалами.
(ІСТИНА) Єдиною сполукою, яка утворює солі в реакції з кислотами або основами, є IV.
З'єднання являє собою складний ефір, функціональною групою якого є -COO-.
5. (UFRS) Нижче наведені хімічні назви шести органічних сполук та, в дужках, їх відповідне застосування; а далі на малюнку - хімічні формули п’яти з цих сполук. Пов’яжіть їх належним чином.
| Сполуки | Структури |
|---|---|
|
1. р-амінобензойна кислота (сировина для синтезу знеболюючого новокаїну) |
 |
|
2. циклопентанол (органічний розчинник) | |
|
3. 4-гідрокси-3-метоксибензальдегід (штучний аромат ванілі) | |
|
4. (сировина для карбарильного інсектициду) | |
|
5. транс-1-аміно-2-фенілциклопропан (антидепресант) |
Правильна послідовність заповнення дужок, зверху вниз, така
а) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
б) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
в) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
г) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Правильна альтернатива: г) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- р-амінобензойна кислота: карбонова кислота з функціональною групою -COOH, приєднана до ароматичного кільця з аміногрупою.
- Транс-1-аміно-2-фенілциклопропан: циклічний вуглеводень з двома гілками: аміно та фенільна група.
-
-нафтол: фенол, утворений двома ароматичними кільцями.
- 4-гідрокси-3-метоксибензальдегід: змішана сполука, утворена трьома функціональними групами: альдегідом (CHO), ефіром (-O-) та спиртом (OH), приєднаним до ароматичного бензольного кільця.
- Циклопентанол: спирт, що утворюється шляхом зв’язування гідроксилу (ОН) з циклічним ланцюгом.
Дізнайтеся більше на: вуглецеві ланцюги і ароматичні вуглеводні.
Запитання ворогів
6. (Enem / 2012) Прополіс - природний продукт, відомий своїми протизапальними та цілющими властивостями. Цей матеріал містить понад 200 сполук, ідентифікованих на сьогодні. Серед них деякі прості за будовою, наприклад С6H5CO2СН2СН3, структура якого наведена нижче.
Карбонова кислота та спирт, здатні продукувати складний ефір за допомогою реакції етерифікації, відповідно
а) бензойна кислота та етанол.
б) пропанової кислоти та гексанолу.
в) фенілоцтової кислоти та метанолу.
г) пропіонова кислота та циклогексанол.
д) оцтова кислота та бензиловий спирт.
Правильна альтернатива: а) бензойна кислота та етанол.
а) ПРАВИЛЬНО. Відбувається утворення етилбензаноату.
Коли кислота і спирт реагують в реакції етерифікації, утворюються складний ефір і вода.
Вода утворюється на стику гідроксилу кислотної функціональної групи (СООН) та водню спиртової функціональної групи (ОН).
Залишок вуглецевого ланцюга карбонової кислоти та спирту з’єднуються, утворюючи складний ефір.
б) НЕПРАВИЛЬНО. Відбувається утворення гексилпропаноату.
в) НЕПРАВИЛЬНО. Відбувається утворення метилфенілацетату.
г) НЕПРАВИЛЬНО. Відбувається утворення циклогексилпропаноату.
д) НЕПРАВИЛЬНО. Етерифікація відсутня, оскільки обидві сполуки є кислими.
Дізнайтеся більше на: карбонові кислоти і етерифікація.
7. (Enem / 2014) Ви чули таку фразу: між нами була хімія! Любов часто асоціюється з магічним або духовним явищем, але в нас є дія деяких сполук тіла, які викликають відчуття, коли ми поруч з коханою людиною, наприклад, серце, що біжить, і підвищення частоти дихальна. Ці відчуття передаються такими нейромедіаторами, як адреналін, норадреналін, фенілетиламін, дофамін та серотонін.
Доступно за адресою: www.brasilescola.com. Доступ: 1 березня. 2012 (адаптовано).
Згадані нейромедіатори мають спільну характерну функціональну групу функції
а) ефір.
б) алкоголь.
в) амін.
г) кетон.
д) карбонова кислота.
Правильна альтернатива: в) амін.
а) НЕПРАВИЛЬНО. Ефірна функція характеризується киснем, пов'язаним з двома вуглецевими ланцюгами.
Приклад:
б) НЕПРАВИЛЬНО. Спиртова функція характеризується гідроксилом, пов'язаним з вуглецевим ланцюгом.
Приклад:
в) ПРАВИЛЬНО. Функція амінів спостерігається у всіх нейромедіаторів.
Нейромедіатори - це хімічні речовини, які діють як біомаркери, поділяючись на: біогенні аміни, пептиди та амінокислоти.
Біогенні аміни або моноаміни є результатом ферментативного декарбоксилювання природних амінокислот і характеризуються наявністю азоту, утворюючи групу органічних сполук азотистий.
г) НЕПРАВИЛЬНО. Кетонова функція характеризується наявністю карбонілу: подвійний зв’язок між вуглецем та воднем.
Приклад:
д) НЕПРАВИЛЬНО. Функція карбонової кислоти характеризується наявністю групи -COOH.
Приклад:
АЗЕВЕДО, Д. Ç.; ГУЛАРТ, М. О. Ф. Стереоселективність в електродних реакціях. Нова хімія, ні. 2, 1997 (адаптовано).
Виходячи з цього процесу, вуглеводень, що утворюється при електролізі 3,3-диметил-бутанової кислоти, є
а) 2,2,7,7-тетраметил-октан.
б) 3,3,4,4-тетраметил-гексан.
в) 2,2,5,5-тетраметил-гексан.
г) 3,3,6,6-тетраметил-октан.
д) 2,2,4,4-тетраметил-гексан.
Правильна альтернатива: в) 2,2,5,5-тетраметил-гексан.
а) НЕПРАВИЛЬНО. Цей вуглеводень утворюється при електролізі 3,3-диметил-пентанової кислоти.
б) НЕПРАВИЛЬНО. Цей вуглеводень утворюється при електролізі 4,4-диметил-бутанової кислоти.
в) ПРАВИЛЬНО. Електроліз 3,3-диметил-бутанової кислоти утворює 2,2,5,5-тетраметил-гексан.
У реакції карбонова група відокремлюється від вуглецевого ланцюга і утворюється вуглекислий газ. При електролізі 2 молей кислоти ланцюги з’єднуються і утворюють нову сполуку.
г) НЕПРАВИЛЬНО. Цей вуглеводень утворюється при електролізі 4,4-диметил-пентанової кислоти.
д) НЕПРАВИЛЬНО. Цей вуглеводень не утворюється шляхом анодного окисного декарбоксилювання.
9. (Enem / 2012) Світове виробництво продуктів харчування може бути зменшено до 40% від поточного без застосування контролю за шкідниками сільського господарства. З іншого боку, часте використання пестицидів може спричинити забруднення ґрунту, поверхневих та підземних вод, атмосфери та їжі. Біопестициди, такі як піретрин та коронопліпін, стали альтернативою зменшенню економічної, соціальної та екологічної шкоди, завданої пестицидами.
Визначте органічні функції, присутні одночасно в структурах двох представлених біопестицидів:
а) Ефір і ефір.
б) кетон та складний ефір.
в) Алкоголь та кетон.
г) Альдегід і кетон.
д) Ефір та карбонова кислота.
Правильна альтернатива: б) кетон та ефір.
Органічні функції, наявні в альтернативах:
| карбонова кислота | Алкоголь |
| Альдегід | кетон |
| Ефір | Ефір |
Згідно з представленими вище функціональними групами, ті, які одночасно можна побачити у двох біопестицидах, - це кетон та складний ефір.
Дізнайтеся більше на: кетон і складний ефір.
10. (Enem / 2011) Жовч виробляється печінкою, зберігається в жовчному міхурі і відіграє ключову роль у травленні ліпідів. Жовчні солі - це стероїди, що синтезуються в печінці з холестерину, і шлях їх синтезу включає кілька етапів. Починаючи з холевої кислоти, представленої на малюнку, відбувається утворення глікохолевої та таурохолевої кислот; префікс гліко- означає наявність залишку амінокислоти гліцину та префікса тауро-, амінокислоти таурин.
UCKO, Д. THE. Хімія для наук про здоров’я: вступ до загальної, органічної та біологічної хімії. Сан-Паулу: Маноле, 1992 (адаптоване).
Поєднання холевої кислоти з гліцином або таурином породжує амідну функцію, утворену в результаті реакції між аміновою групою цих амінокислот та групою
а) карбоксил холевої кислоти.
б) альдегід холевої кислоти.
в) гідроксил холевої кислоти.
г) кетон холевої кислоти.
д) складний ефір холевої кислоти.
Правильна альтернатива: а) карбоксилхолева кислота.
Це загальна формула амідної функції:
Ця група походить від карбонової кислоти в реакції конденсації з аміновою групою.
Під час цього процесу відбудеться елімінація молекули води, згідно з рівнянням:
Карбоксил (-СООН), присутній у холевій кислоті, здатний реагувати з аміногрупою (-NH2) амінокислоти, такої як гліцин або таурин.
Для отримання додаткових вправ від Органічна хімія, Дивіться також: Вправи на вуглеводні.
