Органічні реакції: додавання, заміщення, елімінація та окислення

Органічні реакції - це реакції, що відбуваються між органічними сполуками. Існує кілька типів реакцій, які відбуваються при розриві молекул, що породжують нові зв’язки.

Широко використовується в промисловості, саме з них можна виробляти ліки та косметичні вироби, пластмаси, серед іншого.

головний типи органічних реакцій вони є:

реакція додавання
реакція заміщення
реакція елімінації
Реакція окислення

Реакція додавання

Реакція приєднання відбувається, коли зв’язки органічної молекули розриваються і до них додається реагент.

Це відбувається головним чином у сполуках, ланцюги яких розімкнуті і мають ненасичені речовини, такі як алкени ( пряма С дорівнює прямій С ) та алкіни ( прямий С ідентичний прямий С ).

Приклади реакцій додавання

Приклад 1: гідрування (додавання водню)

рядок таблиці з коміркою з СН з 2 індексами дорівнює СН з 2 індексами кінця комірки плюс комірка з жирним шрифтом H у рамці коробки мінус жирний H у кінці кадру коробки комірка зі стрілкою вправо з СН з 2 індексом кінця комірки довгий штрих-рядок із порожньою лінією Етена Пуста вертикальна лінія водню порожній рядок із порожньою порожньою порожня порожня комірка з жирним шрифтом H у кінці рамки коробки комірки пустий кінець рядка таблиці таблиці з коміркою з CH з 2 індексами кінця рядка комірки з вертикальною лінією рядок із жирною коміркою H у рамці вікна кінець комірки кінець таблиці простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір Етановий простір

Гідрування алкена утворює алкан.

Приклад 2: галогенування (додавання галогенів)

рядок таблиці з коміркою з СН з 2 індексами дорівнює СН з 2 індексом кінця комірки плюс комірка з жирним Cl у рамці вікна мінус жирний Cl у кінці рамки поля стрілки комірки права клітинка з СН з 2 індексами кінець комірки довгий штрих-рядок з порожнім рядком Ефін Хлор порожній вертикальний рядок порожній рядок з порожнім пустим порожнім порожнім осередком жирним Cl у кінець рамки коробки комірки порожній кінець рядка таблиці таблиці з коміркою з СН з 2 індексом кінця лінії комірки з вертикальною лінією лінії з коміркою з жирним Cl у кінці рамки коробки клітинка кінець табличного простору простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір 1 кома 2 пробіл Дихлоретан

Галогенування алкену утворює галогенід.

Приклад 3: гідратація (додавання води)

рядок таблиці з коміркою з CH з 2 індексом, рівним CH з 2 індексом кінця комірки плюс комірка з жирним шрифтом H у рамці вікна мінус жирний OH у кінці рамки поля стрілки комірки до права клітинка з СН з 2 індексом кінця комірки довгий тире рядок з порожнім Етіна Пустий вертикальний рядок пустий рядок з пустим порожнім порожнім порожнім осередком жирним шрифтом H у рамці коробки кінець комірки пустий кінець рядка таблиці таблиці з коміркою з СН з 2 індексом кінець рядка комірки з вертикальним рядком рядка з коміркою жирним шрифтом OH у кінці рамки кінець клітинки кінець таблиці простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір Етаноловий простір

Гідратація алкену утворює спирт.

Читайте також: Органічні сполуки

Реакція заміни

Реакція заміщення відбувається, коли є атоми зв'язку (або група), які замінюються іншими.

instagram story viewer

Це відбувається переважно серед алканів, цикланів та ароматичних речовин.

Приклади реакцій заміщення

Приклад 1: галогенування (заміна галогену)

рядок таблиці з коміркою з СН з 3 індексами менш жирний H у кінці рамки коробки комірки плюс комірка з Cl менш жирний Cl у кінці кадру рамки комірки комірка зі стрілкою праворуч із СН з 3 індексами довгий тире напівжирний Cl у кінці рамки коробки комірки плюс рядок із метановою порожньою Хлоровою порожньою Хлорометановою порожньою кінець рядка таблиці таблиці з коміркою з жирним шрифтом H у рамці вікна мінус Cl кінець порожнього рядка комірки з коміркою з кислотним соляним простором кінець порожнього кінця комірки зі столу

Галогенування алкану утворює галогенід.

Приклад 2: нітрування (заміщення нітро)

рядок таблиці з коміркою з СН з 3 індексом менш жирним Н у кінці рамки коробки комірки плюс комірка з НІ менш жирним НІ з жирним 2 індексом у кінці кадру рамки закрити кінець кадру з комірки комірка зі стрілкою вправо з CH з 3 індексами довгий тире напівжирним шрифтом НІ з жирним 2 індексом у рамці вікна закриття кадру кінець комірки плюс рядок з порожньою коміркою Метан com Кислотний азотний простір кінець порожньої клітинки Нітрометановий порожній кінець рядка таблиці таблиці з жирним шрифтом жирним шрифтом H у рамці вікна мінус OH кінець порожнього рядка комірки з водяним порожнім кінцем таблиця

Нітрування алкану утворює нітросполуку.

Приклад 3: сульфування (заміщення сульфоніком)

рядок таблиці з коміркою з СН з 3 індексами менш жирними буквами H у кінці рамки коробки комірки плюс комірка з HO менш напівжирними символами SO з жирним шрифтом 3 індексом H жирним шрифтом у рамці поля закриває кінець кадру комірки вправо комірку зі стрілкою CH з 3 індексом довгим жирним шрифтом SO жирним шрифтом 3 індексом жирним шрифтом H у рамці коробки закриває кінець кадру комірки більше рядка з порожньою коміркою для метану з кислотним сірчаним простором кінець порожньої комірки для клітини з пробілом для кислого метану менший кінець порожньої клітинки комірки рядок таблиці таблиці жирним шрифтом H у рамці вікна мінус OH кінець порожнього рядка комірки з пустим кінцем води таблиці простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір сульфонічний

Сульфонування алкану утворює кислоту.

Читайте також: Органічні функції

Реакція елімінації

Реакція елімінації відбувається, коли вуглецевий ліганд видаляється з органічної молекули.

Ця реакція суперечить реакції приєднання.

Приклади реакцій елімінації

Приклад 1: елімінація водню (дегідрування)

рядок таблиці з коміркою з СН з 2 індексами кінця комірки довга тире комірка з СН з 2 індексами кінця комірки комірка зі стрілкою вправо з СН з 2 індексами, рівними CH, з 2 індексами кінця комірки плюс рядок із вертикальним рядком, порожнім вертикальним рядком, порожнім рядком Етене, порожнім рядком із коміркою жирним шрифтом H у кінці рамки вікна порожньої комірки комірки жирним шрифтом H у кінці рамки вікна порожнього пустого кінця комірки рядка таблиці таблиці з коміркою з жирний H з напівжирним індексом 2 у рамці коробки закрити кадр кінець клітинної лінії з водневою лінією з порожнім кінцем табличного простору простір простір простір Етановий простір

Видалення водню з алкану утворює алкен.

Приклад 2: елімінація галогенів (дегалогенування)

Помилка перетворення з MathML у доступний текст.

Видалення галогенів з дигаліду утворює алкен.

Приклад 3: елімінація галогенідів

рядок таблиці з коміркою з СН з 2 індексами кінця комірки довга тире комірка з СН з 2 індексами кінця комірки рядок зі стрілкою вправо з вертикальною лінією порожній вертикальний рядок порожній рядок із напівжирною коміркою H у кінці рамки коробки клітинки рядок таблиці таблиці з коміркою з СН з 2 індексами дорівнює СН з 2 індексами кінця комірки плюс комірка з жирним шрифтом H у рамці вікна мінус напівжирним шрифтом Br в поле рамки кінець рядка комірки з порожньою клітинкою Ефін з кислотним гідробромним простором кінець рядка комірки з порожнім порожнім порожнім кінцем табличного простору простір простір Брометан

Видалення галогеніду з галогеніду утворює алкен.

Приклад 4: виведення води (зневоднення алкоголю)

рядок таблиці з коміркою з СН з 2 індексами кінця комірки довгий тире комірки з СН з 2 індексами кінця комірки рядок зі стрілкою праворуч з рядком вертикальний порожній вертикальний порожній рядок із напівжирною коміркою H у кінці рамки вікна порожньої жирної комірки OH у кінці рамки коробки комірки порожній кінець рядка таблиці таблиці з коміркою з СН з 2 індексами дорівнює CH з 2 індексом кінця комірки плюс комірка з жирним шрифтом H у кадрі мінус напівжирний ОН у кінці рамки коробки рядка комірки з пустим Етеном Рядок води з пустим порожнім порожнім кінцем таблиці простір простір простір простір простір простір простір Етаноловий простір

Видалення води зі спирту утворює алкен.

Дивіться теж: етерифікація

Реакція окислення

Реакція окиснення, яку також називають окисно-відновною, відбувається тоді, коли відбувається приріст або втрата електронів.

Приклади реакцій окислення

Приклад 1: енергійне окислення алкенів

рядок таблиці з коміркою жирним шрифтом CH напівжирним шрифтом 3 індекс кінця порожньої комірки комірки жирним шрифтом CH жирним шрифтом 3 кінець індексу порожній пустий пустий рядок комірки жирним шрифтом вертикальний рядок порожній жирний вертикальний рядок порожній порожній порожній порожній жирний рядок C дорівнює жирному C плюс комірка з 4 пробілами ліва квадратна дужка Правий кінець дужки Стрілка вправо жирною лінією вертикальна лінія пустий жирний вертикальний рядок пустий пустий пустий жирний рядок H пустий жирний шрифт H пустий пустий пустий рядок із пустим порожній пустий порожній порожній порожній пустий кінець рядка таблиці з порожнім порожнім порожнім порожнім порожнім порожнім рядком з порожнім порожнім порожнім порожнім порожнім рядком із жирним коміркою H з жирний 3 індекс жирний C кінець комірки жирний довгий штрих жирний жирний C комірка з рівним прямим Кінець комірки пустий плюс рядок із пустим пустим жирним шрифтом вертикальний рядок пустим порожній порожній рядок з порожньою порожньою коміркою з прямим жирним шрифтом H кінець порожнього порожнього порожнього порожнього рядка з порожнім пустим порожнім порожнім пустим кінцем рядка таблиці таблиці з порожнім порожнім порожній порожній рядок з порожнім порожнім порожнім рядком із жирним шрифтом комірки H жирний 3 підрядковий жирний жир C кінець комірки жирний довгий тире жирний C клітинка з рівним прямому O кінець рядка комірки з пустим порожнім жирним шрифтом вертикальний порожній рядок з пустим порожнім коміркою з прямим жирним шрифтом H кінець пустого рядка комірки з пустим пустим порожнім пустим кінцем таблиці але мінус 2 мінус ено простір простір простір простір простір простір кисневий простір простір простір простір кислий простір етаноїчний простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір кислотний простір простір етановий простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір космос космос космос зароджується

Енергійне окиснення алкену утворює карбонові кислоти.

Приклад 2: первинне окислення спирту

рядок таблиці з порожнім простором прямий порожній H порожній порожній порожній рядок з порожнім порожнім вертикальним рядком порожній порожній порожній рядок з коміркою з прямим H с 3 нижній індекс прямий C кінець комірки довгий тире прямий C клітинка з жирним довгим штрихом жирний OH кінець комірки комірки з більшим простором жирний пробіл 2 жирний квадратна дужка лівий жирний напівжирний квадратна дужка правий кінець комірки лінія зі стрілкою вправо з пробілом порожній простір вертикальний рядок порожній пустий порожній рядок з пробілом у білий прямий порожній H порожній порожній порожній рядок з порожнім порожнім порожнім порожнім порожнім порожнім кінцем рядка таблиці з порожнім порожнім порожнім порожнім порожнім рядком з порожнім порожнім порожній порожній порожній порожній рядок з коміркою з прямим H з 3 індексом прямий C кінець комірки довгий тире прямий C клітинка жирним шрифтом дорівнює жирний Кінець порожньої комірки плюс рядок з порожній пробіл пробіл вертикальний рядок порожній порожній порожній рядок із пробілом порожній простір жирний осередок O прямий H кінець порожнього пустого порожнього рядка з порожнім порожній пустий порожній порожній порожній порожній кінець рядка таблиці з порожнім рядком з порожнім рядком з коміркою з прямим H жирний OH кінець рядка комірки з порожнім рядком з порожнім рядком з порожнім кінець табличного простору простір простір простір простір простір простір Етанол простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір кислого простору простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір водний простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір космос космос космос зароджується

Енергетичне окислення первинного спирту утворює карбонову кислоту та воду.

Приклад 3: вторинне окислення спирту

рядок таблиці з пробілами порожній пробіл жирною коміркою O прямий H кінець порожньої комірки порожній порожній рядок з порожнім пробілом вертикальний рядок порожній порожній пробіл рядок з коміркою з прямим H з 3 індексами прямий C кінець комірки довгий тире прямий C комірка з довгим штрихом CH з 3 індексом кінець комірки комірки з більшим пробілом жирний шрифт ліва квадратна дужка жирний жирний правий квадратну дужку кінець комірки лінія зі стрілкою вправо з порожнім простором порожній простір вертикальний рядок пустий порожній пустий рядок з порожній прямий порожній H порожній порожній порожній рядок з порожнім порожнім порожнім порожнім порожнім порожнім кінцем рядка таблиці з порожнім порожнім порожнім порожнім порожнім порожнім рядком з порожнім порожній порожній порожній порожній порожній рядок з коміркою з прямим H з 3 прямими індексами C кінець комірки довгий тире пряма C клітина жирним шрифтом дорівнює жирному кінець комірки пустий плюс рядок з порожнім простором порожній простір вертикальний рядок порожній порожній порожній рядок з порожнім простором порожній простір комірка з СН з 3 індексом кінець порожнього порожнього порожнього рядка з порожній пустий порожній порожній порожній порожній кінець рядка таблиці з порожнім рядком з порожнім рядком з коміркою з прямим H жирним шрифтом O прямий H кінець рядка комірки з порожнім рядком з порожнім рядком з порожнім кінцем таблиці простір простір Пропан мінус 2 мінус ол простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір кисень простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір пропаноне простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір водний простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір простір космічний простір зароджується

Окислення вторинного спирту утворює кетон і воду.

Читайте також: Карбонові кислоти

Вправи на органічні реакції

питання 1

(Unifesp / 2002) Багато спиртів можна отримати шляхом каталізації кислотою гідратації алкенів.

У цій реакції додавання Н у воді додається до вуглецю, до якого приєднано більше водню, а гідроксильна група приєднується до менш гідрованого вуглецю (правило Марковникова).

Знаючи, що спиртами, що утворюються при гідратації двох алкенів, є відповідно 2-метил-2-пентанол та 1-етилциклопентанол, як називаються відповідні алкени, які їх породили?

а) 2-метил-2-пентен і 2-етилциклопентен.
б) 2-метил-2-пентен та 1-етилциклопентен.
в) 2-метил-3-пентен та 1-етилциклопентен.
г) 2-метил-1-пентен і 2-етилциклопентен.
д) 3-метил-2-пентен і 2-етилциклопентен.

Див. Відповідь

Правильна альтернатива: б) 2-метил-2-пентен та 1-етилциклопентен.

2-метил-2-пентанольний спирт отримують гідратацією 2-метил-2-пентенового алкену.

1-етилциклопентаноловий спирт утворюється гідратацією 1-етилциклопентенового алкену.

питання 2

(Ufal / 2000) При вивченні хімії сполук вуглецю стало відомо, що БЕНЗЕН:

() Це вуглеводень.
() Можна отримати з ацетилену.
() У нафті це компонент із більшою масовою часткою.
() Може зазнати реакції заміщення.
() Це приклад молекулярної структури, яка представляє резонанс.

Див. Відповідь

(ІСТИНА) Бензол - це ароматичний вуглеводень. Ця сполука утворена лише атомами вуглецю та водню, формулою яких є С₆H₆.

(ІСТИНА) Бензол може бути отриманий з ацетилену за допомогою такої реакції:

(FALSE) Нафта - це суміш вуглеводнів, і маса компонентів пов’язана з довжиною ланцюга. Тому більші вуглецеві ланцюги мають більшу масу. Найважчі фракції нафти, такі як асфальт, мають ланцюги з понад 36 атомами вуглецю.

(ІСТИНА) Реакції заміщення з використанням бензолу як реагенту мають багато промислових застосувань, головним чином для виробництва ліків та розчинників.

У цьому процесі атом водню може бути заміщений галогенами, нітрогрупою (-NO₂), сульфонова група (—SO₃Н), серед інших.

Див. Приклад такого типу реакції.

галогенування бензолу — Реакція заміщення в бензолі для синтезу монохлорбензолу

(ІСТИНА) Через резонанс бензол може бути представлений двома структурними формулами.

Однак на практиці було помічено, що довжина та енергія зв'язків, встановлених між атомами вуглецю, рівні. Тому резонансний гібрид є найближчим до реальної структури.

питання 3

(UFV / 2002) Реакція окислення спирту з молекулярною формулою С₅H₁₂O ‚з KMnO₄ забезпечив сполуку молекулярної формули С₅H₁₀О.

Позначте варіант, який показує ПРАВИЛЬНУ кореляцію між назвою алкоголю та назвою продукту, що утворився.

а) 3-метилбутан-2-ол, 3-метилбутанал
б) пентан-3-ол, пентан-3-он
в) пентан-1-ол, пентан-1-он
г) пентан-2-ол, пентанал
д) 2-метилбутан-1-ол, 2-метилбутан-1-он

Див. Відповідь

Правильна альтернатива: б) пентан-3-ол, пентан-3-он.

а) НЕПРАВИЛЬНО. Окислення вторинного спирту утворює кетон. Отже, правильним продуктом окислення 3-метилбутан-2-олу є 3-метилбутан-2-он.

б) ПРАВИЛЬНО. Окислення вторинного спирту пентан-3-олу утворює кетон пентан-3-он.

в) НЕПРАВИЛЬНО. Ці сполуки є частиною окислення первинних спиртів, які утворюють альдегід або карбонову кислоту.

Пентан-1-ол є первинним спиртом, і шляхом часткового окислення сполуки пентанал може утворюватися, а при загальному окисленні утворюється пентанова кислота.

г) НЕПРАВИЛЬНО. Окислення вторинного спирту пентан-2-олу утворює кентан пентан-2-она.

д) НЕПРАВИЛЬНО. Первинний спирт 2-метилбутан-1-ол утворює альдегід 2-метилбутанал при частковому окисленні, а 2-метилбутанова кислота - при загальному окисленні.

питання 4

(Mackenzie / 97) У реакції елімінації, яка відбувається у 2-бромбутані з гідроксидом калію в спиртовому середовищі, отримують суміш двох органічних сполук, які є позиційними ізомерами.

Одним з них, який утворює менші кількості, є 1-бутен. Іншим є:

а) метилпропен.
б) 1-бутанол.
в) бутан.
г) циклобутан.
д) 2-бутен.

Див. Відповідь

Правильна альтернатива: д) 2-бутен.

Алкени утворюються в результаті взаємодії органічного галогеніду HBr з гідроксидом калію КОН у присутності етилового спирту як розчинника.

реакція елімінації в 2-бромбутані — Видалення бромістого водню (HBr) та отримання 1-бутенових та 2-бутенових ізомерів

Різні сполуки утворювались завдяки тому, що атом галогену знаходився в середині вуглецевого ланцюга, створюючи більше ніж одну можливість елімінації.

Однак, хоча існує дві можливості продуктів, вони не матимуть однакових кількостей.

Для цієї реакції 2-бутен буде утворюватися у більшій кількості, оскільки він походить від елімінації третинного вуглецю. 1-бутен утворювався в результаті елімінації первинного вуглецю і, отже, утворювалася менша кількість.