Реакції заміщення (синтезу) - це ті реакції, які відбуваються, коли група даного реагенту змінює положення з групою іншого реагенту. Найчастіше вони трапляються у високостійких сполуках (сполуках із насиченими ланцюгами). Часто ці синтези відбуваються із залученням тепла або ультрафіолету в реакційне середовище.
ти алкани вони є органічними сполуками, які схильні до реакцій заміщення, оскільки мають лише насичені ланцюги (лише прості зв’язки між атомами вуглецю). Вони широко використовуються для синтезів, що походять з органічних галогенідів, таких як хлористий метил (газ, що використовується як знеболюючий засіб).
Найбільш поширеними реакціями заміщення алканами є:
галогенування;
нітрування;
сульфування;
а) Галогенування
Це синтез, при якому молекула алкану реагує з молекулою галогену (Cl2, бр2, Я2 та F2). Використання I2 він не такий життєздатний, оскільки сприяє надзвичайно повільній реакції. Вже використання F2 не рекомендується, оскільки це вибухова реакція, яка руйнує органічні речовини.
Для галогенування алканів Br2 або Кл2 трапляється, необхідна наявність світла (λ) або сильний нагрів. Незалежно від використовуваного галогену, кінцевим продуктом цієї реакції заміщення завжди буде a органічний галогенід. Потім заміщення відбуватиметься між атомом водню алканового вуглецю та атомом галогену, в результаті чого утворюються органічний галогенід та галогенід кислоти (неорганічна кислота). Дивіться приклад:
Якщо алкан має кількість вуглеводнів більше двох, ми матимемо заміну водню галогеном відповідно до наступного порядку пріоритету:
H у третинному вуглеці> H у вторинному вуглеці> H у первинному вуглеці
У наступному прикладі ми бачимо, що Н вторинного вуглецю заміщений атомом Br.
Спостереження: коли алкан містить більше двох вуглеводнів, утворюється більше одного органічного галогеніду. Кількість утворених галогенідів дотримуватиметься порядку пріоритету. Див. Кілька прикладів:
Бромування бутану:
Ми спостерігаємо в рівнянні нижче утворення 2-бром-бутану (у більшій кількості, оскільки це пріоритет у заміщення внаслідок обміну, що проводиться на вторинному вуглеці) та 1-бром-бутаном (меншою мірою кількість).
2-бром-бутан 1-бром-бутан
Хлорування метилпропану:
2-хлор-1-хлор-
2-метил-2-метил-
пропан пропан
Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)
б) Нітрування
У цій реакції азотна кислота (HNO3) реагує з алканом, обмінюючи алкановий водень на нітрогрупу (NO2) кислоти, в результаті чого а нітросполука і в молекулі води. Оскільки ми маємо присутність кислоти, не потрібно використовувати каталізатор.
Спостереження: ті самі правила пріоритету, що застосовуються для обміну водню при галогенуванні, застосовуються при нітруванні.
Відстеження нітрації пентану:
3-нітро-пентан 2-нітро-пентан
1-нітро-пентан
Ми спостерігали в рівнянні вище утворення 3-нітро-пентану (у більшій кількості, оскільки це пріоритет при заміні завдяки обміну проводити на третинному вуглеці), 2-нітро-пентану (обмін воднем на вторинному вуглеці) та 1-нітро-пентану (у незначних кількість).
в) Сульфування
У цій реакції сірчана кислота (H2ТІЛЬКИ4) реагує з алканом, обмінюючи алкановий водень на сульфонову групу (SO3Н) кислоти, в результаті якої а сульфонова кислота і молекула води. Оскільки ми маємо присутність кислоти, не потрібно використовувати каталізатор.
Спостереження: ті самі правила пріоритету, що застосовуються для обміну водню при галогенуванні, застосовуються також при сульфуванні.
Відстеження сульфатування пентану:
Пента-3-сульфонова кислота Пента-2-сульфонова кислота
Пента-1-сульфонова кислота
Мені Діого Лопес Діас
Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:
ДНІ, Діоґо Лопес. «Реакції заміщення в алканах»; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Доступ 28 червня 2021 року.
Хімія
Алкани, вуглеводні, метан, насичений ланцюг, аліфатичні, парафіни, паливо, бензин, мінеральний віск, нафта, сланці, природний газ, нафтохімічна промисловість.
Номенклатура алканів, вуглеводнева функція, валентності вуглецю, Міжнародний союз Росії Чиста та прикладна хімія, IUPAC, насичені аліфатичні вуглеводні, одинарні зв'язки, сполуки Органічний.
Хімія
Клацніть тут і дізнайтеся більше про реакцію заміщення, хімічний процес, в якому використовувані реагенти (органічні та неорганічні) обмінюються між собою одним зі своїх компонентів, утворюючи нові речовини. Серед речовин, які найчастіше використовуються в якості реагентів, є алкани, бензол та органічні галогеніди.
