Що таке ізомерія?

Ізомерія це природне явище, коли різні речовини (з точки зору хімічних та фізичних властивостей) мають абсолютно однакову молекулярну формулу, як у наступному прикладі:

Різні речовини, що мають однакову молекулярну формулу
Різні речовини, що мають однакову молекулярну формулу

Етанол (зліва) має молекулярну формулу С2H6O, що також зустрічається з метоксиетаном (праворуч), тому вони є ізомерами.

Види ізомерії

плоский ізомер

Саме тип ізомерії вивчає структурні відмінності між ізомерами.

The) Окупація

Це тип плоскої ізомерії, при якому різниця між речовинами базується на різниці між органічними функціями, до яких вони належать. Див. Кілька прикладів:

  • Пропанон та пропан:

Ізомери, що належать до різних функцій
Ізомери, що належать до різних функцій

Пропанон (ліворуч) належить до кетонової групи, а пропанал (праворуч) - до альдегідної групи.

Б) В'язниця

Це тип плоскої ізомерії, при якому різниця між речовинами базується на різниці між ланцюгами, які вони представляють. Дивіться приклад:

  • 2-метил-пропан і бутан

Ізомери, що мають ланцюги з різною класифікацією
Ізомери, що мають ланцюги з різною класифікацією

У цьому прикладі ми бачимо, що 2-метил-пропан (ліворуч) має розгалужений ланцюг, а бутан (праворуч) - нормальний ланцюг.

ç) Позиція

Це тип плоскої ізомерії, при якому різниця між речовинами ґрунтується на різниці в положенні компонента, присутнього в їх ланцюгах. Дивіться приклад:

  • 1-хлор-пропан і 2-хлор-пропан

Ізомери, що мають компоненти в різних положеннях ланцюга
Ізомери, що мають компоненти в різних положеннях ланцюга

У прикладі ми бачимо, що 1-хлор-пропан (ліворуч) має хлор, розташований на вуглеці 1, а 2-хлор-пропан (праворуч), хлор розташований на вуглеці 2.

г) Метамерія або компенсація

ПРИМІТКА: Ізомерія, дійсна виключно для різнорідних струн.

Це тип плоскої ізомерії, при якому різниця між речовинами базується на різниці в положенні гетероатома, присутнього в їх ланцюгах. Дивіться приклад:

Приклад: Метоксипропан та етоксієтан

Ізомери, що мають гетероатоми в різних положеннях ланцюга
Ізомери, що мають гетероатоми в різних положеннях ланцюга

У цьому прикладі ми бачимо, що в метоксипропані (ліворуч) кисень має радикал з одним вуглецем з одного боку та трьома вуглецями з іншого. В етоксиетані (праворуч) кисень має радикал із двома вуглецями з одного боку та двома вуглеводами з іншого.

і)Таутомерія

Це приватний випадок плоскої ізомерії функцій і зустрічається лише у трьох органічних функціях:

  • Альдегід

  • кетон

  • Енол

Цей тип ізомерії працює на тому, що існує хімічний баланс між енолом і альдегідом, а також між енолом і кетоном, тобто ці компоненти постійно перетворюються один на одного. Дивіться приклад:

  • Проп-2-ен-1-ол та пропанон

Ізомери, що належать до різних функцій
Ізомери, що належать до різних функцій

У прикладі ми бачимо, що Prop-2-en-1-ol (ліворуч) належить до групи енолів, а пропанон (праворуч) до групи кетонів, тому вони є ізомерами таутомерії.

→ Космічна ізомерія

Це тип ізомерії, що визначається просторовим аналізом молекули.

а) Геометричні ізомери

Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)

Це тип просторової ізомерії, який виникає, коли речовина має молекули з наступними характеристиками:

  • Закритий ланцюг, що має два вуглеці з двома різними лігандами, як у прикладі нижче:

Закрита структура з геометричною ізомерією
Закрита структура з геометричною ізомерією

  • Відкритий ланцюг, який має подвійний зв’язок між вуглецями, і в кожному з цих вуглеців подвійного зв’язку є два різні ліганди, як у прикладі нижче:

Відкрита структура з геометричною ізомерією
Відкрита структура з геометричною ізомерією

Геометрична ізомерія поділяється на дві групи:

  • 1О Група: цис-транс

Це відбувається, коли два ліганди одного вуглецю суворо рівні двом лігандам іншого вуглецю, чи то у відкритій, чи то в закритій структурі.

Ланцюг речовини, яка має цис-транс-ізомерію
Ланцюг речовини, яка має цис-транс-ізомерію

Ізомер буде називатися цис, коли однакові ліганди знаходяться в одній площині.

Приклад цис-ізомеру
Приклад цис-ізомеру

Ізомер буде називатися транс, коли різні ліганди знаходяться в одній площині.

Приклад транс-ізомеру
Приклад транс-ізомеру

  • 2О Група: E-Z

Це відбувається, коли два ліганди одного вуглецю відрізняються по відношенню до двох лігандів іншого вуглецю або у відкритій, або у закритій структурі.

Ланцюг речовини, що має ізомерію E-Z
Ланцюг речовини, що має ізомерію E-Z

Ізомер буде називатися Е, коли ліганди з найбільшим атомним номером знаходяться в протилежних площинах. У наведеному нижче прикладі вуглець ліворуч має Br з найбільшим атомним номером (35), а в іншому - кисень (8).

Приклад Е-ізомеру
Приклад Е-ізомеру

Ізомер буде називатися Z, коли ліганди з найбільшим атомним номером знаходяться в одній площині. У наведеному нижче прикладі вуглець ліворуч має Br з найбільшим атомним номером (35), а в іншому - кисень (8).


Приклад Z-ізомеру

Б) оптичний ізомер

Це тип просторової ізомерії, який виникає лише в тому випадку, якщо речовина має молекули з хіральний вуглець (той, що має чотири різні ліганди) у своїх структурах. Молекула з хіральним вуглецем має здатність поляризувати і відхиляти світло наступним чином:

  • Праворуч (правий ізомер)

  • Ліворуч (левообертаючий ізомер)

З'єднання з оптичною активністю завжди має активні ізомери (так звані оптичні антиподи) та неактивні ізомери (суміш між двома активними ізомерами, суміш, що називається рацемічною).

Ми можемо використовувати наступну формулу для визначення кількості активних (IOA) та неактивних (IOI) ізомерів сполуки, яка має хіральний вуглець:

IOA = 2немає

IOI = 2немає
2

Нижче наведено приклад сполуки, яка має геометричну ізомерію:

Хіральний вуглець, що міститься в бутан-2-олі
Хіральний вуглець, що міститься в бутан-2-олі

Структура бутан-2-олу має такі ліганди:

  • Метил (СН3)

  • Етил (СН3-CH2)

  • Водень (H)

  • Гідроксил (OH)

Оскільки він має лише один хіральний вуглець, отже, бутан-2-ол має:

  • Активні ізомери:

IOA = 21

IOA = 2

  • Неактивні ізомери:

IOI = 21
2

IOI = 2
2

IOI = 1


Мені Діого Лопес Діас

Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:

ДНІ, Діоґо Лопес. "Що таке ізомерія?"; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-isomeria.htm. Доступ 27 червня 2021 року.

Що таке кругляк?

Що таке кругляк?Redundilha - це поетичний ресурс, що містить вірші з п’яти чи семи поетичних скла...

read more
Що таке хромосома?

Що таке хромосома?

тихромосомвони є структурами, утвореними молекулою ДНК, пов’язаною з молекулами білка. В клітин п...

read more
Що таке етика?

Що таке етика?

Питання "Що таке етика?" це стосується нас постійно, як ми часто бачимо в новинах та в загальних ...

read more