Резонанс у хімічних сполуках

Деякі сполуки мають у своїй структурі подвійні зв’язки, що чергуються з одинарними зв’язками. Найвідоміший з них - бензол, структура якого була запропонована в 1865 р. Німецьким хіміком Фрідріхом Августом Кекуле (1829-1896). Його структура була б циклічною і утворена трьома подвійними зв’язками, перемежованими трьома одинарними зв’язками, як показано на малюнках нижче:

Структурні формули бензолу.

Обидва способи представлення бензолу є прийнятними, оскільки можна змінювати електрони в π-зв’язках, не змінюючи положення атомів. Однак ні представляє, що саме він є, ні пояснює його поведінку. Він повинен поводитися як алкен і викликати реакції додавання, але на практиці цього не відбувається. Бензол досить стабільний і діє так, ніби не має подвійних зв'язків; він дає реакції заміщення, як у алканах.

У 1930 році американський вчений Лінус Полінг запропонував теорію резонансу, яка пояснювала це очевидне протиріччя. Ця теорія сказала:

Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)

«Кожного разу, коли в структурній формулі ми можемо змінити положення електронів

без зміни положення атомів, реальна структура немає не буде жодною з отриманих структур, скоріше a резонансний гібрид цих структур ".

Канонічні та гібридні структури бензольного резонансу.

Про цей ефект свідчать розмір вуглецевих зв’язків та відстань між ними. Ця відстань є проміжною до віддалі одинарного зв’язку (1,54 Å) та подвійного зв’язку (1,34 Å); будучи, отже, 1,39 Å, завдяки ефекту резонансу.

Цей ефект також можна побачити в структурі молекули озону (O3), як показано нижче:

Канонічні структури та озонорезонансні гібриди.
Канонічні структури та озонорезонансні гібриди.

Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Шкільна команда Бразилії.

Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:

FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. «Резонанс у хімічних сполуках»; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ressonancia-compostosquimicos.htm. Доступ 28 червня 2021 року.

Розрахунок константи рівноваги Kc. константа рівноваги

Розрахунок константи рівноваги Kc. константа рівноваги

Оборотні реакції зазвичай починаються з певної кількості реагентів. Коли починається пряма реакці...

read more
Хімічний баланс в Енем

Хімічний баланс в Енем

Питання про хімічні баланси в Енем дуже часто повторюються. З огляду на це, ми створили цей матер...

read more
Молярна маса та мольне число

Молярна маса та мольне число

Перед введенням поняття молярна маса та число молей, давайте розглянемо деякі важливі визначення ...

read more