Резонанс у хімічних сполуках

Деякі сполуки мають у своїй структурі подвійні зв’язки, що чергуються з одинарними зв’язками. Найвідоміший з них - бензол, структура якого була запропонована в 1865 р. Німецьким хіміком Фрідріхом Августом Кекуле (1829-1896). Його структура була б циклічною і утворена трьома подвійними зв’язками, перемежованими трьома одинарними зв’язками, як показано на малюнках нижче:

Структурні формули бензолу.

Обидва способи представлення бензолу є прийнятними, оскільки можна змінювати електрони в π-зв’язках, не змінюючи положення атомів. Однак ні представляє, що саме він є, ні пояснює його поведінку. Він повинен поводитися як алкен і викликати реакції додавання, але на практиці цього не відбувається. Бензол досить стабільний і діє так, ніби не має подвійних зв'язків; він дає реакції заміщення, як у алканах.

У 1930 році американський вчений Лінус Полінг запропонував теорію резонансу, яка пояснювала це очевидне протиріччя. Ця теорія сказала:

Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)

«Кожного разу, коли в структурній формулі ми можемо змінити положення електронів

без зміни положення атомів, реальна структура немає не буде жодною з отриманих структур, скоріше a резонансний гібрид цих структур ".

Канонічні та гібридні структури бензольного резонансу.

Про цей ефект свідчать розмір вуглецевих зв’язків та відстань між ними. Ця відстань є проміжною до віддалі одинарного зв’язку (1,54 Å) та подвійного зв’язку (1,34 Å); будучи, отже, 1,39 Å, завдяки ефекту резонансу.

Цей ефект також можна побачити в структурі молекули озону (O3), як показано нижче:

Канонічні структури та озонорезонансні гібриди.
Канонічні структури та озонорезонансні гібриди.

Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Шкільна команда Бразилії.

Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:

FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. «Резонанс у хімічних сполуках»; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ressonancia-compostosquimicos.htm. Доступ 28 червня 2021 року.

Хімічний склад холестерину. Хімія холестерину

Хімічний склад холестерину. Хімія холестерину

ти ліпіди вони є класом, який охоплює всі жирні речовини, що існують як у тваринному, так і в рос...

read more
Анаболічні стероїди: оманлива сила та краса. Анаболіки

Анаболічні стероїди: оманлива сила та краса. Анаболіки

ти стероїдиє групою ліпідного класу, яка не має ефірної функції, як інші групи цього класу, але я...

read more
Дьоготь Хімія смоли, присутньої в сигаретному димі

Дьоготь Хімія смоли, присутньої в сигаретному димі

О дьоготь - це густа чорна рідина з сильним запахом. Деномінований кам'яновугільний дьоготь є одн...

read more