Органічна група спиртів добре відома в органічній хімії, що характеризується наявністю гідроксилу (ОН), зв’язаного з насиченим вуглецем. Є ненасичені спирти, наприклад бут-3-ен-1-ол нижче:
H2C ═ CH ─ CH2 ─ СН2 ─ о
Однак деякі сполуки мають гідроксил, безпосередньо пов'язаний з вуглецем подвійним зв'язком. Цей тип сполуки не є алкоголем, він належить до органічної функції, яка називається: енол.
Отже, еноли характеризуються такою функціональною групою:
│
─ C ═ CH ─ о
Номенклатура енолів складається за такою схемою:
Наприклад, розглянемо такий простіший енол:
H2C CH ─ о
Префікс: має 2 атоми вуглецю: та ін
Інфікс: подвійний зв’язок: en → етилен
Суфікс: енол: Здравствуйте
У випадку з етанолом не було необхідності пронумерувати місце розташування функціональної групи або ненасиченість, оскільки іншої можливості не було. Але, у наведених нижче випадках, необхідно:
H3C─ CH═CH ─ ОН: проп-1-ен-1-ол
H3C─C═CH2: prop-1-en-2-ol
│
ой
H3C─ CH═C ─ СН2 ─ СН3: pent-2-en-3-ol
│
ой
H3C─C═CH ─ СН3: but-2-en-2-ol
│
ой
Еноли є дуже нестійкими сполуками, оскільки вони можуть пройти через такий тип динамічної ізомерії, який називається таутомерією, при якому ізомери співіснують в динамічній рівновазі в одній і тій же рідкій фазі.
Кисень в енолі дуже електронегативний, що притягує електрони з подвійного зв’язку вуглецю, який є слабким зв’язком, який легко витіснити, утворюючи альдегід або кетон.
Наприклад, в оцтовому альдегідному розчині (етаналі) невелика частина перетворюється в етанол, який, у свою чергу, регенерує назад в альдегід. Таким чином, існує хімічний баланс між цими сполуками, які мають однакову молекулярну формулу С2H4O:
Етанол Етанол
ой
║ │
H3Ç - Ç - H ↔ H2Ç ═ C - H
енольний альдегід
Інший енол, проп-1-ен-2-ол, може вступити в динамічну рівновагу з кетоном, пропаноном:
Пропанон Проп-1-ен-2-ол
ОХ ОХ
║ │ │
H3C - C - C - H ↔ H2Ç ═ С - СН2
енол-кетон
Детальніше читайте у тексті: Динамічна конституційна ізомерія або таутомерія.
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Джерело: Бразильська школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm
