Hidrojenasyon, alkenler, alkinler ve dienler gibi çift veya üçlü bağları olan açık zincirlere sahip olan doymamış asiklik hidrokarbonlarla meydana gelir. Halkada çift bağa sahip olduklarından aromatik hidrokarbonlarda ve beş karbona kadar siklanlarda (sikloalkanlar) da oluşabilir.
Bu bileşikler, ısıtma altında nikel, platin ve paladyum gibi bazı katalizörlerin varlığında hidrojen gazı gibi reaksiyona girer. Böylece, pi (π) bağının kırıldığı, iki yeni tekli bağ oluşturan ve moleküle hidrojenin katıldığı bir ekleme reaksiyonu meydana gelir.
Genel olarak, elimizde:
Genel hidrojenasyon reaksiyonu
Şimdi bazı örneklere bakalım:
- alkenlere hidrojenasyon: Elde edilen ürün bir alkandır.
Aşağıda etan elde etmek için etilenin (veya etilenin) hidrojenasyon reaksiyonu var:
Bir etilen hidrojenasyon reaksiyonu örneği
Bu tip katalitik hidrojenasyon, gıda endüstrisi tarafından aşağıdaki gibi yarı katı yağlar yapmak için kullanılır. margarinler. Bitkisel yağlar ve katı yağlar, yalnızca yağların uzun moleküllere sahip olması bakımından farklılık gösterir. Karbonlar arasında çift bağ bulunurken, yağlar arasında sadece tek bağ bulunur. karbonlar.
Bu nedenle, bir yağı yağa dönüştürmek için yağı hidrojene etmek yeterlidir. Bu şekilde çift bağlarınız kırılacak ve tekli bağlara dönüştürülecektir. Sonuç, aramaların üretilmesidir. hidrojene bitkisel yağlar.
- alkin hidrojenasyonu: Alkinler iki pi bağına sahip olduklarından, tam hidrojenasyonları iki aşamada gerçekleşir, ilkinde bir alken ve ikincisinde bir alkan oluşur.
Aşağıdaki reaksiyonda, son propan oluşumu ile propinin hidrojenasyonuna sahibiz:
1. adım: H3C C ≡ CH+ H2 → H3C CH═ ÇH2
2. aşama: H3C CH═ ÇH2 + 2 saat2 → H3C CH2─ ÇH3
Bu reaksiyonun 1. adımda durmasını istiyorsak, katalizörün hareketini kesen bir madde kullanmalıyız.
- Dienlerin hidrojenasyonu: Üç tip dien vardır: birikmiş (çift bağlar aşağıda görünür), yalıtılmış (çift bağlar en az iki tekli bağ ile ayrılır) ve konjugatlar (çift bağlar dönüşümlü olarak görünür).
Birikmiş ve izole edilmiş dienlerin hidrojenasyonu, alkenler için gördüğümüzle aynı şekilde gerçekleşir, ancak dienler daha fazla doymamışlığa sahip olduğundan iki katına çıkar. İki örneğe bakın:
* Birikmiş diende hidrojenasyon örneği:
HH
│ │ │
H3C CH ═ Ç ═ CH ─ CH3 + 2 saat2 → H3C CH ─ Ç ─ CH ─ CH3
│ │ │
HH
* İzole diende hidrojenasyon örneği:
HHHH
│ │ │ │
H3C CH ═ CH─CH2 ─ CH ═ CH ─ CH3 +2 Saat2 → H3C CH ─ CH─CH2 ─ CH ─ CH ─ CH3
Öte yandan, konjuge dienlerin hidrojenasyonu iki şekilde gerçekleşebilir: 1.2 ilavesiyle ve 1.4 ilavesiyle. En yaygın olanı, hidrojenlerin çift bağı oluşturan karbonlara düşük sıcaklıklarda eklendiği 1,2 ilavesidir. 1,4 ilavesi ise yüksek sıcaklıklarda meydana gelir ve 1 ve 4 numaralı karbonlarda rezonans ve serbest değerlik görünümü olduğunda gerçekleşir. Her vakanın örneklerine bakın:
* Konjuge dienlerde 1.2 ekleme örneği:
H2C CH ─ CH = CH2 + H2 → H2C CH ─ C ─ CH CH2
│ │
HH
* Konjuge dienlerde 1.4 ilavesi örneği:
H2C CH ─ CH = CH2 + H2 → H2C CH ═ CH CH2
│ │
HH
- aromatiklerin hidrojenasyonu: Benzen halkasının pi bağları kırılır ve bu bağları oluşturan karbonlara hidrojen atomları eklenir.
Bu tür toplam hidrojenasyon aşağıda gösterilmiştir:
Toplam benzen hidrojenasyon reaksiyonu
- siklan hidrojenasyonu: Bir alkan oluşumu meydana gelir.
Örnek: Siklopropanın hidrojenasyonu:
Siklopropan hidrojenasyon reaksiyonu
Jennifer Foğaça tarafından
Kimya mezunu
Kaynak: Brezilya Okulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm
