Alkoller, sulu bir potasyum dikromat çözeltisi (K) gibi bir oksitleyici ajana maruz kaldıklarında oksidasyona uğrayabilirler.2cr2Ö7) veya potasyum permanganat (KMnO4) asidik bir ortamda.
Ortadaki yeni oluşan oksijen [O], alkol fonksiyonel grubuna (hidroksil - OH), birbirine bağlı iki hidroksil içeren ikiz diol adı verilen çok kararsız bir bileşik oluşturur. karbon. Kararsız olduğu için bu bileşik su açığa çıkarır ve yeni bir ürün meydana getirir.
Bu ürün, birincil, ikincil, üçüncül veya metanol olsun, oksitlenen alkolün türüne bağlı olacaktır.
Kısaca elimizde:
Aşağıdaki her bir duruma bakın:
- metanol (H3C-OH):
Metanol, oksidasyona uğrayacak karbona bağlı üç hidrojene sahip tek alkoldür. Bu durumda, molekül üzerinde yeni oluşan bir oksijenin saldırabileceği üç nokta olduğundan, aşağıdaki şemada gösterildiği gibi art arda üç oksidasyon meydana gelecektir:
- Birincil alkoller:
Bu bileşiklerde, hidroksil karbon sadece bir karbon atomuna bağlıdır, yani diğer iki ligand hidrojendir ve yeni oluşan oksijenin saldırabileceği iki yer vardır.
İlk olarak, aşağıda gösterildiği gibi bir aldehit oluşumu olacaktır:
Ancak oksidasyon devam eder, çünkü alkolü oksitlemek için kullanılan reaktifler bir aldehiti oksitlemek için kullanılanlardan daha güçlüdür. Ardından, başka bir yeni oluşan oksijen karbonil karbona saldırır ve bir karboksilik asit üretir.
Aşağıda etanolün önce etanale, sonra etanoik aside (asetik asit) oksidasyonu bir örnektir. Bu toplam reaksiyon, şarabın sirkeye dönüşmesidir.
Etanolün etanale kısmi oksidasyonu, alkolik bir kişi tek kullanımlık bir alkol ölçer testi yaptığında meydana gelir. Bu cihazın içinde, asidik bir ortamda katı bir potasyum dikromat ve silika karışımı vardır ve aşağıdaki reaksiyon meydana gelir:
K2cr2Ö7(sulu) + 4H2BİR TEK4(sulu) + 3 CH3CH2Ah(G) → Kr2(BİR TEK4)3(sulu) + 7 am2Ö(1) + 3 CH3CHO(G) + K2BİR TEK4(sulu)
turuncuetanol (renksiz)Yeşiletanal (renksiz)
Etanolün (alkol) etana (aldehit) oksidasyonuna ek olarak, turuncu olan dikromatın krom (III) ve hatta yeşil olan krom (II)'ye aynı anda indirgenmesi olduğuna dikkat edin. Renkteki değişiklik, kişinin kanında izin verilenden daha fazla alkol bulunduğunu gösterecektir.
- İkincil alkoller:
Bunlar, hidroksil karbonunun diğer iki karbon atomuna ve yalnızca bir hidrojen atomuna bağlı olduğu bileşiklerdir. Bu nedenle, molekülde yeni oluşan oksijenin saldırabileceği yalnızca bir yer olacak ve her zaman bir keton olacak olan yalnızca bir tür ürün oluşacak:
Bir ketonun karbonil karbonu, kendisine doğrudan bağlı hidrojene sahip olmadığından, artık daha fazla oksidasyon olasılığı yoktur. Bu nedenle, reaksiyon ketonda durur.
- Üçüncül alkoller:
Üçüncül alkoller, -OH grubuna sahip karbonun diğer karbon atomlarıyla üç bağ yaptığı alkollerdir. Hidrojenlerle bağlanmadıklarından, molekül üzerinde yeni oluşan oksijen tarafından saldırıya uğrayabilecek hiçbir nokta yoktur. Bu nedenle, üçüncül alkoller oksidasyona uğramazlar.
* Kaynak ve resmin yazarı: CostaPPPR.
Jennifer Foğaça tarafından
Kimya mezunu
Kaynak: Brezilya Okulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm
