Sülfonasyon Reaksiyonları. Sülfonasyon Reaksiyonlarının İncelenmesi

Metinlerde sunulan halojenasyon ve nitrasyon reaksiyonlarının yanı sıra "Organik Halojenasyon Reaksiyonları" ve "Organik Nitrasyon Reaksiyonları”, sülfonasyon reaksiyonları organik ikame reaksiyonlarıdır.

Bu reaksiyonlarda, karbon zincirinden veya aromatik halka karbonlarından birine bağlı bir veya daha fazla hidrojen atomu, bir veya daha fazla sülfonik grupla değiştirilir (─ SO₃H) konsantre sülfürik asit (H₂SADECE₄).

Sülfürik asidin yapısal formülü aşağıdaki şekillerde temsil edilebilir:

Bu tip reaksiyon normal olarak alkanlarda ve aromatiklerde meydana gelir.

Alkanlar söz konusu olduğunda, bu reaksiyon sıcak gerçekleşir ve sadece 6'dan fazla karbona sahip olanlar asitle reaksiyona girer. sülfürik asit, çünkü daha az karbona sahipse, alkanın molar kütlesi düşük olacak ve çok şiddetli bir oksidasyon meydana gelecek, bu da alkanın yok edilmesi. alkan.

Monosülfonasyon reaksiyonlarının bazı örneklerine bakın:

1. Örnek- Bir alkanda (heksan) monosülfonasyon:

H SADECE₃H
│ │
H₃C CH₂ ─ CH─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ + HO ─ SO₃H →H₂Ö + H₃C CH₂ ─ C*H─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ +

SADECE₃H SO₃H
│ │
+ H₃C─C*H─CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ + H₂C* ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃

Bileşiklerin karışımı oluşur.

2. Örnek- Benzen monosülfonasyonu: Bu durumda benzen, dumanlı sülfürik asit ile reaksiyona girer, yani ilave kükürt trioksit (SO) içerir.₃). Saf sülfürik asit kullanırsak, reaksiyon çok yavaş ilerleyecektir.

Daha sonra benzen sülfonik aside yol açan benzen sülfonasyon reaksiyonuna sahibiz. Bu reaksiyonun mekanizmasında tüm adımların kimyasal dengede olduğu ve oda sıcaklığında gerçekleştiği görülebilir:

Diğer aromatikler (benzen türevleri) durumunda, doğrudan benzen halkasına bağlı hidrojen atomlarından birinin ikamesi de vardır. Bununla birlikte, bir sonraki değiştirmenin yerini belirlemek için halkaya hangi fonksiyonel grubun zaten bağlı olduğuna bakmak gerekir. Bunun nasıl yapıldığını anlamak için metinleri okuyun "Benzen Halkasındaki Direksiyon Radikalleri" ve "Meta ve orto-yönetmen radikallerinin elektronik etkileri”.

Sülfonasyon reaksiyonlarında elde edilen bileşiklerin uygulamalarından biri, deterjanlarda kullanılanlar gibi bazı tuzların bu sülfonik asitlerden türetilmesidir. Uzun bir zincirleri var ve bir örnek p. sodyum dodesilsülfonat:

Jennifer Foğaça tarafından
Kimya mezunu

Kaynak: Brezilya Okulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm