Metinde Farklı asimetrik karbonlara sahip moleküllerdeki izomerler Van't Hoff ve Le Bel tarafından önerilen iki formül, molekül iki veya daha fazla farklı asimetrik karbona sahip olduğunda optik izomerlerin miktarını belirlemeye yardımcı oldu.
Ancak molekül birkaç eşit asimetrik karbona sahip olduğunda bu formülleri kullanmak mümkün değildir. Bir molekülün böyle olup olmadığını, ligandları birbirinden farklı, ancak başka bir karbonun/karbonların ligandları ile tamamen aynı olan iki veya daha fazla karbona sahip olup olmadığını belirleriz.
Örneğin, tartarik asit, şarap üretmek amacıyla üzüm suyunun fermente edilmesi işlemi sırasında oluşan bir maddedir. Molekülünüz, her ikisi de aşağıdaki ligandlara sahip olan iki eşit asimetrik karbona sahiptir:
│
HOOC─, H─HO─ ve H─C─OH
│
COOH
Aşağıdaki projeksiyonlarda iki olasılığımız var: ilkinde, OH ligandları zıt taraflardadır (ve H ligandları da); ikincisinde, bu ligandlar aynı taraftadır ve olasılıkların her birinde ilgili ayna görüntülerine sahibiz:
İki asimetrik karbon eşit olduğundan, polarize ışık düzleminden sapma açısı α aynı olacaktır. İlk durumda buna sahibiz, çünkü karbon atomlarının yapısı farklı olduğundan ışık düzlemi değişecektir. +α açısında sağa (sağa) polarize olurken, diğeri polarize ışık düzlemini sola (levorotary) yönde kaydıracaktır. açı –α. Bunun anlamı şudur ki biri diğerinin etkisini iptal edecek ve madde, dahili kompanzasyon ile optik olarak inaktif olacaktır.bileşik denir mezo.
Yukarıda gösterilen ikinci olasılıkta, her iki karbon da aynı konformasyona sahiptir, dolayısıyla iki durum optik olarak aktif bileşikler:
1) iki asimetrik karbon, polarize ışık düzlemini sağa kaydırır (dekstrorotator): +2α;
2) iki asimetrik karbon, polarize ışık düzlemini sola kaydırır (levorotatör): -2α.
Tartarik asit ayrıca bir Rasemik karışım dekstrorotator izomerin %50'sine ve levorotary izomerin %50'sine sahip olan. Bir izomer, diğerinin polarize ışık düzleminin sapmasını geçersiz kılar, bu nedenle bu karışım kabul edilir. harici kompanzasyon ile optik olarak inaktif.
Bununla, iki eşit asimetrik karbon atomuna sahip bir molekülün iki optik izomeri olduğu sonucuna varıyoruz. özette gösterildiği gibi aktif (dekstrogyrus ve levogyrus) ve iki optik olarak aktif olmayan izomer (mezo bileşiği ve rasemik karışım) feryat:
Bu farklı izomerler aynı moleküler formüle sahiptir, ancak özellikleri farklıdır, bakınız:
Jennifer Foğaça tarafından
Kimya mezunu
Kaynak: Brezilya Okulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm